• Applied Biological Chemistry
• /
• 제36권5호
• /
• pp.381-386
• /
• 1993

새로운 25종의 Imazethapyr 유도체, (2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-(N-methyl-N-(X)치환-phenylaminooxoacetyl)-5-methylpyridine)들을 합성하여 치환기(X) 변화에 따른 발아 전 후, 피(Echinochla crus-galli.)의 제초활성에 미치는 3-(N-mothy-N-(X)치환-phenylaminoozoacetyl) group의 영향을 검토한 바, 발아 전보다 발아 후의 제초활성에 더 큰 영향을 미침을 알 수 있었다. 발아 후의 제초활성은 X-치환기의 전자밀게 효과와 입체상수 $(E_s)$에 의존적이었으며 가장 큰 제초활성을 나타내는 화합물로는 $bulky(E_s<0)$하고 전자밀게$(\sigma<0)$가 치환된 화합물, 15(4-t-butyl group)와 20(3,5-dimethyl group)이었다. 그리고 높은 제초활성을 나타낼 것으로 예상되는 화합물의 조건들이 검토되었다.

• 농약과학회지
• /
• 제3권3호
• /
• pp.6-10
• /
• 1999

Imidazolinone 계열 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조 즉, pyridine의 3번 위치의 carboxyl기 대신에 N-(2-hyoxyethyl)-${\alpha}$-dicarbonylamide기를 도입한 화합물들(2) 및 N-ethoxycarbonylthioamide기 및 N-benzoylthioamide기와 같은 산도가 높은 thioamide기를 도입한 화합물들(3)을 합성하여, 그 것들의 제초활성을 9종의 초종에 대하여 잡초 발아 전 토양처리와 발아 후 경엽처리를 통하여 조사하였다. 이들의 제초활성은 전체적으로 광엽에 대한 제초활성보다 화본과 잡초에 대한 제초활성이 강하게 나타났다. N-(2-hydroxyethyl)-${\alpha}$-carbonylamide기를 도입한 화합물들(2)은 대부분 250 g/ha의 약량에서 강한 제초활성을 나타냈으며, 특히 화합물 2a는 발아 후 경엽처리 효과가 가장 강하여 대상초종 모두를 90% 이상 방제하였다. N-ethoxycarbonylthioamide기를 도입한 화합물(3a)은 시험초종의 대부분에 대하여 비교적 강한 제초활성을 나타냈으나, N-benzoylthioamide기를 도입한 화합물(3b)은 화본과 잡초는 물론 광엽잡초에 대한 제초활성이 거의 나타나지 않았다.

• 농약과학회지
• /
• 제6권4호
• /
• pp.320-323
• /
• 2002

N-methylureido기를 갖고 있는 새로운 benzenesulfonylurea계 유도체들을 합성하였고, 밭조건에서 발아 전 및 발아후 토양처리를 통하여 제초활성을 시험하였다. 이 화합물들은 발아후 처리에서만 활성을 나타내었고 광엽보다 화본과 잡초에서 좋은 제초 활성을 보여주었다.

• 농약과학회지
• /
• 제5권2호
• /
• pp.33-36
• /
• 2001

2-Chloromethyl-1,3-dioxolane기가 치환된 새로운 thiophene sulfonylurea계 유도체들을 합성하였고, 신규 합성된 화합물을 발아전 토양처리와 발아후 경엽처리를 통하여 문제잡초 9종의 제초활성을 규명하였으며, 답작 조건의 이앙벼 및 주요 잡초에 대한 제초활성도 시험하였다. 이 화합물들의 제초활성은 헤테로고리의 치환기에 따라 매우 다르게 나타났는데, 4, 6 위치에 각각 dimethoxy, 혹은 methyl, methoxy가 치환된 pyrimidine, 혹은 triazine이 붙어있는 sulfonylurea들이 활성이 좋았다. 그러나 이들은 2-fluoromethyl-1,3-dioxolane기가 치환된 thiophene sulfonylurea계 유도체보다 일반적으로 제초활성이 약하게 나타났다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제39권2호
• /
• pp.153-158
• /
• 1996

광독립 영양세포를 이용하여 미생물유래 제초활성 물질을 탐색하던 중 강한 제초활성을 갖는 균주를 선발하고, 그 균주가 생산하는 활성 물질들을 분리 정제한 후 구조를 결정하였으며, 이들의 활성을 조사하였다. 선발된 ME-13 균주의 미생물학적 특성을 조사한 결과 Streptomyces로 동정되어 본 균주를 Streptomyces sp. ME-13으로 명명하였다. 균배양 상등액으로부터 활성탄소흡착, sillca gel, MCI gel등의 column chromatography 및 HPLC를 통하여 2 가지 활성 물질을 순수 분리하였다. 이들 화합물은 기기분석결과, anisomycin계의 AB3217-A와 B로 각각 동정되었다. AB3217-A와 B는 25ppm 농도에서 무와 피의 종자 발아를 완전히 억제하였고, 종자 발아후 50% 생육저해농도는 약 6 ppm 정도로 서로 비슷하였으며 anisomycin보다 6배 정도 강한 제초활성을 보였다. 이와 같은 제초활성은 본 연구에 의하여 처음으로 밝혀졌다.

• 농약과학회지
• /
• 제6권2호
• /
• pp.58-63
• /
• 2002

광역동 제초성 6-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체 중 2,3-dilly-dro-2,2,4,5,7-pentamethylbenzofuryl(I) 및 2,3-dihydro-2-ethyl-2,4,5,7-tetramethylbenzofuryl(II) 치환체들을 합성하여 발아 전 후, 벼(Oryza sativa L., 직파 및 3엽기 이앙)와 강피(Echinochloa crus-galli) 그리고 물달개비(Monochoria vaginalis presl.)에 대한 제초활성을 측정한 결과, (I)은 $0.25{\sim}0.0007kg/ha.$의 농도 수준에서 벼의 발아 후, 3엽기와 강피 간에 선택적인 제초활성이 관찰되었다. 또한, N-alkoxy-기가 변화함에 따라 제초활성에 미치는 영향을 정량적으로 검토한 바, 직후 벼와 강피 사이에 선택성 조건은 폭에 관한 $B_3$ 상수의 적정 값$(B_3)_{opt.}=4.41$을 벗어난 쌍극자능율이 큰 치환체이어야 할 것으로 예상되었으며 (II)가 (I)보다 다소 우세한 제초활성을 나타내었다.

• 농약과학회지
• /
• 제3권1호
• /
• pp.96-101
• /
• 1999

새로운 합성방법을 개발하여 pyrazolate 제초제의 곁가지를 변화시킨 새로운 구조의 3-trifluoro-methylpyrazole 유도체들과 4-benzenecarbinolpyrazole 유도체 등을 합성하여 전작과 답작상태에서 제초활성 시험을 하였다. 밭조건에서는 발아전처리의 경우 4 kg/ha의 약량에서도 제초효과를 나타내지 않았으며 발아후처리에서는 제초효과가 있었으나 미약하였다. 답작상태에서는 4 kg/ha의 약량에서 제초효과가 있었으며 특히 4-benzoylpyrazole의 benzene의 4위치에 electron-donating group인 methoxy가 치환된 화합물의 경우 활성과 선택성이 매우 좋았다. 그러나, methoxy가 두 개 이상 치환되거나 다른 electron-donating group인 sulfide기가 치환된 화합물들의 제초활성은 약하였다.

• Applied Biological Chemistry
• /
• 제49권3호
• /
• pp.238-242
• /
• 2006

기질 분자로서 새로운 5-benzofuryl-2-[1-(alkoxyimino)alkyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one 유도체들의 치환기 변화$(R_1-R_4)$에 따른 발아 전, 벼(Oryza sativa L.) 및 논피(Echinochloa crus-galli)에 대한 제초활성을 비교 분자장 분석(CoMFA) 방법으로 연구하였다. 최적화 된 CoMFA 모델(벼: A5 및 논피: B3)은 atom based fit 정렬과 CoMFA장들의 조합 조건에서 유도되었으며 두 초종에 대한 두 모델들의 예측성과 적합성($q^2>0.6$ 및 ${r^2}_{ncv.}>0.94$)은 매우 양호하였다. HINT-CoMFA 등고도로부터 두 초종에 대한 선택성은 $R_2$와 $R_3$-치환기의 입체장과 소수성에 의존적이었다. 그러므로 입체적으로 작은 소수성 치환기의 도입으로 논피에 대한 제초활성을 개선할수 있을 것으로 예상되었다.

• 농약과학회지
• /
• 제4권2호
• /
• pp.32-36
• /
• 2000

N-(2-fluoro-4-chloro-5-alkyloxyphenyl)-3,4-dimethyl-2-arylthio-5-oxo-2,5-dihydro-pyrrole, 유도체들은 0.1 g/ha 이하의 농도에서 발아 후(Post-emergence), 벼와 논피 (Echinochloa crus-galli)와 올챙이고랭이 (Scriptus juncoides)에 대하여 선택성을 나타내었으며 pyrrole 고리상의 $SR_{2}$-기가 변화함에 따른 구조와 제초활성과의 관계 (SAR)를 청량적으로 검토하였다. 전체적으로 $R_{1}$=propargyl-치환체 (IA), $1{\sim}12$가 $R_{1}$=2-chloro-2-propenyl-치환체 (IB), $13{\sim}16$보다 높은 제초 활성을 나타내었으며 phenyl 고리상의 위치별 제초활성은 meta > para > ortho의 순으로 meta-치환체가 양호하였다. IA의 논피에 대한 제초활성은 $SR_{2}$-기가 Es상수의 적정값 $(Es)_{opt.}=3.25$을 가질 때 가장 큰 제초활성을 보인 반면에 올챙이 고랭이의 경우에는 MR상수에 의존적이었다.

• 농약과학회지
• /
• 제6권1호
• /
• pp.45-48
• /
• 2002

Bicyclic ketal subgroup을 갖는 새로운 벤젠술포닐우레아 유도체들을 합성하여 제초활성을 온실에서 시험하였다. 그중에서 화합물 6b는 표준물질 thifensulfuron methyl과 비교 실험한 결과 처리약량 $6{\sim}100g/ha$의 밭조건 발아후 처리에서 밀에 대해서 보다 좋은 선택성을 나타내었으며 밭잡초들에 대한 제초활성은 비슷하거나 약간 떨어지는 결과를 나타내었다.