• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제28권12호
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• pp.2219-2225
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• 2007

The reaction mechanisms for the cyclizations of N-methyl-2-(2-chloropyridin-3-yloxy)acetamide to 1-methylpyrido[ 3,2-b][1,4]oxazin-2-one and 1-methyl-pyrido[2,3-b][1,4]oxazin-2-one were investigated using ab initio Hartree-Fock, second-order Moller-Plesset perturbation, single point coupled cluster with both single and double substitution, and density functional theory methods. The 5-membered spiro intermediate (2) is optimized from the cyclization of the acyclic reactants through the proton-transfer reaction, and this intermediate proceeds continuously to the 6-membered intermediate through either a stepwise or a concerted reaction. In the stepwise reaction, an N-bridge-type intermediate as a stable structure is optimized, whereas, in the concerted reaction, the O-bridge-type intermediate is not optimized.

• Bulletin of the Korean Chemical Society
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• 제30권6호
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• pp.1325-1330
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• 2009

A general method has been developed for the solid phase synthesis of drug-like 7-aryl-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)- one derivatives 6. The method relies on a novel, microwave irradiation promoted cyclization reaction of the BOMBA resin bound, N-substituted-$\alpha$-(2-chloro-4-bromophenoxy)acetamide 3 that takes place via a Smiles rearrangement. The 7-bromobenzo[1,4]oxazine 4, produced in this process is converted to 7-aryloxazin analogs 5 by utilizing Suzuki coupling with various substituted arylboronic acids. Finally, the target 7-aryl-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ones 6 are liberated from the resin by treatment with 5% TFA. The progress of the reactions involved in this preparative route can be monitored by using ATR-FTIR spectroscopy on a single bead. The target compounds, obtained by using this five-step sequence, are produced in high yields and purities.

• Applied Biological Chemistry
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• 제51권3호
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• pp.238-244
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• 2008

층꽃나무 지상부위 정유의 화학성분 구명을 위하여 수증기증류법으로 정유를 얻고, 이를 solid-phase microextraction(SPME)와 headspace(HS)법으로 흡착시킨 다음 CC-MS로 분석하였다. 향취가 fougere, woody한 층꽃나무 정유에는 탄화수소 28종, 알코올 22종, 아세테이트 7종, 케톤 7종, 알데히드 3종, 기타 2종 등 총 69종의 화학성분이 함유되어 있었으며, 다함량 성분은 4,6,6-trimethyl [1S-($1{\alpha},2{\beta},5{\alpha}$)]-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-ol(11.8%), tau-cadinol(9.4%), myrtenyl acetate(9.2%), pinocarvone(7.0%), 1-hydroxy-1,7-dimethy 1-4-isopropyl-2,7-cyclodecadiene(6.3%), ${\delta}$-3-carene(6.2%)이었다. SPME법으로 흡착 후 분석한 시료에는 탄화수소 22종, 알코올 16종, 아세테이트 6종, 케톤 3종, 에테르 2종 등 총 49종의 화학성분이 검출되었는데, 다량 함유된 성분으로는 ${\delta}$-3-carene(12.6%), (-)-myrtenyl acetate(11.2%), 6,6-dimethyl-2-methylene-bicycol[3.1.1] heptan-3-ol(10.9%), pinocarvone(9.3%)이었다. 그리고 HS법으로 흡착한 다음 분석한 정유에는 탄화수소 5종, 아민 2종, 알코올 1종, 기타 2종 등 총 10종의 화학성분이 검출되었는데, 다량 함유된 성분은 (Z)-2-fluoro-2-butene(34.9%), ${\delta}$-3-carene(6.9%), 6-(4-chlorophenul) tetrahydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine(5.9%)이었다. HaCaT 각질형성세포에 미치는 세포독성을 조사하기 위하여 MTT assar를 실시한 결과 층꽃나무 정유의 $IC_{50}$값은 0.011 ${\mu}g/mg$으로 시판 중인 로즈마리 정유나 차나무 정유의 $IC_{50}$값보다 낮았는데, 이러한 결과는 층꽃나무 정유의 상업화를 위해서 더 많은 독성시험이 요구된다는 것을 시사한다.

• Clinical and Experimental Pediatrics
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• 제48권3호
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• pp.284-291
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• 2005

목 적 : 최근에 개발된 자동화혈구계산기를 이용하여 신속 간편하고 정확하게 IRF과 다양한 RCI 측정이 가능해졌다. 저자들은 정상 소아의 연령군별 RCI와 IRF의 정상치를 구하고, 소아빈혈 중 가장 흔한 원인질환인 철결핍성빈혈과 급성감염성빈혈을 포함한 소아빈혈군에서 RCI와 IRF치를 조사하여 소아빈혈의 조기진단과 철결핍성빈혈과 급성감염성빈혈의 감별진단에 유용한지를 알아보고자 하였다. 방 법 : 소아빈혈환자군 61명(급성감염성빈혈 34명, 철결핍성 빈혈 28명)과 정상대조군 57명을 대상으로 자동화혈구계산기 ADVIA 120을 이용하여 IRF과 CHr, MCVr, CHCMr, RDWr, HDWr 및 CHDWr를 포함한 RCI를 측정 후 대조군과 빈혈군 및 철결핍성빈혈군과 급성감염성빈혈군간의 평균치를 비교 분석하였다. 결 과 : 1) 정상대조군의 각 연령군별 IRF 평균치는 신생아군에서 가장 높았다. 정상대조군의 각 연령군별 RCI의 평균값을 비교해보면 신생아군에서 CHr, MCVr 및 HDWr이 다른 연령군에 비해 높았으나 CHCMr과 RDWr은 연령군별 차이를 보이지 않았다. 2) 빈혈군의 IRF는 정상대조군에 비하여 의미 있게 높았고, CHr과 CHCMr은 빈혈군에서 대조군에 비해 낮게 측정되었다. 그러나 MCVr은 빈혈군과 대조군 사이에 차이를 보이지 않았다. 3) 철결핍성빈혈군의 IRF는 정상대조군에 비하여 의미 있게 높았고, RCI 중 CHr과 CHCMr은 철결핍성빈혈군에서 대조군에 비하여 낮게 측정되었으며, RDWr은 철결핍성빈혈군에서 높았고, MCVr과 HDWr은 두 군간에 차이를 보이지 않았다. 4) 급성감염성빈혈군과 대조군의 IRF와 RCI를 비교해 보면 IRF는 급성감염성빈혈군에서 의미 있게 높았고, RCI 중 CHDWr만 차이를 보였으며, CHr, MCVr, CHCMr, RDWr 및 HDWr은 두 군간에 의의 있는 차이를 보이지 않았다. 5) 철결핍성빈혈군과 급성감염성빈혈군 간에 평균연령, 혈색소치 및 망상적혈구수는 차이가 없었다. IRF은 철결핍성빈혈군에 비하여 급성감염성빈혈군에서 의의 있게 높았고, RCI 중 CHr과 CHCMr은 급성감염성빈혈군에 비하여 철결핍성빈혈군에서 의의 있게 낮았으나, MCVr, RDWr 및 HDWr은 두 군간에 차이를 보이지 않았다. 결 론 : 빈혈의 감별진단에 IRF와 RCI가 매우 유용하리라 생각되며 특히 IRF는 급성감염에 의한 빈혈군에서 증가하는 것으로 보아 급성염증에 의한 골수반응이 있음을 생각할 수 있고, 또한 RCI 중 CHr은 빈혈의 감별진단에 아주 유용하고 특히 철결핍성빈혈군의 초기 진단에 유용하나 이에 대해 더욱 많은 연구가 필요하리라 사료된다.