• 제목/요약/키워드: (-)-epicatechin gallate

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Prosuction of Cytokine and NO by RAW 264.7 Macrophages and PBMC In Vitro Incubation with Flavonoids

  • Lyu, Su-Yun;Park, Won-Bong
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제28권5호
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    • pp.573-581
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    • 2005
  • Flavonoids, a group of low molecular weight phenylbenzopyrones, have various pharmacological properties including antioxidant activity, anticancer, and immunomodulatory effects. In the present study, lipopolysaccharide (LPS) and phorbol 12-myristate 13-acetate/phytohemagglutinin (PMA/PHA) were used as stimulants for RAW 264.7 macrophages and human peripheral blood mononuclear cell (hPBMC), and tumor necrosis factor (TNF)-${\alpha}$ and interleukin (IL)-2 productions were measured. In addition, flavonoids were examined for their effects on LPS-induced NO production in RAW 264.7 macrophages. The results showed that all compounds were not strongly cytotoxic at the tested concentrations on hPBMC and RAW 264.7 macrophages. On immunomodulatory properties, catechin, epigallocatechin (EGC), naringenin, and fisetin repressed NO production and TNF-${\alpha}$ secretion. Furthermore, catechin, epigallocatechin gallate (EGCG), epicatechin (EC), luteolin, chrysin, quercetin, and galangin increased IL-2 secretion while EGC, apigenin, and fisetin inhibited the secretion. These results indicated that flavonoids have the capacity to modulate the immune response and have a potential anti-inflammatory activity. There was no obvious structure-activity relationship regard to the chemical composition of the flavonoids and their cell biological effects.

Identification of Antioxidative Constituents from Polygonum aviculare using LC-MS Coupled with DPPH Assay

  • Shin, Hyeji;Chung, Hayeon;Park, Byoungduck;Lee, Ki Yong
    • Natural Product Sciences
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    • 제22권1호
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    • pp.64-69
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    • 2016
  • A method for simultaneously identifying antioxidative compounds was developed using time-based LC-MS coupled with DPPH assay regardless of the time consuming process. The methanolic extract of Polygonum aviculare (Polygonaceae) showed significant DPPH radical scavenging activity. Time-based DPPH assay for simultaneous identification of active compounds from the extracts of P. aviculare was used. Major peaks of ethyl acetate fraction of P. aviculare showed high DPPH radical scavenging activity. A simple phenolic compound (1) and six flavonoids (2-7) were isolated from the ethyl acetate fraction of P. aviculare by silica gel and sephadex LH-20 column chromatography. The structures of seven compounds were determined to be protocatechuic acid (1), catechin (2), myricitrin (3), epicatechin-3-O-gallate (4), avicularin (5), quercitrin (6), and juglanin (7) based on the analysis of the $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR and ESI-MS data. All compounds exhibited significant antioxidant activity on DPPH assay and active compounds were well correlated with predicted one.

Study on the of the Correlation between Soil Chemical Properties and Bioactive Compounds of Acer tegmentosum Maxim.

  • Lee, Dong Hwan;Park, Youngki;Hong, Seong Su;Park, Gwang Hun;Kim, Hyun-Jun
    • 한국자원식물학회지
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    • 제34권6호
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    • pp.566-574
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    • 2021
  • This research was carried out to investigate the correlation between soil chemical properties and bioactive compounds of Acer tegmentosum Maxim. The methods of determining bioactive compounds were determined by high performance liquid chromatography, that contained (-)-gallocatechin (0.04±0.01 ~ 0.43±0.28%), salidroside (0.90±0.06 ~ 3.86±0.59%), tyrosol (0.03±0.00 ~ 0.43±0.00%), (-)-catechin (0.05±0.01 ~ 0.37±0.14%), 6'-O-galloylsalidroside (0.02± 0.01 ~ 0.31±0.06%), (-)-epicatechin-gallate (0.01±0.00 ~ 0.04±0.01%). The soil chemical properties analysis such as soil pH, electric conductivity (EC), organic matter (OM), total nitrogen (TN), available phosphate (Avail. P2O5), exchangeable cation and cation exchange capacity (CEC) were performed following the standard manual. The correlation analysis between soil chemical properties and bioactive compounds of A. tegmentosum, soil pH, available phosphate and exchangeable cation (Ca2+ and Mg2+) were negatively correlated with content of salidroside. On the other hand, soil exchangeable cation (Na+) showed positive correlation with content of salidroside. The results of this study was able to investigate the correlation between soil chemical properties and bioactive compounds of A. tegmentosum.

Optimization of an extraction method for the simultaneous quantification of six active compounds in the aril part of Orostachys japonicus using HPLC-UV

  • Gao, Dan;Kim, Jin Hyeok;Cho, Chong Woon;Yang, Seo Young;Kim, Young Ho;Kim, Hyung Min;Kang, Jong Seong
    • 분석과학
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    • 제34권4호
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    • pp.153-159
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    • 2021
  • In this study, we describe the development of a new high-performance liquid chromatography (HPLC) method for the simultaneous analysis of six bioactive compounds (including gallic acid, epicatechin 3-gallate, quercitrin, afzelin, quercetin, and kaempferol) from Orostachys japonicus. The extraction method was investigated and optimization of the extraction time (min), solvent composition (%), and solvent to material ratio were conducted. As a result, 30 min extraction with 50% methanol and 40:1 mL/g of solvent: material ratio achieved the highest extraction efficiency with a yield of 3.32 mg/g. Furthermore, the developed HPLC method was validated and the correlation coefficient (R) values were within the satisfactory range of 0.9995-0.9999 over the linearity range of 1.53-417 ㎍/mL. The limit of detection and limit of quantification for the six active components were between 0.03-0.08 ㎍/mL and 0.08-0.26 ㎍/mL, respectively. With these newly optimized and developed methods, four batches of O. japonicus were analyzed to confirm the high extraction efficiency of the method and the feasibility of an application.

Activation of Antioxidant-Response Element (ARE), Mitogen- Activated Protein Kinases (MAPKs) and Caspases by Major Green Tea Polyphenol Components during Cell Survival and Death

  • Chen, Chi;Yu, Rong;Owuor, Edward D.;Kong, A.NTony
    • Archives of Pharmacal Research
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    • 제23권6호
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    • pp.605-612
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    • 2000
  • Green tea polyphenols (GTP) have been demonstrated to suppress tumorigenesis in several chemical-induced animal carcinogenesis models, and predicted as promising chemopreventive agents in human. Recent studies of GTP extracts showed the involvement of mitogen-activated protein kinases (MAPKs) in the regulation of Phase II enzymes gene expression and induction of apoptosis. In the current work we compared the biological actions of five green tea catechins: (1) induction of ARE reporter gene, (2) activation of MAP kinases, (3) cytotoxicity in human hepatoma HepG2-C8 cells, and (4) caspase activation in human cervical squamous carcinoma HeLa cells. For the induction of phase IIgene assay, (-)-epigallocatechin-3-gallate (EGCG) and (-)-epicatechin-3-gallate (ECG) potently induced antioxidant response element (ARE)-mediated luciferase activity, with induction observed at 25 $\mu\textrm{m}$with EGCG. The induction of ARE reporter gene appears to be structurally related to the 3-gallate group. Comparing the activation of MAPK by the five polyphenols, only EGCG showed potent activation of all three MAPKs (ERK, JNK and p38) in a dose- and time-dependent manner, whereas EGC activated ERK and p38. In the concentration range of 25 $\mu\textrm{m}$ to 1 mM, EGCG and ECG strongly suppressed HepG2-ARE-C8 cell-growth. To elucidate the mechanisms of green tea polyphenol-induced apoptosis, we measured the activation of an important cell death protein, caspase-3 induced by EGCG, and found that caspase-3 was activated in a dose- and time-dependent manner. Interestingly, the activation of caspase-3 was a relatively late event (peaked at 16 h), whereas activation of MAPKs was much earlier (peaked at 2 h). It is possible, that at low concentrations of EGCG, activation of MAPK leads to ARE-mediated gene expression including phase II detoxifying enzymes. Whereas at higher concentrations of EGCG, sustained activation of MAPKs such as JNK leads to apoptosis. These mechanisms are currently under investigation in our laboratory. As the most abundant catechin in GTP extract, we found that EGCG potently induced ARE-mediated gene expression, activated MAP kinase pathway, stimulated caspase-3 activity, and induced apoptosis. These mechanisms together with others, may contribute to the overall chemopreventive function of EGCG itself as well as the GTP.

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어린 포도 잎을 이용한 폴리페놀 고함유 분말 제조 (Production of High-Level Polyphenol Powders from Young Grape Leaves)

  • 장석원;신남섭;송정희;김현주;이기열;노용택
    • 한국식품저장유통학회지
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    • 제16권5호
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    • pp.714-718
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    • 2009
  • 매년 포도재배 농가에서 순따주기로 생산되나 버려지는 포도 잎의 이용도를 제고하기 위하여 조건을 달리하여 분말을 제조하여 그 특성을 조사하였다. 포도 잎의 건조에 따른 중량 감소율은 방법에 따른 차이 없이 76~80%로 나타났다. 색도는 진공 동결건조방법으로 건조한 포도 잎 분말이 열풍건조 시료보다 포도 고유의 색을 더 유지되었다. 포도의 기능성 성분인 레스베라트롤, 쿼세틴, 카테킨, 에피카테킨은 모든 품종의 잎에서 검출되었으며, 열풍건조에 비하여, 진공 동결건조방법으로 건조한 포도 잎 분말에서 상대적으로 높은 함유량을 나타냈다. 폴리페놀 성분의 함량은 포도 품종에 따라 큰 차이를 보였으며, 종류별로 쿼세틴은 켐벨얼리 품종, 레스베라트롤은 자랑 품종, 카테킨과 에피카테킨은 MBA 품종에서 가장 높은 함량을 보였다. 특히, 에피카테킨 중 (-)-epicatechin gallate(ECG)는 MBA 품종에만 존재하였다. 본 연구 결과 포도잎 분말은 진공 동결건조방법으로 제조된 시료가 포도 고유의 색을 유지하고 기능성 폴리페놀성분 함량이 높아 적절한 건조방법으로 판단된다.

국내 시판 잎차 형태 녹차의 이화학 특성 및 산화방지 활성 (Physicochemical Properties and Antioxidant Activities of Loose-leaf Green Tea Commercially Available in Korea)

  • 이란숙;김상희;박종대;김영붕;김영찬
    • 한국식품과학회지
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    • 제47권4호
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    • pp.419-424
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    • 2015
  • 제주, 보성, 하동산 차엽의 우전, 세작, 중작 및 대작 상품명을 쓰고 있는 시판 잎 녹차의 색은 녹차 등급이 높을수록 즉 채엽시기가 빠를수록 L값과 녹색도인 -a값이 높게 나타났으며 제주산 녹차가 보성 및 하동산 녹차에 비해 L값과 b값이 높은 것으로 나타났다. 카테킨 분석 결과 EGC 함량은 차엽 산지에 관계없이 채엽시기가 늦어짐에 따라 유의적으로 증가하였으며, 카테킨, GCg, ECg 함량은 유의적으로 감소하였다. 카테킨류 중 EGCg 함량이 95.39-116.25 mg/g으로 가장 높았으며 특히 보성산 녹차가 다른 지역에 비해 유의적으로 높게 나타났다. 카페인, 테오브로민 및 테아닌 함량은 모든 차엽에서 채엽시기에 따라 유의적으로 감소하는 경향을 보였으며 특히 제주산 우전의 카페인, 테오브로민 및 테아닌 함량은 각각 33.43, 17.84, 20.84 mg/g으로 가장 높게 함유되어 있었다. 산화방지 활성은 측정방법에 상관없이 등급이 높은 우전에서 높게 나타났으며 제주 및 하동산 녹차의 경우 채엽시기가 늦어짐에 따라 유의적으로 감소하였으나 보성산 녹차는 채엽시기에 따라 유의적으로 증가하였다. 녹차의 주요 산화방지 성분인 개별 카테킨 함량과 산화방지 활성과의 상관관계를 분석한 결과 DPPH 활성은 EGCg, ECg 및 총카테킨 함량과 양의 상관관계가 있는 것으로 나타났으며 ABTS 활성은 EGC 함량과는 음의 상관관계 그리고 카테킨, GCg 및 ECg 함량과는 양의 상관관계가 있는 것으로 나타났다.

폴리페놀 화합물과 항생제의 상호작용 (Interaction with Polyphenols and Antibiotics)

  • 조지중;김혜수;김철환;조수정
    • 생명과학회지
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    • 제27권4호
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    • pp.476-481
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    • 2017
  • 항산화, 항알러지, 항염증, 항암, 항고혈압, 항균 활성을 나타내는 폴리페놀 화합물은 고등식물에 의해 생산되는 2차 대사산물이다. 일반적으로 폴리페놀 화합물은 플라보노이드와 비 플라보노이드 화합물로 나뉘며 병원균에 대한 항균활성은 비 플라보노이드 화합물에 비해 플라보노이드 화합물이 우수하다. 항균활성을 나타내는 플라보노이드 화합물은 칼콘, 플라반-3-올(카테킨), 플라바논, 플라본, 플라보놀, 프로안토시아니딘 등이며 플라보놀 화합물은 그람 음성 세균(Fusobacterium nucleatum, Porphyromonas gingivalis, Prevotella melaninogenica, Prevotella oralis)과 그람 양성 세균(Actinomyces naeslundii, Lactobacillus acidophilus, Staphylococcus aureus)에 대해 항균활성을 나타낸다. 비 플라보노이드 화합물 중에서 항균활성을 나타내는 화합물은 커피산, 갈릭산, 페룰산 등이며 그람 양성 세균(Listeria monocytogenes, S. aureus)과 그람 음성 세균(Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa)에 대해 젠타마이신, 스트렙토마이신보다 우수한 항균활성을 나타낸다. 플라본 화합물인 캠퍼롤과 퀘세틴은 단독 사용보다는 리팜피신, 시플록사신과 병용하였을 떄 S. aureus와 메티실린 내성 S. aureus (MRSA)에 대해 시너지 효과를 나타내었고, 에피갈로카테킨 갈레이트(EGCG)는 베타락탐계 항생제와 병용했을 때 MRSA 에 대한 대해 시너지 효과를 나타내었다. 특히 한국 녹차에서 분리된 에피카테킨, 에피갈로카테킨, 에피갈로카테킨 갈레이트, 갈로카테킨 갈레이트 등의 차 폴리페놀류는 임상에서 분리한 MRSA에 대해 항균활성을 나타내었고 옥사실린과 병용했을 때 시너지 효과를 나타내었다.

녹차 첨가 아펜젤러 치즈의 품질 특성 (Quality Properties of Appenzeller Cheese Containing Green Tea Powder)

  • 최희영;최효주;양철주;이상석;최갑성;박정로;전순실;신현정;정석근;배인휴
    • Journal of Dairy Science and Biotechnology
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    • 제27권2호
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    • pp.7-16
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    • 2009
  • 본 연구는 소비자가 추구하는 친환경 기능성 자연 치즈제품의 다양한 아이템 개발을 위해 녹차를 자연 치즈에 접목시킴으로써 녹차의 약리 효과가 부여된 기능성 치즈의 개발 가능성 검토를 위해 실시되었다. 이 녹차 첨가 자연 치즈는 약 4개월간 숙성하면서 유산균의 생육과 pH, 질소화합물의 변화 및 단백질의 분해도 측정 및 카테킨 함량과 관능평가를 통하여 제품의 품질 평가를 실시하였다. 유산균 수는 숙성 12주까지 녹차 1.0% 이상을 첨가한 구에서 대조구에 비해 다소 낮은 유산균 수를 보였으나, 숙성 16주에는 대조구와 녹차 첨가구의 유산균 수 차이가 없었다. pH 5.0~5.3이던 것이 숙성 15주에는 pH 5.9~6.3 범위를 나타냄으로써 숙성이 진행됨으로 점차 상승하였다. 치즈의 숙성 기간 중 질소화합물의 변화는 비단백태 질소화합물(NPN)의 경우 숙성 시작보다 단백질 함량이 증가하였고, WSN과 NCN에 비해 다소 많이 함유되어 있었다. 전기영동 결과, 치즈의 숙성이 진행됨에 따라 $\alpha_s$-casein, $\beta$-casein 및 $\kappa$-casein 등 모든 종류의 casein이 점진적으로 분해되었고, 특히 $\alpha_s$-casein은 숙성 8주 후부터는 거의 분해되어 다른 casein에 비해 더 빠른 속도로 분해되는 것을 알 수 있었다. 카테킨 화합물의 종류로는 epigallocatechin(EGC), catechin(+catechin), epicatechin(EC), epigallocatechin gallate(EGCG), epicatechin gallate(ECG)등 5종이 동정되었으며, 이 중 EGC 함량이 12.39 mg%로 나타났다. 치즈에 함유된 총 카테킨 함량은 녹차 첨가량에 따라 증가하였으며, 치즈의 총 카테킨 함량은 각각 24.1, 46.0 및 103.9 mg%이었다. 녹차 첨가구 중 가장 선호도가 높은 구는 녹차 1.0% 첨가구로 맛 2.61, 외형은 2.28, 향미는 2.44, 조직은 2.33의 평가를 받았으나, 첨가구 간의 유의한 차이는 없었다. 치즈의 향미는 대조구 및 첨가구간에 유의적 차이를 보이지 않았다. 이상의 결과를 종합해 볼 때 녹차를 첨가한 아펜젤러 치즈에서 치즈로 이행된 카테킨 성분이 숙성 종료 후에까지도 치즈 내에 일정량 보전됨이 확인되었고, 녹차 첨가는 아펜젤러 치즈의 숙성 과정에 크게 영향을 미치지 않았으나, 맛과 외관, 물성 등 관능적 기호도를 떨어뜨리는 결과를 가져와 향후 자연 치즈 제조 시 첨가 수준 및 가공 방법을 달리하는 등 관능적 특성 향상을 위한 추가적인 연구가 이루어 진다면 녹차 함유 기능성 자연 치즈의 제품 개발이 가능할것으로 기대되었다.

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유색 농산물 중 안토시아닌과 폴리페놀 함량 비교 연구 (A Comparative Study on Anthocyanin and Polyphenol Contents in Colored Agricultural Products)

  • 정일형;오문석;전종섭;김한택;홍세라;박광희;윤미혜
    • 한국식품위생안전성학회지
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    • 제32권5호
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    • pp.371-380
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    • 2017
  • 본 연구에서는 인터넷 쇼핑몰에서 유통되는 컬러푸드 중 블랙푸드 76건을 대상으로 폴리페놀 17종 및 안토시아닌 5종을 동일한 전처리 방법으로 HPLC, HPLC-MS/MS 분석하여 정량 및 정성시험을 실시하였다. 분석대상 폴리페놀은 gallic acid, protocatechuic acid, chlorogenic acid, vanillic acid, caffeic acid, syringic acid, p-coumaric acid, t-ferulic acid, t-cinnamic acid 등 9종의 phenolic acid와 (+)catechin, syringic aldehyde, rutin, epicatechin gallate, naringin, luteolin, naringenin, kaempferol 등 8종의 flavonoid로 총 17종의 폴리페놀을 동시분석 하였고, 안토시아닌은 delphinidin-3-glucoside, delphinidin-3-rutinoside, cyanidin-3-galactoside, cyanidin-3-glucoside, cyanidin-3-arabinoside 등 5종을 동시분석 하였다. 폴리페놀 17종의 총 함량은 서리태 $255.1{\pm}7.5{\mu}g/g$, 서목태 $275.8{\pm}5.3{\mu}g/g$, 흑미 $78.5{\pm}4.6{\mu}g/g$, 흑임자 $75.8{\pm}3.2{\mu}g/g$, 블루베리 $143.3{\pm}5.5{\mu}g/g$, 아로니아 $195.2{\pm}4.9{\mu}g/g$, 블랙커런트 $131.6{\pm}3.2{\mu}g/g$로 나타나 서목태 > 서리태 > 아로니아 > 블루베리 > 블랙커런트 > 흑미 > 흑임자 순으로 높은 함량을 나타냈다. 안토시아닌 5종의 총 함량은 서리태 $82.4{\pm}17.2{\mu}g/g$, 서목태 $95.2{\pm}6.1{\mu}g/g$, 흑미 $74.1{\pm}9.7{\mu}g/g$, 흑임자 불검출, 블루베리 $110.8{\pm}1.9{\mu}g/g$, 아로니아 $218.9{\pm}6.1{\mu}g/g$, 블랙커런트 $209.7{\pm}4.0{\mu}g/g$로 나타나 아로니아 > 블랙커런트 > 블루베리 > 서목태 > 서리태 > 흑미 순으로 높은 함량을 나타났다. 본 실험결과 폴리페놀은 서목태, 안토시아닌은 아로니아가 가장 높은 함량을 나타내었으며 향후 유색 농산물을 활용한 기능식품 개발이 필요한 것으로 판단된다.