• 제목/요약/키워드: ${\alpha},{\beta}-unsaturated\

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Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of α-Nitroacetate to α,β-Unsaturated Enones: A Route to Chiral γ-Nitro Ketones and δ-Keto Esters

  • Moon, Hyoung-Wook;Kim, Dae-Young
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제32권1호
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    • pp.291-295
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    • 2011
  • The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of $\alpha$-nitroacetate to $\alpha,\beta$-unsaturated enones promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of $\alpha$-nitroacetate to $\alpha,\beta$-unsaturated enones afforded the corresponding Michael adducts with high enantioselectivity. The conjugate addition adducts are easily converted to chiral $\gamma$-nitro ketones and $\delta$-keto esters.

${\alpha}$,${\beta}$-不飽和 카르보닐化合物의 還元 아미노화反應 (Reductive Amination of ${\alpha}$,${\beta}$-Unsaturated Carbonyl Compounds with Tetracarbonylhydridoferrate as a Reducing Agent)

  • 김홍석;심상철;심상철
    • 대한화학회지
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    • 제23권2호
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    • pp.99-103
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    • 1979
  • 세개의 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화알데히드, 신남알데히드, 크로톤알데히드, 아크로레인을 여러가지 일차 아민 존재하에서 테트라카르보닐철산염으로 환원시켜 상당히 다른 수득률로 N-알킬아민을 합성하였다. 보통, $KHFe(CO)_4$ (22mmole)와 일차아민(22∼44mmole)과 ${\alpha}$,${\beta}$-불포화 알데히드 (22mmole)를 에탄올 용매에 넣고 일산화탄소 분위기하에 실온에서 9∼60시간 자석 젓개로 저어주면 일산화탄소를 천천히 흡수하면서 반응이 진행된다. 생성물은 가스크로마토그래피, 질량분석스펙트럼, 핵자기공명스펙트럼, 적외선스펙트럼 등으로 그 구조를 알았다.

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Selective Reduction of $\alpha,\beta$-Unsaturated Ketones with Borohydride Exchange Resin-$CuSO_4$ in Methanol

  • Yoon, Nung-Min;Sim, Tae-Bo
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제14권6호
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    • pp.749-752
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    • 1993
  • Borohydride exchange resin $(BER)-CuSO_4$ system readily reduces {\alpha},{\beta}$-unsaturated ketones to the corresponding saturated alcohols quantitatively. This reduction tolerates many functional groups such as carbon-carbon multiple bonds, chlorides, epoxides, esters, amides and nitriles.

Concomitant Addition and Acetalization of α,β-Unsaturated Aldehydes with Diols

  • Jeon, Kyu-Ok;Yu, Ji-Sook;Lee, Chang-Kiu
    • Bulletin of the Korean Chemical Society
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    • 제25권11호
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    • pp.1653-1656
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    • 2004
  • ${\alpha},{\beta}$-Unsaturated aldehydes such as acrolein and crotonaldehyde were reacted with diols in the presence of conc. sulfuric acid to give products of which concomitant addition to C-C double bond and acetalization took place. Boron trifluoride etherate and titanium tetrachloride gave only acetalization products.

NMR에 의한 입체구조에 관한 연구 (제1보). ${\alpha},{\beta}$-Unsaturated Phenylhydrazones의 Conformation과 Configuration에 대하여 (Structural Studies by NMR (Ⅰ). Conformations and Configurations of ${\alpha},{\beta}$-Unsaturated Phenylhydrazones)

  • 이학기;임용진;최정도
    • 대한화학회지
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    • 제18권3호
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    • pp.215-220
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    • 1974
  • 저자들은 tetrahedrane생성의 전구체인 t-butenedial bistosylhydrazone의 입체적인 구조를 연구할 목적으로 이의 유사한 구조인 ${\alpha},{\beta}$위치에 이중결합을 가지고 있는 몇 가지 phenylhydrazone을 합성하고 이들의 형태 및 배위를 nmr spectra의 해석으로부터 구명했다. 벤젠용매와 aliphatic solvent(CC14, DMSO)에서의 chemical shift의 차이로 부터 이들 물질이 syn-configuration을 가지고 있음을 알았으며 spin-spin coupling constant 로부터 이들 물질의 형태를 고찰하였다.

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