• 대한화학회지
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• 제59권6호
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• pp.488-492
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• 2015

본 연구에서는 칼슘채널 차단제로서 항고혈압 작용을 가진 (S)-(+)-pranidipine의 광학 분할에 의한 효과적인 제조방법을 제시하였다. (±)-Pranidipine을 가수분해시켜 얻은 monocarboxylic acid 5의 라세미 혼합물에 광학 활성이 있는 quinidine을 첨가하여 염을 형성한 다음 불용성 부분입체이성질체 염을 여과하고 염기와 산으로 처리하여 (R)-(-)-carboxylic acid 7을 분리하였고 이 carboxylic acid를 cinnamyl alcohol과의 에스터화 반응에 의해 (S)-(+)-pranidipine을 합성하였다. 이 화합물의 거울상 초과량(enantiomeric excess, ee)을 카이랄 HPLC로 분석한 결과 100% ee 값이 얻어졌고, 합성 과정에서 강염기 사용과 무수 조건 및 초저온 조건을 배제하였는바 이는 산업상 매우 유용한 개량방법이라 하겠다.