• 대한화학회지
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• 제42권5호
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• pp.584-587
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• 1998

• 대한화학회지
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• 제48권4호
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• pp.439-442
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• 2004

• 대한화학회지
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• 제43권4호
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• pp.447-455
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• 1999

Allyl (5R)-dibromopenicillanate(6)의 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde와의 축합, $Zn-NH_4OAc$에 의한 환원 및 Mitsunobu 제거반응의 일련의 과정을 거처서 allyl (5R)-(Z) 및 (5R)-(E)-6-[(2S)-2,3-isopropylidenedioxypropylidene]penicillanate(10a 및 10b)를 합성하였다. 화합물10a의 이소프로필리덴 및 알릴 보호기를 제거하여 potassium (5R)-(Z)-6-[(2S)-2,3-dihydroxypropylidene]penicilla-nate(4)를 얻었다. 그러나 화합물 10b의 이소프로필리덴 보호기를 제거한 결과 ${\alpha},\;{\beta}$-unsaturated-lactone(12)이 얻어짐을 확인하였다. Allyl(5R)-6,6-dibromopenicillanate(6)의 (2S)-2-(t-butyldimethyl-silyloxy)propanal(15)과의 축합, $Zn-NH_4OAc$에 의한 환원 및 Mitsunobu 제거반응 또는 메실화-제거반응의 일련의 과정을 거처서 allyl (5R)-(Z)- 및 (5R)-(E)-6-[(2S)-2-(t-butyldimethylsilyloxy)propylidene]-penicillanate(18a 및 18b)를 합성하였다. 화합물 18a 및 18b의 t-부틸디메틸실릴 및 알릴 보호기를 제거하여 potassium (5R)-(Z)- 및 (5R)-(E)-6-[(2S)-2-hydroxypropylidene]penillanate(5a 및 5b)를 얻었다.