• 제목/요약/키워드: $^1H$ NMR

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가시오갈피(Eleutherococcus senticosus) 잎으로부터 α-Glucosidase의 저해 활성 물질, Hyperoside와 Isoquercetin의 분리 및 구조·동정 (Isolation and Identification of α-Glucosidase Inhibitory Compounds, Hyperoside, and Isoquercetin from Eleutherococcus senticosus Leaves)

  • 이기연;홍수영;정혜정;이재형;임상현;허남기;김성문;김희연
    • 한국식품영양과학회지
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    • 제43권12호
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    • pp.1858-1864
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    • 2014
  • 가시오갈피 잎에 함유된 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질의 분리를 위하여 가시오갈피 잎 80% 에탄올 추출물을 극성유기 용매를 사용하여 순차 분획하고 각 분획층을 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 효과를 측정한 결과, EtOAc 층이 68.05%로 가장 높은 저해 활성을 나타내었다. EtAOc 분획층을 MPLC를 이용하여 fractionation-directed isolation을 수행하고 최종적으로 ${\alpha}$-glucosidase 저해 활성이 93.60%로 가장 우수하게 나타난 EAHC 분획물을 얻었다. EAHC 분획물을 prep-LC/MS로 분석하여 EAHCA와 EAHCB로 분리 정제하였다. EAHCA 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 hyperoside로 확인되었다. EAHCB 분획물의 화학구조를 구명하기 위하여 $^1H$-NMR, $^{13}C$-NMR로 분석한 결과, 분자량 464.38 g/mol, 화학구조식 $C_{21}H_{20}O_{12}$인 isoquercetin으로 확인되었다. 본 연구 결과, 가시오갈피 잎으로부터 분리 동정된 hyperoside와 isoquercetin은 ${\alpha}$-glucosidase의 저해 활성 물질을 가진 화합물로 향후 혈당조절용 건강식품 또는 치료제 개발을 위한 물질로 활용될 수 있을 것으로 판단된다.

느릅나무 근피의 화학조성분 및 항균성 물질(II) : 항균성 물질의 단리 및 화학구조 (Chemical Analysis and Isolation of Antibacterial Compound from Ulmus Species (II) : Isolation and Chemical Structure of Antibacterial Compound)

  • 김창순;이중명;최장옥;박성배;엄태진
    • Journal of the Korean Wood Science and Technology
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    • 제31권1호
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    • pp.16-21
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    • 2003
  • 느릅나무 근피의 메탄올 추출물을 분획하여 항균성을 측정한 결과 항균력이 가장 우수한 수용성 분획을 silicagel column chromatograpy 및 TLC에 의해 분리·정제한 다음 정제 화합물을 UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR를 사용하여 구조를 동정하고 그 화합물의 항균력을 검정하였다. 수용성 분획물로부터 두 종류의 정제 화합물을 단리하였다. 기기분석 결과, 화합물 B는 Catechin rhamnoside로 확인되었다. 단리된 정제화합물은 Staphylococcus aureus 및 Salmonella typhimurium에 대하여 항균활성을 나타내었다.

새로운 유기주석 착물의 합성과 특성: 경쟁적인 N, O 및 S 주개 리간드에 기초한 Di(n-butyl)chloro[5-( p-dimethylaminobenzylidene)rhodanine]tin(IV) (Synthesis and Characterization of a Novel Organotin Complex: Di(n-butyl) chloro[5-(p-dimethylaminobenzylidene)rhodanine]tin(IV) Based on a Competing N, O, and S Donor Ligand)

  • Tarassoli, Abbas;Sedaghat, Tahereh;Mousavi, Fatemeh
    • 대한화학회지
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    • 제55권4호
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    • pp.590-593
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    • 2011
  • 새로운 유기주석(IV) 착물을 $Bu_2SnCl_2$과 N, O 및 S 주개 리간드인 5-(p-dimethylaminobenzylidene)rodanine(HL)로 부터 제조하였다. 염기 존재 하에 리간드는 탈양성자화되며, SnBuCl2L의 분자식을 갖는 착물이 형성되었다. 이 착물은 IR, $^1H$ NMR, $^{119}Sn$ NMR 및 원소분석을 통하여 전반적으로 특성을 분석하였다. 분광학적인 데이터로부터 리간드는 산소원자를 통하여 주석에 배위됨을 알았으며, 배위수가 4임을 용액에서 $^{119}Sn$ NMR 데이터에 의해 결정하였다.

Spirostane-type steroidal saponin from Allium hookeri roots with mushroom tyrosinase inhibitory activity

  • Kim, Yun Na;Lee, Jae Sun;Ock, Kwang Ju;Jeong, Eun Ju
    • 한국자기공명학회논문지
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    • 제23권4호
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    • pp.87-92
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    • 2019
  • Allium hookeri (Liliaceae) has been received the increasing attention as a bioactive resource due to its potent biological activities including anti-oxidant, anti-obesity, anti-microbial and lipid-regulating activities. The beneficial effects of A. hookeri are known contributed from the high content of organosulfur compounds in A. hookeri. Though a variety of articles demonstrated that A. hookeri contains 'saponin' as a bioactive constituent, the scientific evidence to prove it was limited. In the present study, we have attempted to identify saponin contained in A. hookeri through chromatographic isolation and NMR spectroscopic methods. As a result, a spirostane-type steroidal saponin (1) has been successfully isolated from the methanolic extract of A. hookeri roots. The structure of 1 was elucidated by extensive 1D and 2D spectroscopic methods including 1H-NMR, 13C-NMR, 1H-1H COSY, HSQC, HMBC and NOESY; identified as (3β, 22R, 25S)-spirost-5-en-3yl O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)-O-6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)-O-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)]-β-D-gluco pyranoside. 1 showed the significant inhibitory activity on mushroom tyrosinase with IC50 values of 248.7 μM while the inhibition on alpha-glucosidase was not significant.

FT-NMR의 약학적(藥學的) 응용(應用) (Pharmaceutical Application of FT-NMR)

  • 유병설
    • 생약학회지
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    • 제9권1호
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    • pp.1-9
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    • 1978
  • The principle of Fourier Transform Nuclear Magnetic Resonance and its usefulness in the fields of pharmacy and biological sciences are described. 1. The $^1H\;and\;^{13}C$ NMR spectra of triostin A and its mixture with purine derivatives were taken. From the analysis of the spectra it has established that triostin A, which exists in two symmetric conformers in chloroform solution, forms complexes only with purine derivatives by the participation of one of the conformers. 2. Also, the $^{13}C$ NMR spectra of "intact" substances in the field of pharmacognosy were taken. From the spectra it was suggested that the method is very useful for natural product research in cooperation with the chemical method.

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Synthesis of ArOTiCl3 complexes and their application for ethylene polymerization and copolymerization

  • Wang, Jianwei;Ren, Yingchun;Xu, Sheng;Mi, Puke
    • Advances in materials Research
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    • 제6권3호
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    • pp.303-316
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    • 2017
  • In this article, novel olefin polymerization catalyst with lower cost and simple synthetic process were developed, $ArOTiCl_3$ complexes [$(2-OMeC_6H_4O)TiCl_3(C1)$, $(2,4-Me_2C_6H_3O)TiCl_3(C2)$, $TiCl_3(1,4-OC_6H_4O)TiCl_3(C3)$, $TiCl_3(1,4-OC_6H_2O-Me_2-2,5)$ $TiCl_3(C4)$] and corresponding $(ArO)_2TiCl_2$ complexes [$TiCl_2(OC_6H_4-OMe-2)_2(C5)$ and $TiCl_2(OC_6H_3-Me_2-2,6)_2(C6)$] have been synthesized by the reaction of $TiCl_4$ with phenol, all these complexes were well characterized with $^1H$ NMR, $^{13}C$ NMR, MASS and EA. When combined with methylaluminoxane (MAO), the $ArOTiCl_3/MAO$ system shows high activity for ethylene copolymerization with 1-octene and copolymer was obtained with broaden molecular weight distribution (MWD). The $^{13}C$ NMR result of polymer indicates that the 1-octene incorporation in polymer reached up to 8.29 mol%. The effects of polymerization temperature, concentration of polymerization monomer and polymerization time on the catalytic activity have been investigated.

조사료와 농후사료 급여비율에 따른 젖소 우분의 대사체 탐색 (Research fecal metabolite according to fed different ratios of roughage to concentrate on lactating cow using 1H-NMR analysis)

  • 김현상;이신자;엄준식;이성실
    • 한국산학기술학회논문지
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    • 제21권2호
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    • pp.432-439
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    • 2020
  • 이 연구는 급여하는 조사료와 농후사료 비율을 달리하였을 때, 우분 내 대사체 비교를 핵자기공명장치로 확인하기 위해 실시되었다. 착유중인 젖소 6마리를 두 그룹으로 나누어 조사료와 농후사료 급여 비율(HR 그룹=8:2, HC 그룹=2:8)을 달리 하였다. 우분은 직장을 통해 마리별 1회 채취 하였으며 대사체 분석은 SPE-800 MHz NMR-MS system을 이용하였다. 대사체의 정성 및 정량은 Chenomx NMR suite 8.4을 이용하였으며, 확인된 대사체들을 Metaboanalyst 4.0을 이용하여 다변량 분석, 대사경로 분석을 진행하였다. 통계분석은 SAS program을 이용하여 Dunnett's test로 그룹 간 대사체 평균값을 비교 하였다. 분석 결과, 다변량 분석에서는 그룹간의 분리가 확인 되었으며 확인된 대사체 중 통계분석에는 77개의 대사체가 이용되었다. HC 그룹에서 유의적으로 높았던 대사체는 succinate를 포함한 dimethylamine, histamine, homovanillate, thymol, acetate, propionate, butyrate, isovalerate, valerate, imidazole, N-Nitrosodimethylamine 그리고 O-Acetylcholine 이다. HC 그룹에서 분석된 대사체들의 평균 농도가 HR 그룹에 비해 높았으며, 분석된 대사경로 또한 HR 그룹에 비해 다양했다. 연구결과, 핵자기공명분광장치를 통해 분석한 우분 내 대사체는 장내 미생물 뿐 만 아니라 체내 대사 그리고 향후 축산 관련 다양한 연구에 유용하게 사용될 것으로 사료된다.

Guanine, Adenine 및 Uracil 염기를 갖는 팔라듐 (IV) 착물의 합성과 그 성질 (Synthesis and Characterization of Palladium (IV) Complexes with Guanine, Adenine, and Uracil Base)

  • 오상오;정덕영;김희선
    • 대한화학회지
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    • 제36권5호
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    • pp.679-684
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    • 1992
  • $trans-[Pd(en)_2Cl_2](ClO_4)-2$ (en = ethylenediamine)와 purine 염기인 Guanine, Adenine 또는 pyrimidine 염기인 Uracil anion을 반응시켜 새로운 팔라듐(IV) 착물을 얻었다. 착물의 중심금속과 각 리간드의 조성비는 $C{\cdot}H{\cdot}N$ 원소 분석으로써 확인하였으며 리간드의 배위자리 등 착물의 구조는 적외선 흡수 스펙트럼 및 $^1H-NMR,\; ^{13}C-NMR$로써 조사하였다. Guanine 또는 Adenine 착물을 purine계 염기가 N7 자리에 배위되었고 출발물질로부터 하나의 en 리간드가 이탈하고 두 $ClO_4^-$가 배위된 $[Pd(en)L_2(ClO_4)_2](ClO_4)_2{\cdot}(en)$ (L = Guanine, Adenine) 구조이다. Uracil 착물은 en과 $ClO_4^-$의 이동없이 Uracil anion의 N1 자리가 배위된 $[Pd(en)_2(Urac)_2](ClO_4)_2$ (Urac = Uracil anion) 구조의 착물로 추정되었다.

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양이온성 $\eta^{3_}$알릴 팔라듐 촉매를 사용한 노보넨/5-비닐-2-노보넨의 비닐 부가 공중합과 이를 이용한 고분자 후반응 (Vinyl Addition Copolymerization of Norbornene/5-Vinyl-2-norbornene with Cationic $\eta^{3_}$-Allyl Palladium Catalyst and Their Post-Reaction)

  • 안재철;박수현;이광희;박기홍
    • 폴리머
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    • 제27권5호
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    • pp.429-435
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    • 2003
  • 양이온η$^3$-알릴 팔라듐 촉매를 사용하여 환상형 올레핀 단량체인 노보넨 (NB)과 5-비닐-2-노보넨(VNB)을 조성별로 비닐 부가 공중합하였다. 공중합체는 고수율과 고분자량 (M$_{w}$ > 760000)으로 얻을 수 있었다. VNB 함량이 많아질수록 공중합체의 분자량과 수득율은 감소하였으며, 첨가한 공단량체의 양과 공중합한 후 함유된 단량체의 양이 비례함을 FT-IR 분광분석으로 확인하였다. $^1$H-NMR 분석 결과 VNB는 exo, endo 이성체 모두 중합에 참여하는 것을 알 수 있었다. NB-VNB 공중합체의 분해 개시 온도는 약 300 $^{\circ}C$이었고, 열안정성은 VNB 함량과 관계없이 유사한 거동을 나타내었다. 합성된 NB-VNB 공중합체의 곁사슬 비닐기는 m-CPBA를 이용하여 에폭시화 하였고, 또한 9-BBN을 이용하여 수산화기를 도입하였다. 조성별 공중합체에 각각의 치환기가 도입된 것은 FT-IR, $^1$H-NMR 분석으로 확인하였다..

세포성장인자 고정화를 위한 6-amino-6-deoxychitosan의 제조와 생체적합성 (Preparation and Biocompatibility of 6-amino-6-deoxychitosan for Immobilization of Epidermal Growth Factor)

  • 손태일;박세훈;강학수;장의찬
    • 공업화학
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    • 제16권2호
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    • pp.226-230
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    • 2005
  • Chitosan유도체인 6-amino-6-deoxychitosan (6A6DC)은 상피세포 성장인자(EGF)를 안정화시키기 위한 하나의 당으로써, tosyl chloride, sodium azide 그리고 lithium aluminum tetrahydride와의 반응으로부터 성공적으로 제조되었다. 이것의 구조는 원소분석, FT-IR, $^1H$ NMR 및 $^{13}C\{^1H\}$ NMR에 의해 확인되었다. 6A6DC는 amino기의 치환율이 0.7로 나타났으며, $0.3{\mu}g/mL{\sim}600{\mu}g/mL$의 농도범위에서 normal human dermal fibroblast (NHDF)가 증식하는데 어떠한 세포독성도 나타내지 않았다. 따라서, 6A6DC는 자체의 세포무독성과 높은 반응성으로 인하여 단백질 분해효소로부터 EGF를 안정화시키는데 적합한 재료라고 사료된다.