Natural Product Sciences

The Korean Society of Pharmacognosy (한국생약학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

Natural Products Targeting Wnt/β-catenin Signaling Pathway

  • Kim, Donghwa (College of Pharmacy, Natural Products Research Institute, Seoul National University) ;
  • Lee, Sang Kook (College of Pharmacy, Natural Products Research Institute, Seoul National University)
  • Received : 2019.02.11
  • Accepted : 2020.06.14
  • Published : 2020.06.30
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

The canonical Wnt/β-catenin signaling pathways play an important role in the embryonic development, cell proliferation, differentiation, and adhesion. Therefore, the abnormal activation and repression have been associated with uncontrolled homeostasis in human tissues. In particular, the activation of Wnt signaling is highly correlated with a diverse of diseases including cancer. On this regard, a strategy for targeting Wnt/β-catenin signaling has been employed in the discovery and development of antitumor agents. Herein, the evolution of Wnt signaling and the Wnt inhibitors derived from natural products were briefly summarized in the drug discovery of anticancer agents.

Keywords

References

  1. Nusse, R.; Varmus, H. E. Cell 1992, 69, 1073-1087. https://doi.org/10.1016/0092-8674(92)90630-u
  2. McMahon, A. P.; Moon, R. T. Development. 1989, 107, 161-167. https://doi.org/10.1242/dev.107.Supplement.161
  3. Ramakrishna, N. R.; Brown, A. M. Dev. Suppl. 1993, 95-103.
  4. Nelson, W. J.; Nusse, R. Science 2004, 303, 1483-1487. https://doi.org/10.1126/science.1094291
  5. Huang, P.; Yan, R.; Zhang, X .; Wang, L .; K e, X .; Qu, Y. Pharmacol. Ther. 2019, 196, 79-90. https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2018.11.008
  6. Hoeck, J. D.; Biehs, B.; Kurtova, A. V.; Kljavin, N. M.; De Sousa E Melo, F.; Alicke, B.; Koeppen, H.; Modrusan, Z.; Piskol, R.; De Sauvage, F. J. Nat. Cell Biol. 2017, 19, 666-676. https://doi.org/10.1038/ncb3535
  7. Uluckan, O.; Jimenez, M.; Karbach, S.; Jeschke, A.; Grana, O.; Keller, J.; Busse, B.; Croxford, A. L.; Finzel, S.; Koenders, M.; van den Berg, W.; Schinke, T.; Amling 3 , Ari Waisman, M.; Schett, G.; Wagner, E. F. Sci. Transl. Med. 2016, 8, 330ra37. https://doi.org/10.1126/scitranslmed.aad8996
  8. Qi, W.; Yang, C.; Dai, Z.; Che, D.; Feng, J.; Mao, Y.; Cheng, R.; Wang, Z.; He, X.; Zhou, T.; Gu, X.; Yan, L.; Yang, X.; Ma, J. X.; Gao, G. Diabetes 2015, 64, 1407-1419. https://doi.org/10.2337/db14-1111
  9. Zhang, Y.; Jeffrey, J.; Dong, F.; Zhang, J.; Kao, W. W. Y.; Liu, C. Y.; Yuan, Y. J. Ophthalmol. 2019, 2019, 7604396.
  10. Gonzalez-Sancho, J. M.; Aguilera, O.; Garcia, J. M.; Pendas-Franco, N.; Pena, C.; Cal, S.; De Herreros, A. G.; Bonilla, F.; Munoz, A. Oncogene 2005, 24, 1098-1103. https://doi.org/10.1038/sj.onc.1208303
  11. Zhou, D.; Li, Y.; Lin, L.; Zhou, L.; Igarashi, P.; Liu, Y. Kidney Int. 2012, 82, 537-547. https://doi.org/10.1038/ki.2012.173
  12. Pongracz, J. E.; Stockley, R. A. Respir. Res. 2006, 7, 15. https://doi.org/10.1186/1465-9921-7-15
  13. Anastas, J. N.; Moon, R. T. Nat. Rev. Cancer 2013, 13, 11-26. https://doi.org/10.1038/nrc3419
  14. Yardy, G. W.; Brewster, S. F. Prostate Cancer Prostatic Dis. 2005, 8, 119-126. https://doi.org/10.1038/sj.pcan.4500794
  15. Reya, T.; Clevers, H. Nature 2005, 434, 843-850. https://doi.org/10.1038/nature03319
  16. Hoffmeyer, K.; Raggioli, A.; Rudloff, S.; Anton, R.; Hierholzer, A.; Del Valle, I.; Hein, K.; Vogt, R.; Kemler, R. Science 2012, 336, 1549-1554. https://doi.org/10.1126/science.1218370
  17. Madan, B.; McDonald, M. J.; Foxa, G. E.; Diegel, C. R.; Williams, B. O.; Virshup, D. M. Bone Res. 2018, 6, 17. https://doi.org/10.1038/s41413-018-0017-8
  18. He, S.; Lu, Y.; Liu, X.; Huang, X.; Keller, E. T.; Qian, C. N.; Zhang, J. Chin. J. Cancer 2015, 34, 554-562.
  19. MacDonald, B. T.; Tamai, K.; He, X. Dev. Cell. 2009, 17, 9-26. https://doi.org/10.1016/j.devcel.2009.06.016
  20. Lee, E.; Salic, A.; Kruger, R.; Heinrich, R.; Kirschner, M. W. PLoS Biol. 2003, 1, 116-132.
  21. Spiegelman, V. S.; Slaga, T. J.; Pagano, M.; Minamoto, T.; Ronai, Z.; Fuchs, S. Y. Mol. Cell 2000, 5, 877-882. https://doi.org/10.1016/S1097-2765(00)80327-5
  22. Saito-Diaz, K.; Benchabane, H.; Tiwari, A.; Tian, A.; Li, B.; Thompson, J. J.; Hyde, A. S.; Sawyer, L. M.; Jodoin, J. N.; Santos, E.; Lee, L. A.; Coffey, R. J.; Beauchamp, R. D.; Williams, C. S.; Kenworthy, A. K.; Robbins, D. J.; Ahmed, Y.; Lee, E. Dev. Cell. 2018, 44, 566-581. https://doi.org/10.1016/j.devcel.2018.02.013
  23. Schulte, G. Pharmacol. Rev. 2010, 62, 632-667. https://doi.org/10.1124/pr.110.002931
  24. Kikuchi, A. Cell. Signal. 1999, 11, 777-788. https://doi.org/10.1016/S0898-6568(99)00054-6
  25. Shtutman, M.; Zhurinsky, J.; Simcha, I.; Albanese, C.; D'Amico, M.; Pestell, R.; Ben-Ze'ev, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A 1999, 96, 5522-5527. https://doi.org/10.1073/pnas.96.10.5522
  26. Mann, B.; Gelos, M.; Siedow, A.; Hanski, M. L.; Gratchev, A.; Ilyas, M .; B odmer, W. F .; M oyer, M. P .; R iecken, E. O .; B uhr, H. J .; Hanski, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A 1999, 96, 1603-1608. https://doi.org/10.1073/pnas.96.4.1603
  27. Buckley, C. D.; Tan, J.; Anderson, K. L.; Hanein, D.; Volkmann, N.; Weis, W. I.; Nelson, W. J.; Dunn, A. R. Science 2014, 346, 1254211. https://doi.org/10.1126/science.1254211
  28. Drees, F.; Pokutta, S.; Yamada, S.; Nelson, W. J.; Weis, W. I. Cell 2005, 123, 903-915. https://doi.org/10.1016/j.cell.2005.09.021
  29. Bolos, V.; Peinado, H.; Perez-Moreno, M. A.; Fraga, M. F.; Esteller, M.; Cano, A. J. Cell Sci. 2003, 116, 499-511. https://doi.org/10.1242/jcs.00224
  30. de Lau, W.; Peng, W. C.; Gros, P.; Clevers, H. Genes Dev. 2014, 28, 305-316. https://doi.org/10.1101/gad.235473.113
  31. Glinka, A.; Dolde, C.; Kirsch, N.; Huang, Y. L.; Kazanskaya, O.; Ingelfinger, D.; Boutros, M.; Cruciat, C. M.; Niehrs, C. EMBO Rep. 2011, 12. 1055-1061. https://doi.org/10.1038/embor.2011.175
  32. Koo, B. K.; Spit, M.; Jordens, I.; Low, T. Y.; Stange, D. E.; Van De Wetering, M.; Van Es, J. H.; Mohammed, S.; Heck, A. J. R.; Maurice, M. M.; Clevers, H. Nature 2012, 488, 665-669. https://doi.org/10.1038/nature11308
  33. Novellasdemunt, L.; Antas, P.; Li, V. S. W. Am. J. Physiol. Cell Physiol. 2015, 309, C511- C521. https://doi.org/10.1152/ajpcell.00117.2015
  34. Kwong, L. N.; Dove, W. F. Adv. Exp. Med. Biol. 2009, 656, 85-106. https://doi.org/10.1007/978-1-4419-1145-2_8
  35. Korinek, V.; Barker, N.; Morin, P. J.; Van Wichen, D.; De Weger, R.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B.; Clevers, H. Science 1997, 275, 1784-1787. https://doi.org/10.1126/science.275.5307.1784
  36. Stamos, J. L.; Weis, W. I. Cold Spring Harb. Perspect. Biol. 2013, 5, a007898. https://doi.org/10.1101/cshperspect.a007898
  37. Yan, D.; Wiesmann, M.; Rohan, M.; Chan, V.; Jefferson, A. B.; Guo, L.; Sakamoto, D.; Caothien, R. H.; Fuller, J. H.; Reinhard, C.; Garcia, P. D.; Randazzo, F. M.; Escobedo, J.; Fantl, W. J.; Williams, L.T. Proc. Natl. Acad. Sci. U S A 2001, 98, 14973-14978. https://doi.org/10.1073/pnas.261574498
  38. Lustig, B.; Jerchow, B.; Sachs, M.; Weiler, S.; Pietsch, T.; Rarsten, U.; Van De Wetering, M.; Clevers, H.; Schlag, P. M.; Birchmeier, W.; Behrens, J. Mol. Cell Biol. 2002, 22, 1184-1193. https://doi.org/10.1128/MCB.22.4.1184-1193.2002
  39. Ueno, K.; Hazama, S.; Mitomori, S.; Nishioka, M.; Suehiro, Y.; Hirata, H.; Oka, M.; Imai, K.; Dahiya, R.; Hinoda, Y. Br. J. Cancer. 2009, 101, 1374-1381. https://doi.org/10.1038/sj.bjc.6605307
  40. Ueno, K.; Hiura, M.; Suehiro, Y.; Hazama, S.; Hirata, H.; Oka, M.; Imai, K.; Dahiya, R.; Hinoda, Y. Neoplasia 2008, 10, 697-705. https://doi.org/10.1593/neo.08320
  41. Hu, J.; Dong, A.; Fernandez-Ruiz, V.; Shan, J.; Kawa, M.; Martinez-Anso, E.; Prieto, J.; Qian, C. Cancer Res. 2009, 69, 6951-6959. https://doi.org/10.1158/0008-5472.can-09-0541
  42. Arend, R. C.; Londono-Joshi, A. I.; Straughn, J. M.; Buchsbaum, D. J. Gynecol. Oncol. 2013, 131, 772-779. https://doi.org/10.1016/j.ygyno.2013.09.034
  43. Murakami, T.; Toda, S.; Fujimoto, M.; Ohtsuki, M.; Byers, H. R.; Etoh, T.; Nakagawa, H. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2001, 288, 8-15. https://doi.org/10.1006/bbrc.2001.5719
  44. Zhang, Y.; Morris IV, J. P.; Yan, W.; Schofield, H. K.; Gurney, A.; Simeone, D. M.; Millar, S. E.; Hoey, T.; Hebrok, M.; Di Magliano, M. P. Cancer Res. 2013, 73, 4909-4922. https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-12-4384
  45. Liu, Q.; Zhao, Y.; Xing, H.; Li, L.; Li, R.; Dai, J.; Li, Q.; Fang, S. Gene 2019, 698, 124-130. https://doi.org/10.1016/j.gene.2018.11.098
  46. Oishi, N.; Yamashita, T.; Kaneko, S. Liver Cancer 2014, 3, 71-84. https://doi.org/10.1159/000343863
  47. Chen, X.; Huan, H.; Liu, C.; Luo, Y.; Shen, J.; Zhuo, Y.; Zhang, Z.; Qian, C. Cancer Lett. 2019, 463, 1-10. https://doi.org/10.1016/j.canlet.2019.07.021
  48. Wei, C. Y.; Z hu, M. X.; Yang, Y. W.; Z hang, P. F.; Yang, X .; Peng, R.; Gao, C.; Lu, J. C.; Wang, L.; Deng, X. Y.; Lu, N. H.; Qi, F. Z.; Gu, J. Y. J. Hematol. Oncol. 2019, 12, 21. https://doi.org/10.1186/s13045-019-0711-z
  49. Dias, D. A.; Urban, S.; Roessner, U. Metabolites 2012, 2, 303-336. https://doi.org/10.3390/metabo2020303
  50. Yan, M.; Li, G.; An, J. Exp. Biol. Med (Maywood). 2017, 242, 1185-1197. https://doi.org/10.1177/1535370217708198
  51. Park, K.; Lee, K.; Zhang, B.; Zhou, T.; He, X.; Gao, G.; Murray, A. R.; Ma, J. X. Mol. Cell. Biol. 2011, 31, 3038-3051. https://doi.org/10.1128/MCB.01211-10
  52. Liu, X.; Li, L.; Lv, L.; Chen, D.; Shen, L.; Xie, Z. Oncol. Rep. 2015, 34, 1035-1041. https://doi.org/10.3892/or.2015.4022
  53. Shono, T.; Ishikawa, N.; Toume, K.; Arai, M. A.; Masu, H.; Koyano, T.; Kowithayakorn, T.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2016, 79, 2083-2088. https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.6b00409
  54. Shono, T.; Ishikawa, N.; Toume, K.; Arai, M. A.; Ahmed, F.; Sadhu, S. K.; Ishibashi, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 2735-2738. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.05.037
  55. Park, H. Y.; Toume, K.; Arai, M. A.; Sadhu, S. K.; Ahmed, F.; Ishibashi, M. Chembiochem. 2014, 15, 872-878. https://doi.org/10.1002/cbic.201300786
  56. Zhu, X.; Wu, X.; Cheng, J.; Liao, H.; Di, X.; Li, L.; Li, R.; Zhou, Y.; Zhang, X. Oncotarget 2017, 8, 47755-47766. https://doi.org/10.18632/oncotarget.17766
  57. Murillo, G.; Peng, X.; Torres, K. E. O.; Mehta, R. G. Cancer Prev. Res. 2009, 2, 942-950. https://doi.org/10.1158/1940-6207.CAPR-08-0232
  58. Kim, W. K.; Byun, W. S.; Chung, H. J.; Oh, J.; Park, H. J.; Choi, J. S.; Lee, S. K. Biochem. Pharmacol. 2018, 152, 71-83. https://doi.org/10.1016/j.bcp.2018.03.009
  59. Wang, L.; Yang, J.; Kong, L. M.; Deng, J.; Xiong, Z.; Huang, J.; Luo, J.; Yan, Y.; Hu, Y.; Li, X. N.; Li, Y.; Zhao, Y.; Huang, S. X. Org. Lett. 2017, 19, 3911-3914. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.7b01813
  60. Yao, C. J.; Lai, G. M.; Yeh, C. T.; Lai, M. T.; Shih, P. H.; Chao, W. J.; Whang-Peng, J.; Chuang, S. E.; Lai, T. Y. Evid. Based Complement. Alternat. Med. 2013, 2013, 146136.
  61. Lee, M. A.; Park, H. J.; Chung, H. J.; Kim, W. K.; Lee, S. K. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1278-1284. https://doi.org/10.1021/np400216m
  62. Lee, M. A.; Kim, W. K.; Park, H. J.; Kang, S. S.; Lee, S. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 5511-5514. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.08.065
  63. Fatima, I.; El-Ayachi, I.; Taotao, L.; Lillo, M. A.; Krutilina, R.; Seagroves, T. N.; Radaszkiewicz, T. W.; Hutnan, M.; Bryja, V.; Krum, S. A.; Rivas, F.; Miranda-Carboni, G. A. PLoS One 2017, 12, e0189864. https://doi.org/10.1371/journal.pone.0189864
  64. Kang, Y. J.; Park, H. J.; Chung, H. J.; Min, H. Y.; Park, E. J.; Lee, M. A.; Shin, Y.; Lee, S. K. Mol. Pharmacol. 2012, 82, 168-177. https://doi.org/10.1124/mol.112.078535
  65. Choi, H.; Gwak, J.; Cho, M.; Ryu, M. J.; Lee, J. H.; Kim, S. K.; Kim, Y. H.; Lee, G. W.; Yun, M. Y.; Cuong, N. M.; Shin, J. G.; Song, G. Y.; Oh, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 391, 915-920. https://doi.org/10.1016/j.bbrc.2009.11.164
  66. Kim, W. K.; Bach, D. H.; Ryu, H. W.; Oh, J.; Park, H. J.; Hong, J. Y.; Song, H. H.; Eum, S.; Bach, T. T.; Lee, S. K. Phytomedicine 2017, 34, 136-142. https://doi.org/10.1016/j.phymed.2017.08.008
  67. Fuentes, R. G.; Toume, K.; Arai, M. A.; Sadhu, S. K.; Ahmed, F.; Ishibashi, M. J. Nat. Prod. 2015, 78, 864-872. https://doi.org/10.1021/np500933v
  68. Yang, D.; Zhang, X.; Zhang, W.; Rengarajan, T. Drug Des. Devel. Ther. 2018, 12, 1303-1310. https://doi.org/10.2147/DDDT.S149307
  69. Toume, K.; Kamiya, K.; Arai, M. A.; Mori, N.; Sadhu, S. K.; Ahmed, F.; Ishibashi, M. Org. Lett. 2013, 15, 6106-6109. https://doi.org/10.1021/ol4029995
  70. Ewersmeyer-Wenk, B.; Zahner, H.; Krone, B.; Zeeck, A. J. Antibiot (Tokyo). 1981, 34, 1531-1537. https://doi.org/10.7164/antibiotics.34.1531
  71. Halbedl, S.; Kratzer, M.; Rahm, K.; Crosta, N.; Masters, K.; Zippert, J.; Brase, S.; Gradl, D. FEBS Lett. 2013, 587, 522-527. https://doi.org/10.1016/j.febslet.2013.01.034
  72. EI-Naggar, L. J.; Beal, J. L. J. Nat. Prod. 1980, 43, 649-707. https://doi.org/10.1021/np50012a001
  73. Takayama, H.; Jia, Z.; Kremer, L.; Bauer, J. O.; Strohmann, C.; Ziegler, S.; Antonchick, A. P.; Waldmann, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2013, 52, 12404-12408. https://doi.org/10.1002/anie.201306948
  74. Chen, M.; Wang, J.; Lu, J.; Bond, M. C.; Ren, X.; Lyerly, H. K.; Barak, L. S.; Chen, W. Biochemistry 2009, 48, 10267-10274. https://doi.org/10.1021/bi9009677
  75. Mook Jr, R. A.; Chen, M.; Lu, J.; Barak, L. S.; Lyerly, H. K.; Chen, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 2187-2191. https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2013.01.101
  76. Liu, D.; Chen, Z. J. Breast Cancer 2013, 16, 133-137. https://doi.org/10.4048/jbc.2013.16.2.133
  77. Dou, H.; Shen, R.; Tao, J.; Huang, L.; Shi, H.; Chen, H.; Wang, Y.; Wang, T. Front. Pharmacol. 2017, 8, 877. https://doi.org/10.3389/fphar.2017.00877
  78. Leow, P.; Bahety, P.; Boon, C. P.; Lee, C. Y.; Tan, K. L.; Yang, T.; Ee, P. R. Eur. J. Med. Chem. 2014, 71, 67-80. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.10.073
  79. Kahn, M. Nat. Rev. Drug Discov. 2014, 13, 513-532. https://doi.org/10.1038/nrd4233