• 농약과학회지
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• 제4권3호
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• pp.47-51
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• 2000

일련의 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체, (S)중 2,3-dihydro-2,2,4,6,7-pentamethylbenzofuran-5-yl 치환체들의 발아 전 후의 벼 (씨앗 및 3엽기)와 물피 (Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정한 바, $R_{1}$=methyl 치환체, $1{\sim}5$가 비교적 우수한 제초활성을 나타내었다. Azomethine 결합치 N 원 자상 alkoxy ($R_{2}$)기가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계 (SAR)를 정량적으로 검토한 결과, $R_{1}$이 모두 동일하다는 가정하에 벼의 3엽기에는 (S)가 소수성에 의존적으로 적정값, $(logP)_{opt.}=4.57$을 가질 경우에 약해가 가장 클 것이며 물피에 대한 경우에는 소수성보다 $B_{2}$값에 더 의존적이었다. 두 초종에 대한 선택성 조건으로 (S)는 적정값보다 큰 소수성 (logP>4.57)과 길이 (L)와 폭 (B)이 큰 원형이어야 하고 $R_{1}$-치환기는 작아야하며 $R_{2}$-기는 불포화되어야 할 것으로 예상되었다.

• 한국잡초학회지
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• 제30권4호
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• pp.412-420
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• 2010

잡초는 농업생태계에서 경합에 의하여 막대한 피해를 입히며, 환경 및 인류의 부정적인 관심 때문에 잡초를 방제하기 위하여 사용되고 있는 합성 제초제에 대한 의존도를 줄이려는 노력이 전 세계적으로 이루어지고 있다. 이와 같은 관점에서 수수 추출물의 일종인 sorgoleone의 제초활성과 작물 선택성을 온실과 포장조건에서 검정하였다. Sorgoleone은 토양처리와 경엽처리에서 모두 높은 효과를 나타냈는데 화본과 잡초보다 광엽잡초에서 효과가 높았다. 온실조건에서 대부분 광엽잡초의 생장은 Sorgoleone $200\;{\mu}g\;ml^{-1}$에서 80%이상 억제되었고, 소리쟁이와 갈퀴덩굴은 완전히 고사되었다. 포장조건에서도 sorgoleone의 제초활성은 광엽잡초에 가장 우수하였고, 방동사니, 화본과 잡초 순이었다. 포장조건에서 잡초생장 억제정도는 전반적으로 온실조건보다 다소 낮은 경향이었다. 벼, 보리, 밀, 옥수수, 콩, 들깨, 토마토와 배추에서는 sorgoleone에 의한 생장억제는 거의 없었으나 상추와 오이는 생장이 억제되었다.

• 농약과학회지
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• 제10권1호
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• pp.7-14
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• 2006

새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체들의 3차원적인 정량적 구조와 발아 전, 벼(Oryza sativa L.)와 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성과의 관계를 비교분자 유사성 지수분석(CoMSIA) 방법으로 연구하였다. 가장 양호한 CoMSIA 모델로서 벼에 대한 A5 모델($r^2_{cv.}=0.569$ 및 $r^2_{ncv.}=0.941$)은 주로 소수성장(39.7%)과 입체장(31.6%) 그리고 논피에 대한 B4 모델($r^2_{cv.}=0.595$ 및 $r^2_{ncv.}=0.933$)은 정전기장(46.7%)과 수소결합 받게장(30.8%)에 각각 의존적이었다. B4 모델에 의하여 예측된 $R_1=SF_5,\;R_2=R_3=R_4=H(P1)$ 치환체(벼: $pI_{50}=4.84$ 및 논피: $pI_{50}=7.21$, ${\Delta}pI_{50}=2.37$)는 논피에 대하여 가장 높은 제초활성을 나타내었으며 두 초종 간 선택성이 가장 큰 치환체이었다.

• 한국잡초학회지
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• 제12권2호
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• pp.89-101
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• 1992

직(直), 간접적(間接的)으로 활성산소(活性酸素)를 발생시켜 엽록소(葉綠素) 및 막파괴(膜破壞)를 일으키는 제초제(除草劑)들의 선택성기구(選擇性機構)를 명확히 하기 위해서는 제초제(除草劑)의 체내흡수(體內吸收), 이행(移行), 대사(代謝) 외(外)에 작용점(作用點)에서의 감수성(感受性), 과산화(過酸化) 능력(能力), 막(膜)의 안정성(安定性) 및 항산화(抗酸化) 능력(能力)의 차이(差異) 등(等)에 대해서도 검사(檢射)되어야 할 것이다. 본(本) 실험(實驗)에서는 대부분의 백화형(白化型) 제초제(除草劑) 처리에서 관찰되는 벼, 피 반응(反應) 차이(差異)의 일부(一部)를 이러한 관점에 기준을 두어 해석해 보고자 실험(實驗)을 수행하였다. 1. 피가 벼보다 여러 백화형(白化型) 제초제(除草劑)에 대해 민감(敏感)하였으며, 무처리(無處理)의 엽신(葉身)을 절취(切取)하여 두었을때도 노화(老化), 괴사(壞死)되는 정도가 피에서 더욱 빨라 생리적(生理的)으로 약한 특성을 보였다. 2. Oxyfluorfen 처리후의 PPIX 축적과 norflurazon 처리후의 carotene 감소율(減少率)은 벼, 피간의 선택성(選擇性)과는 상관이 없었다. 3. Lipoxygenase 활성(活性)은 피가 약 5-6배(倍)높고, 불포화지방산(不飽和脂肪酸)의 비율도 피가 벼보다 높아 과산화(過酸化)가 쉽게 일어날 수 있는 소질(素質)을 갖고 있었다. 4. Peroxidase, catalase, superoxide dismutase, glutathione reductase, ascorbic acid oxidase 등(等)의 생체중당(生體重當) 활성(活性)은 벼가 피보다 각각 3.6, 11.4, 1.5. 2.5배(倍) 더 높았다. 한편 약제처리 후 항산화(抗酸化) 효소(酵素) 유기능력(誘起能力)에 있어서는 오이 peroxidase에서와는 달리 벼, 피에서는 변화가 없거나 오히려 비슷한 정도로 활성(活性)이 떨어지는 경향이었다. 5. 항산화제(抗酸化劑) 함량(含量)의 경우 벼가 피보다 ${\alpha}$-tocopherol은 2.3배(倍) ascorbic acid는 4.1배(倍), GSH는 1.7배(倍), carotenoid는 1.8배(倍) 높았다. 따라서 유묘기(幼苗期)(3-4 엽기(葉期) 미만(未滿))의 벼, 피에 백화형(白化型) 제초제(除草劑)를 처리할 때 피가 공통적 A로 감수성(感受性)을 보였던 이유는 피가 기본적으로 가지고 있는 성질(性質) 즉 낮은 색소대사력(色素代謝力), 항산화(抗酸化) 효소(酵素)의 낮은 활성(活性), 항산화제(抗酸化劑)의 저함량(低含量), 높은 불포화(不飽和) 지방산(脂肪酸) 비율(比率), lipoxygenase의 고활성(高活性) 등(等)을 보유하고 있는데도 그 원인이 있는 것으로 생각된다.

• 농약과학회지
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• 제5권3호
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• pp.12-17
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• 2001

5-Benzofuryl-2-[1-(alkoxyimine) alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체중에서 2,3-dihydro-2,3,4,6,7-penta-methylbenzofuran-5-yl 그룹이 치완된 화합물(III)들의 벼(직파 및 3엽기)와 강피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 측정하고 alkoxy-치환체($OR_2$)가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계(SAR)를 정량적으로 검토한 결과, 직파벼와 강피 사이의 선택성 조건은 $R_1$=ethyl-이고 $R_2$-기는 비 대칭성의 적정값$(L/B_1)_{opt.}=3.96{\AA}$에 가까운 값을 갖는 치환체 이어야 할 것으로 판단되었다. 그리고 Free-Wilson 분석에 따르면 $R_2$-기는 $C_1{\sim}C_3$의 주로 불포화된 것들 중에서 특히, 3-chloro-2-propenyl기가 강피에 대한 제초활성을 가장 크게 나타내었다.

• Applied Biological Chemistry
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• 제49권3호
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• pp.238-242
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• 2006

기질 분자로서 새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체들의 치환기 변화$(R_1-R_4)$에 따른 발아 전, 벼(Oryza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 최적화 된 CoMFA 모델(벼: A5 및 논피: B3)은 atom based fit 정렬과 CoMFA장들의 조합 조건에서 유도되었으며 두 초종에 대한 두 모델들의 예측성과 적합성($q^2>0.6$ 및 ${r^2}_{ncv.}>0.94$)은 매우 양호하였다. HINT-CoMFA 등고도로부터 두 초종에 대한 선택성은 $R_2$와 $R_3$-치환기의 입체장과 소수성에 의존적이었다. 그러므로 입체적으로 작은 소수성 치환기의 도입으로 논피에 대한 제초활성을 개선할수 있을 것으로 예상되었다.

• Weed & Turfgrass Science
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• 제4권3호
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• pp.219-224
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• 2015

본 연구를 통해 토양 방선균 유래 제초활성물질을 대상으로 제초제로서의 적용 가능성 여부를 확인하기 위하여 수행되었다. 잡초에 대한 발아와 경엽처리에 대한 약효시험 결과, 종자 발아는 100 ppm 수준으로 처리하고 경엽에는 2,000 ppm 수준으로 처리해야 저해효과를 나타냈다. 작물에 대한 시험 결과, 오이는 발아억제가 이루어지지 않았으며 벼는 발아와 생육 모두 50% 내외의 저해를 보였다. 그 외의 모든 시험 작물 초종은 처리 농도에 따른 민감한 반응을 보였다. 즉 토양방선균으로부터 발굴한 천연제초활성물질은 선택성 제초제로의 개발은 어려워 보이나 비선택성 제초제로의 개발은 가능할 것으로 보인다. 한편 처리방법에 따른 농도별 시험 결과, 패트리디쉬에서 실험의 경우 모든 잡초종이 농도에 민감히 반응하였으며, $GR_{50}$값은 1-2 ppm 정도를 보였다. 그리고 토양처리 효과에 따른 발아억제 및 생육저해 효과는 쌍떡잎식물에서 보다 민감한 반응을 보였고, 털비름의 경우 1,000 ppm에서도 85%의 생육저해를 보였다. 경엽처리에 따른 생육저해 조사시 2,000 ppm에서 피는 고사하지 않았으나 나머지 초종은 모두 고사하였고, 특히 털비름은 6.25 ppm의 농도에서도 고사하였다. 경엽처리에 따른 대표적인 반응으로 바랭이는 잎의 꼬임현상을 나타냈고, 어저귀는 잎이 변색되었다. 토양처리는 그 효과가 경미하고 일정기간 경과후에 재생되어 방제효과가 부족하였으며, 경엽처리의 경우 피를 제외한 잡초종등이 2,000 ppm에서 방제가 가능할 것으로 보인다. 또한 모든 결과를 종합 할 때 화본과잡초 보다 광엽잡초에서 민감한 발아억제 및 생육저해 효과를 볼 수 있었다. 따라서 토양 방선균 유래 제초활성 후보물질은 비선택성 경엽처리제로서의 개발이 상대적으로 유망할것으로 판단되었다. 한편 화본과 잡초에 대한 저해 효과가 부족함으로 추후 다른 제제와 혼합함으로써 화본과 잡초도 동시에 방제할 수 있는 기술의 개발이 필요할 것이다.

• 농약과학회지
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• 제5권2호
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• pp.58-61
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• 2001

Fenoxaprop-ethyl R(+), S(-) 및 racemic mixture의 벼와 피에 대한 온실조건에서 제초활성 및 선택성과 aryloxyphenoxypropionate계열 제초제의 작용점으로 알려진 ACCase의 억제정도를 비교하였다. 온실에서의 벼와 피에 대한 식물체반응에서 R(+) 이성체가 가장 강한 생육저해를 보였고, S(-) 이성체에서 가장 약한 반응을 나타내어 fenoxaprop-ethyl R(+) 이성체가 활성형태임을 확인하였다. 온실에서 피에 대한 억제정도는 ACCase에 대한 in vitro 억제반응의 결과와 일치하여 fenoxaprop의 작용점은 효소 ACCase임을 알았다. 벼, 피간의 선택성 지수의 비교에서 온실실험의 결과 R(+)과 racemic mixture인 경우에는 각 각의 값이 0.6과 0.8로 비교적 낮았으나, S(-) 이성체의 경우에는 약 1.5로써 S(-) 이성체의 벼에 대한 안전성 폭이 R(+) 이성체보다 넓은 것으로 나타났다. 하지만, 이러한 경향이 in vitro수준에서는 이성체간 선택성지수의 차이는 인정되지 않았다. 따라서 작용점상에서 fenoxaprop-ethyl의 벼, 피간 근본적 선택성은 존재하지 않는 것으로 판단된다.

• 농약과학회지
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• 제3권3호
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• pp.1-5
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• 1999

Quinclorac의 amidoxime 유도체 3a-m을 신규합성하고 논조건에서 피의 발아전 및 2엽기에 약제를 처리하였을 때의 피에 대한 제초효과와 직파벼 및 이앙벼에 대한 안전성에 대하여 시험하였다. 피의 발아전 처리시 화합물 3a-e는 60 g/ha 처리량에서 80% 이상을 방제하고, 3f-m은 1 kg/ha에서 100% 방제효과를 보이며, 직파벼는 250 g/ha 처리량에서도 비교적 안전하였다. 2엽기 피에 대하여 3c는 250 g/ha에서 90% 방제효과를 보였으며, 벼와 피간의 선택성도 매우 좋았다.

• 농약과학회지
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• 제8권2호
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• pp.79-87
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• 2004

신규 제초제 후보화합물 3-Chloro-2-[4-chloro-2-fluoro-5-(5-methyl-3-phenyl-4,5-dihyoisoxazol-5-ylmethoxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole(EK-5439)의 1년생 잡초방제효과와 요인별 벼에 대한 안전성을 조사하였다. EK-5439는 처리량 $16\sim63$ g ai/ha에서 피, 물달개비, 밭뚝외풀, 마디꽃, 알방동사니, 여뀌바늘 등 1년생 잡초에 대하여 우수한 제초활성을 가지고 있었다. 또한 2엽기 이상의 이앙 벼에 대해서는 EK-5439를 2,000 g ai/ha로 처리하여도 약해를 발생하지 않았다. EK-5439의 최적 처리 시기는 써레질 후 5일 이내로 판단되었고, 국내의 벼 품종(대진, 대안, 서진, 오대, 동진, 낙동, 화성, 추청, 일품, 서안, 화명, 오봉, 다산, 안다, 향미II, 태백)에 대해서 1,000 g ai/ha까지는 안전한 것으로 나타났다. EK-5439의 PPO 저해활성은 oxadiargyl의 PPO 저해활성과 농도 의존적으로 일치하였다. 결과적으로 EK-5439에 의한 살초작용은 발아 후 유아부가 제초제 처리 층을 통과하면서 접촉되어 PPO 저해에 의한chlorophyll 생합성이 억제되어 고사되는 것으로 설명할 수 있다.