Two new chemosensors, rhodamine 6G derivative bearing hydroxyethyl group (1) and rhodamine base derivative bearing 15-crown-5 group (2) were synthesized and their sensing behaviors toward various metal ions were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopies. Addition of $Hg^{2+}$ ion to a $CH_3CN$ solution of 1 and 2 gave visual color changes as well as fluorescent OFF-ON observations. Selectivity and sensitivity of 1 towards $Hg^{2+}$ are excellent enough to detect micromolar level of $Hg^{2+}$ ion, even in equeous media and biological sample (HeLa cell).
두 개의 황과 셀렌의 주개원자를 포함한 새로운 thia 및 diselena 크라운에데르 화합물을 합성하였다. 그리고 이 화합들을 중성운반체로 하고 PVC-가소제 (STPB)를 포함한 Hg(ll) 선택성 전극을 제작하였다. 이 전극들을 이용하여 여러 이온들의 전기화학적 선택성, 중성운반체의 종류 및 농도와 선택막의 매질에 대한 효과 그리고 실험용액의 pH변화에 대한 전극의 선택적 감응성들의 영향을 각각 검토하였다. 1,10-diselena-18-crown-6-PVC-STPB의 중성운반체의 막전극은 $10^{-2}$-10- M $Hg^{2+}$ 이온의 농도범위에서 ${28.2}\pm{0.6}$의 Nernstian 기울기를 갖는 좋은 선형적 감응성을 갖는다. 그리고 이 전극은 pH 2.5~6.0 범 위에서 알칼리토 금속, 몇가지 중금속 및 희토류 금속 이온에 대하여 좋은 선택성을 갖는다. 특히 이 전극은 수용액 중에서.$1^-$ 이온으로 Hg^{2-}$ 이온을 전위차 적정할 수 있는 센서로서 응용할 수 있다.
Dipyrene-based fluorescent chemosensor(분자 1)가 개발되었다. 분자 1은 여러 금속이온 중 $Cu^{2+}$와 $Hg^{2+}$의 fluorescent chemosensor로서 센싱할 수 있고, excimer-switch off mechanism에 따라 $Cu^{2+}$와 $Hg^{2+}$ 금속이온을 감지한다. Ground state와 excited state에 대한 DFT와 TD-DFT 방법을 통해 분자 1의 $Hg^{2+}$에 대한 형광 turn on/off을 확인하고, 구조변화에 따른 molecular orbital을 계산하였다. 계산결과 분자 1은 excited state에서 excimer를 형성할 수 있으나 $1+Hg^{2+}$는 excimer를 형성하지 못함을 알 수 있었다. 여기서 우리는 분자 1과 $Hg^{2+}$ 금속이온 결합에 대하여 실험값과 비교 분석하여 그 메커니즘 조사하였다.
Poly (vinylchloride) (PVC) membrane electrodes based on neutral carrier, tetracycline was prepared as an active sensor for Hg(II) ion, and tested in different contents of the potassium tetrakis (4-chlorophenyl) borate (KTpClPB) as lipophilic salt. Bis (2-ethylhexyl) sebacate (DOS), bis(l-butylpentyl) adipate (BBPA), 2-nitrophenyl octyl ether (NPOE) and dibutyl phthalate (DBP) were used as diverse plasticizing solvent mediators. This electrode shows excellent potentiometric response characteristics and display good linearity with log $[Hg^{+2}]$ versus EMF response, over a range of concentrations between $10^{-7}$ and $10^{-3}M$. With 30.8mV/decade Nernstian slope, the detection limit was $6.9{\times}10^{-9}M$ and the response time was less than 20s. The proposed electrode yields very good selectivity for mercury (II) ion over many cations such as alkali, alkaline earth, transition and heavy metal ions. And it shows a very stable potential values in a wide pH range. This reliable electrode prepared was kept at least a month without considerable alteration in their response to Hg (II) ion.
Kim, Hong-Seok;Bae, Seon-Yun;Kim, Ki-Soo;Choi, Jun-Hyeak;Choi, Heung-Jin;Shim, Jun-Ho;Cha, Geun-Sig;Nam, Hak-Hyun
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제29권2호
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pp.417-421
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2008
The efficient synthesis of four mesitylene-based receptors 1-4 and their potentiometric response characteristics to alkali metal, alkaline earth metal, and transition metal ions, under various pH conditions are outlined. Receptor 1-based electrode exhibited more sensitive response to Ag+ ion (49 mV/decade of range from 10-6 to 10-2 M) than the 2-based electrode (47 mV/decade of range from 3 ´ 10-5 to 10-2 M), while the 3- and 4-based ones revealed sub-Nernstian below 40 mV/pAg+. All electrodes showed substantial responses to Ag+ ion under acidic condition, but there was almost nil-response to other transition metal ions (Fe2+, Co2+, Zn2+, Ni2+, Pb2+, Cd2+, Cu2+ and Hg2+). The association constant of receptor 1 toward Ag+ ion, measured by 1H NMR titration, showed the largest value (200 M-1) among the tested receptors. The results were interpreted with semi empirically-modeled structures.
수질환경에서 구리이온을 검출하기 위하여 광섬유 센서의 구리 이온 감지 물질로 8-Hydroxyquinolin-2carboxaldehyde와 4-Aminoantipyrine으로 합성된 8-Hydroxyquinoline 합성유도체에 대해 광학적 반응 특성을 조사하였다. 실험은 광섬유를 이용한 측정시스템을 이용하여 수용액에 용해된 구리 이온의 농도에 대해 합성유도체에 의한 흡광도와 관계를 평가하기 위하여 수행되었다. 8-Hydroxyquinoline 합성유도체는 수질 환경에서 다양한 금속 이온들 중에서 구리 이온에 대해 노란색에서 붉은색으로 변화되는 높은 발색 현상을 나타냈으며 530 nm의 고유 흡광 파장을 보였다. 제작된 합성유도체의 Cu 이온에 대한 선택성을 평가하기 위하여 Hg 이온의 영향을 조사하였다. Cu와 Hg 이온의 다양한 농도 비 (Cu:Hg ratio 0.05부터 20까지)에서 흡광도를 측정한 결과, Cu 이온의 농도 증가에 따라 530nm에서 흡광도가 증가하는 경향을 보였다. 구리 이온의 고유 흡광 파장인 530 nm에서 합성 유도체에 의한 흡광도 세기는 구리 이온의 로그 농도에 선형으로 비례하였다. 따라서 8-Hydroxyquinoline합성유도체는 광섬유 센서의 구리 이온 감지 물질로 우수한 특성을 보임을 실험적으로 확인할 수 있었다.
Ganjali, M.R.;Norouzi, P.;Alizadeh, T.;Salavati-Niasari, M.
Bulletin of the Korean Chemical Society
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제28권1호
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pp.68-72
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2007
A new PVC membrane potentiometric sensor that is highly selective to Hg2+ ions was prepared, using bis(2-hydroxybenzophenone) butane-2,3-dihydrazone (HBBD) as an excellent hexadendates neutral carrier. The sensor works satisfactorily in the concentration range of 1.0 × 10-6 to 1.0 × 10-1 mol L-1 (detection limit 4 × 10-7 mol L-1) with a Nernstian slope of 29.7 mV per decade. This electrode showed a fast response time (~8 s) and was used for at least 12 weeks without any divergence. The sensor exhibits good Hg2+ selectivity for a broad range of common alkali, alkaline earth, transition and heavy metal ions (lithium, sodium, potassium, magnesium, calcium, copper, nickel, cobalt, zinc, cadmium, lead and lanthanum). The electrode response is pH independent in the range of 1.5-4.0. Furthermore, the developed sensor was successfully used as an indicator electrode in the potentiometric titration of mercury ions with potassium iodide and the direct determination of mercury in some binary and ternary mixtures.
We synthesized new dye sensor based on indole compound. Through the UV-vis absorptions, we analyzed chemosensing properties to explain metal binding properties. The peak absorptions increased at 472 nm when added metal cations($Cd^{2+}$, $Cu^{2+}$, $Hg^{2+}$, $Fe^{2+}$, $Zn^{2+}$, $Ni^{2+}$ and $Cr^{3+}$) and gradually decreased the peak at 516 nm. Thus, this UV-Vis absorption behavior clearly showed the metal binding reaction. To measure energy level of used dye sensor, HOMO/LUMO energy value was calculated with cyclovaltagramm(CV) and using computational calculation method, in which we estimated the optimum structure of dye sensor. CV and computational calculation method, both compared to find suitable geometric structure. (with almost same energy values.) From the computational calculation, dye sensor has plane structure. So, Amine and ketone in the dye sensor faced each other and makes position to bind metal cations. In addition, these positions was supported pull-push electron system and generated MLCT process, when the dye sensor was bonded with the metal cations and resulted chemosensing properties. Through the electrochemical and computational calculation method analyze, we proposed the chemosensing principles that the dye sensor bind the metal cation between ketone and amine. Finally, the formation type of metal ion bindings was determined by Job's plot measurements.
색센서는 액상 내 존재하는 특정 물질에 대하여 선택적인 색상변화를 통하여 대상물질을 검지할 수 있다. 기존 유기염료를 이용한 색센서는 단일종의 중금속 이온만을 검지한다는 단점이 있지만, 디티존(dithizone, DTZ)은 최소 5개 이상의 중금속 이온을 서로 다른 색상 변화로 검지해 낼 수 있다는 장점이 있다. 즉 다중검지용 색센서 물질로 사용할 수 있다. 그러나 디티존은 액상에서 주로 사용되어서 종이나 분말형태로 제조된 사례가 없어서 활용범위가 제한적이다. 이에 본 연구에서는 폴리스티렌(polystyrene, PS)과 디티존을 결합시켜 DTZ/PS 펠렛을 제조하여 10가지 중금속 이온에 대한 선택적인 색상변화를 관찰하였다. 제조한 DTZ/PS 펠렛에 대하여 10 ppm의 중금속 이온의 노출 결과, 수은과 코발트가 뚜렷한 색상 변화를 보였으며 선택적인 중금속 이온 검지에 활용할 수 있음을 확인하였다.
A new rhodamine-based sensor 1 was designed and synthesized by incorporating rhodamine B and benzimidazole moieties. Sensor 1 exhibits high selectivity and sensitivity to $Cu^{2+}$ in $CH_3CN$-water solution (HEPES buffer, pH = 7.0) with an obvious color change from colorless to pink. Other metal ions such as $Hg^{2+}$, $Ag^+$, $Pb^{2+}$, $Sr^{2+}$, $Ba^{2+}$, $Cd^{2+}$, $Ni^{2+}$, $Co^{2+}$, $Fe^{2+}$, $Mn^{2+}$, $Cu^{2+}$, $Zn^{2+}$, $Ce^{3+}$, $Mg^{2+}$, $K^+$ and $Na^+$ had no such color change and have no significant influence on $Cu^{2+}$ recognition process. The interaction of $Cu^{2+}$ and sensor 1 was proven to adopt a 1:1 binding stoichiometry and the recognition process is reversible.
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[게시일 2004년 10월 1일]
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