본 연구에서는 여러 가지 균일계 전이 금속 촉매를 사용하여 니트로벤젠을 아닐린 및 일산화탄소와 반응시켜 N,N'-디페닐우레아(DPU)를 생성하는 반응에 있어서 촉매와 리간드 및 promrter가 반응에 미치는 영향을 고찰하였다. 촉매로서는 Pd, Ni, Pt, Ru, Rh, 그리고 Fe 화합물을 이용하였고 리간드로서는 monodentate 리간드인 $PPh_3$와 bidentate 리간드인 1,3-bis(diphenylphosphino)proane(dppp)를 사용하여 효과를 비교하였다. Promoter로서는 $Et_4NCl$을 사용하였다. Pd 및 Ni 촉매는 니트로벤젠, 아닐린, 그리고 일산화탄소로부터의 DPU 합성에 매우 효과적이었고 상대적으로 온화한 조건에서도 거의 정량적인 수율로 DPU를 합성할 수 있었다. 이 경우 바이덴테이트 리간드인 dppp는 모노덴테이트 리간드인 $PPh_3$에 비하여 반응 속도가 훨씬 빠르고 니트로벤젠에 대한 아닐린의 소모량이 훨씬 적었는데 이는 리간드인 cis coordination에 기인하는 것으로 추정된다. $PPh_3$ 리간드인 경우에는 $Et_4NCl$ 조촉매의 사용이 필수적인데 비하여 dppp인 경우에는 오히려 조촉매가 반응 속도를 저해하였다. Pd-dppp 촉매계는 촉매의 재사용이 가능하나 촉매가 서서히 비활성화 됨을 알 수 있었다.
N-니트로스아민은 인체에 매우 위험한 발암성 화합물이다. 수용액상 N-니트로스아민을 효과적으로 감소시킬 수 있는 방법 중 하나로 자외선 조사가 고려되고 있다. 본 연구의 목적은 수처리와 연관성이 높은 N-니트로스아민(즉, N-nitrosodibutylamine (NDBA)과 N-nitrosopyrrolidine (NPYR))의 UV 광분해에서 pH 영향을 규명하는 것이다. NDBA과 NPYR의 광분해 속도상수는 pH2-10 사이에서 각각 3.26×10-2 L/W-min에서 5.08×10-3 L/W-min와 1.14×10-2 L/W-min에서 2.80×10-3 L/W-min로 나타났다. 한편 산화 생성물인 NO2-와 NO3- 이온의 생성에 대해서도 연구하였다. 약산성에서 중성의 조건에서는 NO3-에 비해 NO2-이 주로 생성되었고, 강한 산성에서는 NO3-이 더 많이 생성되었다. 총유기 탄소(TOC)와 총질소(TN)은 거의 변화가 없었으며, 이것으로부터 N-니트로스아민과 생성물이 광분해 시스템에서 거의 손실이 없었던 것으로 볼 수 있다. BDBA가 NPYR에 비해 상대적으로 용이하게 광분해되었다. 또한 수용액상 N-니트로스아민을 UV 광분해로 제거할 때 pH가 낮을수록 효과적인 것으로 나타났다.
m-Bromonitrobenzene은 baker's yeast(Sigma type I), glucose, baker's yeast와 glucose에 의해 86~91 %의 높은 수율로 환원되어 m-bromoaniline을 생성하였다. 또한 Nitrosobenzene은 baker's yeast(Sigma type I)에 의해 신속히 높은 수율로 환원되어 aniline을 생성하였다.
고성능 액체 크로마토그래피에 있어서 지방족 화합물인 알코올 케톤 및 에스테르의 간접 분광광도 측정에 관하여 조사하였다. 비발색단 또는 약한 발색단을 가지고 있는 이들 시료들은 검출시약으로 UV 흡수물질인 p-클로로페놀 또는 p-니트로페놀을 이동상에 첨가하므로 UV 검출기로서 간접적으로 검출할 수 있었고 검출한계로 Submicrogram 수준까지 얻을 수 있었다. 또한 최적조건하에서 몇가지 혼합시료들을 좋은 분리도와 비교적 높은 감도로서 분리 및 정량할 수 있었다.
선상의 액정 다이머 동족체들인 ${\alpha},{\omega}$-비스(4-니트로아조벤젠-4'-카보닐옥시)알칸들(NATWESn, n = 2~8, 10, 유연격자 중의 메틸렌 단위들의 수)을 합성함과 동시에 이들의 열적 거동을 검토하였다. 모든 다이머들은 쌍방성 네마틱 상들을 형성하였다. 다이머들의 네마틱 상에서 액체 상으로의 전이온도들, 그리고 상 전이시의 엔트로피 변화는 n의 함수로서 커다란 홀수-짝수 효과를 나타냈다. 이러한 거동은 유연격자의 홀수-짝수의 변화에 의한 유연격자의 평균적인 형태변화의 견지에서 합리적으로 설명된다. NATWESn이 나타내는 네마틱 상의 열적 안정성과 질서도, 그리고 홀수-짝수의 크기는 니트로아조벤젠 그룹을 폴리메틸렌 유연격자를 통하여 에테르 결합으로 도입시켜 얻은 대칭 다이머들의 결과들과 거의 유사한 반면 모노메소겐 화합물들인 4-{4'-(니트로페닐아조펜옥시}알카노일 클로라이드들, 그리고 곁사슬형 액정 고분자인 폴리[1-{4-(4'-니트로페닐아조)펜옥시카보닐알카노일옥시}에틸렌]들의 결과들에 비해 판이하였다. 이들의 결과를 Imrie에 의한 'irtual trimer model'의 견지에서 검토하였다.
4-크로로-4'-메톡시-2-니트로디페닐아민, (C12H11N2O3CL, FW=278.70)의 단것세포 상수는 a=8,169(3), b=8.883(1), c=9.150(1) h, α =82. 98(1), β=104.80(2), y=101.43(2)", V=627.3 A3, F(000)=288.0, Dc=1.48g/cm3, u=3.06cm-1, 7=295" K, 공간군 Pi, 번호 2, 삼사 정계 이며, Z=2이다. λ (Mo-Ka)=0.7107A을 사용 하여 수집한 독립적인 회절 반점 1541개로 구조분 석한 최종 신뢰도 값은 각각 R=0.032, Rw=0.033 이며, S=0.46이다. 본 화합물은 암모니아의 두개 의 수소 대신에 4-크로로-페닐기와 4-메톡시-페닐기로 치환된 물질로써, 질소와 두 페닐기 사이의 각과 결합거리 들은 각각 125.42", 1.362 및 1.428 A 인바 수소와 함께 SP2_혼성결합을 하고있다. 질소를 포함한 두 면간 각은 63.29"이다. 분자간 어 떠 한 수소결합을 하고 지지 않다.
에탄올-물 혼합용매에서 납전극을 사용하여 니트로벤젠(${\phi}NO_2$)과 그 유도체의 전해 환원반응을 조사하였다. 산성용액에서는 퍼텐셜에 따라 ${\phi}NHOH\;및\;{\phi}NH_2$가 생성되었으며 니트로벤젠(${\phi}NO$)은 중간체가 아닌것으로 보였다. 염기성 용액에서는 ${\phi}NO$가 생성되며 더 낮은 퍼텐셜에서 환원시키면 ${\phi}N=N{\phi}$ 등 짝지어진 화합물이 생성됨을 확인하였다. 사용한 전해질 용액에서 ${\phi}NO\;와\;{\phi}NHOH$ 사이에 화학적인 짝지음 반응(coupling reaction)은 일어나지 않았다. 각각의 반응에 대해 전류-전압관계와 pH 의존도 및 반응물질에대한 반응 차수로부터 반응 메카니즘을 도출하였다. ${\phi}NO$가 생성되는 반응은 치환기가 있을 때도 같은 메카니즘을 따르는 것으로 보인다.
고에너지 화합물의 수소결합 현상을 연구하기 위하여 nitromethane 단량체 (monomer)와 이합체 (dimer)에 대하여 Gaussian-98 프로그램을 사용하여 restricted BLYP/6-311++G(d,p), B3LYP/6-311++G(d,p), MP2/6-311++G 계산을 수행하였다 . 이러한 이론적 연구를 통하여 nitromethane 단량체 및 이합체의 구조와 수소결합 및 진동스펙트럼을 구하였다 . 본 연구의 결과 nitromethane 상온에서 분자 간에 두 개의 수소결합을 이루며 이합체를 형성하는 것이 유리하고 , 이 이합체는 단량체보다 BLYP, B3LYP, MP2 level 계산에서 각각 약 15.2, 19.4, 32.6 kJ/mol 만큼 안정화됨을 알 수 있었다.
니트로사민은 산성이나 열을 가했을 때 2급 아민과 질소산화물이 반응해서 생성되는 발암물질이다. 일반적으로 위해 물질에 대한 안전성평가는 그 노출량을 mg/kg body weight/day로 산출하여 독성기준치와 비교하는 방법을 사용한다. 이런 방법은 정책 근거자료로는 적합하나 소비자들에게 식생활 정보로 제공하기에 미진한 부분이 있다. 따라서 주재료 및 조리법으로 분류한 음식군에 대한 NDMA(N-nitrosodimethylamine), NDBA (N-nitrosodibutylamine) 및 6종 니트로사민(NDMA, NDBA, NDEA (N-nitrosodiethylamine), NPYR (N-nitrosopyrrolidine), NPIP (N-nitrosopiperidine), NMOR (N-nitrosomorpholine) 함량 분포를 파악하여 식습관 교육에 도움을 주고자 본 연구를 실시하였다. 2014~2016년 국민건강영양조사 24시간 회상법 자료를 사용하여 만 7세 이상을 연구 대상으로 음식별 레시피와 섭취량을 추출하였고, 2013~2015년 총식이조사 원자료를 바탕으로 음식 한끼니 제공량 내 니트로사민 함량 분포를 R프로그램으로 산출하였다. 볼락, 장어, 멸치 육수, 명태 등의 기여로 어패류 및 해조류를 주재료로 한 음식군은 섭취량과 상관없이 NDMA, NDBA 및 총 6종 니트로사민 모두에 대한 노출을 높이는 것으로 나타났다. 또한 조리법에 따른 분류에서는 국 및 탕류와 찌개 및 전골류가 가장 크게 노출에 기여하는 것으로 나타났다. 곡류, 과실류 및 유제품류 주재료 음식군, 밥류 및 밥 외의 다른 재료를 부가한 음식군들의 니트로사민 노출에 대한 기여도는 매우 낮은 것으로 나타났다. 니트로사민의 경우 조리시 생성되는 여타 화합물과는 달리 국, 탕, 찌개, 전골 등 끓임을 주로 하는 음식과 어패류를 주재료로 하는 음식에서의 기여율이 매우 높은 것으로 나타났으며, 이는 기존에 가공육류를 니트로사민의 주노출원으로 생각하던 것과는 매우 큰 차이를 보인다.
피롤니트린, 피롤로마이신, 피오루테오린 등은 미생물 유래의 다양한 항균활성을 갖는 기능성 할로겐화 페닐피롤 유도체들이다. 그 중에서 피롤니트린은 Pseudomonas fluorescens, Burkholderia cepacia, Serratia plymuthica 등에서 L-트립토판으로부터 4단계 반응을 거쳐 만들어내는 이차대사산물이다. 현재 표재성 피부 사상진균 감염의 치료용으로 사용되며, 토양유래 및 엽면 진균감염에 높은 길항작용을 하며, 인체에 무해하여 산업적 응용가치가 높다. 한편 피롤니트린은 빛에 의해 잘 분해되기 때문에 야외에서 광범위하게 사용하는데 어려움이 있다. 그 대안으로 구조적으로 유사하고 광 안정성이 우수한 합성으로 생산되는 비침습성 표면 살균제인 플루디옥소닐이 개발되어, 주로 식물의 종자 및 엽면 처리용으로 광범위하게 사용되고 있다. 그러나, 수생생물에 높은 독성을 야기하며, 인간 세포주에서 잠재적인 내분비 교란물질로 작용할 수 있는 위험요인이 있어 각국에서 잔류허용 기준량을 설정하여 관리하고 있다. 한편, 천연 피롤로마이신, 피오루테오린과 같은 화합물이 미생물에서 분리, 확인되었으며, 각각. 그람양성균에 대한 항생/항생물막 활성, 식물 병원 난균류 Pythium ultimum에 높은 항균활성을 갖는다. 본 총설은 여러 기능성 할로겐화 페닐피롤 유도체 중 세균 유래의 피롤니트린의 생합성에 관한 특징과 생산, 합성 플루디옥소닐의 특징, 그 외 천연 페닐피롤 유도체들의 특징등을 요약하였다. 우리는 다양한 천연 HPD의 미생물에 의한 생산과 화학합성법에 의한 다양한 합성 HPD의 개발을 통해 인간과 환경에서 높은 치료 효능과 안전성을 제공하는 새로운 HPD의 개발을 기대한다.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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