Bulletin of the Korean Chemical Society

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지
DOI QR코드

DOI QR Code

Inhibition of PI3 Kinase Gamma Enzyme by Novel Phenylpyrazoles

  • Received : 2013.05.30
  • Accepted : 2013.06.25
  • Published : 2013.09.20
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

Keywords

References

  1. Chantry, D.; Vojtek, A.; Kashishian, A.; Holtzman, D. A.; Wood, C.; Gray, P. W.; Cooper, J. A.; Hoekstra, M. F. J. Biol. Chem. 1997, 272, 19236-19241. https://doi.org/10.1074/jbc.272.31.19236
  2. Vanhaesebroeck, B.; Welham, M. J.; Kotani, K.; Stein, R.; Warne, P. H.; Zvelebil, M. J.; Higashi, K.; Volinia, S.; Downward, J.; Waterfield, M. D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 4330-4335. https://doi.org/10.1073/pnas.94.9.4330
  3. Hickey, F. B.; Cotter, T. G. Biol. Chem. 2006, 281, 2441-2450.
  4. Pacold, M. E.; Suire, S.; Perisic, O.; Lara-Gonzalez, S.; Davis, C. T.; Walker, E. H.; Hawkins, P. T.; Stephens, L.; Eccleston, J. F.; Williams, R. L. Cell 2000, 103, 931-943. https://doi.org/10.1016/S0092-8674(00)00196-3
  5. Hirsch, E., Katanaev, V. L.; Garlanda, C.; Azzolino, O.; Pirola, L.; Silengo, L.; Sozzani, S.; Mantovani, A.; Altruda, F.; Wymann, M. P. Science 2000, 287, 1049-1053. https://doi.org/10.1126/science.287.5455.1049
  6. Li, Z.; Jiang, H.; Xie, W.; Zhang, Z.; Smrcka, A. V.; Wu, D. Science 2000, 287, 1046-1049. https://doi.org/10.1126/science.287.5455.1046
  7. Sasaki. T.; Irie-Sasaki, J.; Jones, R.; Oliveira-dos-Santos, A.; Stanford, W.; Bolon, B.; Wakeham, A.; Itie, A.; Bouchard, D.; Kozieradzki, I.; Joza, N.; Mak, T.; Ohashi, P.; Suzuki, A.; Penninger, J. M. Science 2000, 287, 1040-1046. https://doi.org/10.1126/science.287.5455.1040
  8. Barber, D. F.; Bartolome, A.; Hernandez, C.; Flores, J. M.; Redondo, C.; Fernandez-Arias, C.; Camps, M.; Ruckle, T.; Schwarz, M. K.; Rodriguez, S.; Martinez-A, C.; Balomenos, D.; Rommel, C.; Carrera, A. C. Nat. Med. 2005, 11, 933-935.
  9. Camps, M.; Ruckle, T.; Ji, H.; Ardissone, V.; Rintelen, F.; Shaw, J.; Ferrandi, C.; Chabert, C.; Gillieron, C.; Francon, B.; Martin, T.; Gretener, D.; Perrin, D.; Leroy, D.; Vitte, P.-A.; Hirsch, E.; Wymann, M. P.; Cirillo, R.; Schwarz, M. K.; Rommel, C. Nat. Med. 2005, 11, 936-943.
  10. Sadhu, C.; Masinovsky, B.; Dick, K.; Sowell, C. G.; Staunton, D. E. J. Immunol. 2003, 170, 2647-2654. https://doi.org/10.4049/jimmunol.170.5.2647
  11. Grivennikov, S. I.; Greten, F. R.; Karin, M. Cell 2010, 140, 883-890. https://doi.org/10.1016/j.cell.2010.01.025
  12. Palma, D. M.; Venneri, M. A.; Galli, R.; Sergi, S. L.; Politi, L. S.; Sampaolesi, M.; Naldini, L. Cancer Cell 2005, 8, 211-226. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2005.08.002
  13. Du, R.; Petritsch, C.; Liu, P.; Ganss, R.; Passegue, E.; Song, H.; Vandenberg, S.; Johnson, R. S.; Werb, Z.; Bergers, G. Cancer Cell 2008, 13, 206-220. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2008.01.034
  14. Lin, E. Y.; Li, J. F.; Gnatovskiy, L.; Deng, Y.; Zhu, L.; Grzesik, D. A.; Qian, H.; Xue, X. N.; Pollard, J. W. Cancer Res. 2006, 66, 11238-11246. https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-06-1278
  15. Shojaei, F.; Singh, M.; Thompson, J. D.; Ferrara, N. Nature 2007, 450, 825-831. https://doi.org/10.1038/nature06348
  16. Bronte, V.; Apolloni, E.; Cabrelle, A.; Ronca, R.; Serafini, P.; Zamboni, P.; Restifo, N. P.; Zanovello, P. Blood 2000, 96, 3838-3846.
  17. Bunt, S. K.; Sinha, P.; Clements, V. K.; Leips, J.; Ostrand-Rosenberg, S. J. Immunol. 2006, 176, 284-290. https://doi.org/10.4049/jimmunol.176.1.284
  18. DeNardo, D. G.; Andreu, P.; Coussens, L. M. Cancer Metastasis Rev. 2010, 29, 309-316. https://doi.org/10.1007/s10555-010-9223-6
  19. Gabrilovich, D. I.; Nagaraj, S. Nat. Rev. Immunol. 2009, 9, 162-174. https://doi.org/10.1038/nri2506
  20. Yang, L.; DeBusk, L. M.; Fukuda, K.; Fingleton, B.; Green-Jarvis, B.; Shyr, Y.; Matrisian, L. M.; Carbone, D. P.; Lin, P. C. Cancer Cell 2004, 6, 409-421. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2004.08.031
  21. Kim, S.; Takahashi, H.; Lin, W. W.; Descargues, P.; Grivennikov, S.; Kim, Y.; Luo, J. L.; Karin, M. Nature 2009, 457, 102-106. https://doi.org/10.1038/nature07623
  22. Biswas, S. K.; Mantovani, A. Nat. Immunol. 2010, 11, 889-896. https://doi.org/10.1038/ni.1937
  23. Fridlender, Z. G.; Sun, J.; Kim, S.; Kapoor, V.; Cheng, G.; Ling, L.; Worthen, G. S.; Albelda, S. M. Cancer Cell 2009, 16, 183-194. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2009.06.017
  24. Lazennec, G.; Richmond, A. Trends Mol. Med. 2010, 16, 133-144. https://doi.org/10.1016/j.molmed.2010.01.003
  25. Yang, L.; Pang, Y.; Moses, H. L. Trends Immunol. 2010, 31, 220-227. https://doi.org/10.1016/j.it.2010.04.002
  26. Ferrara, N. Curr. Opin. Hematol. 2010, 17, 219-224.
  27. Hirsch, E.; Katanaev, V. L.; Garlanda, C.; Azzolino, O.; Pirola, L.; Silengo, L.; Sozzani, S.; Mantovani, A.; Altruda, F.; Wymann, M. P. Science 2000, 287, 1049-1053. https://doi.org/10.1126/science.287.5455.1049
  28. Schmid, M. C.; Avraamides, C. J.; Dippold, H. C.; Franco, I.; Foubert, P.; Ellies, L. G.; Acevedo, L. M.; Manglicmot, J. R. E.; Song, X.; Wrasidlo, W.; Blair, S. L.; Ginsberg, M. H.; Cheresh, D. A.; Hirsch, E.; Field, S. J.; Varner, J. A. Cancer Cell 2011, 19, 715-727. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2011.04.016
  29. Lobb, R. R.; Hemler, M. E. J. Clin. Invest. 1994, 94, 1722-1728. https://doi.org/10.1172/JCI117519
  30. Rose, D. M.; Alon, R.; Ginsberg, M. H. Immunol. Rev. 2007, 218, 126-134. https://doi.org/10.1111/j.1600-065X.2007.00536.x
  31. Jin, H.; Su, J.; Garmy-Susini, B.; Kleeman, J.; Varner, J. Cancer Res. 2006, 66, 2146-2152. https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-05-2704
  32. Camps, M.; Ruckle, T.; Ji, H.; Ardissone, V.; Rintelen, F.; Shaw, J.; Ferrandi, C.; Chabert, C.; Gillieron, C.; Franccon, B.; Martin, T.; Gretener, D.; Perrin, D.; Leroy, D.; Vitte, P.-A.; Hirsch, E.; Wymann, M. P.; Cirillo, R.; Schwarz, M. K.; Romme, C. Nature Medicine 2005, 11, 936-943.
  33. Kong, D.; Yamori, T. Cancer Sci. 2008, 99, 1734-1740.
  34. Trott, O.; Olson, A. J. J. Comput. Chem. 2010, 31, 455-461.
  35. Walker, E. H.; Pacold, M. E.; Perisic, O.; Stephens, L.; Hawkins, P. T.; Wymann, M. P.; Williams, R. L. Mole. Cell 2000, 6, 909-919. https://doi.org/10.1016/S1097-2765(05)00089-4
  36. Wymann, M. P.; Bulgarelli-Leva, G.; Zvelebil, M. J.; Pirola, L.; Vanhaesebroeck, B.; Waterfield, M. D.; Panayotou, G. Mol. Cell. Biol. 1996, 16, 1722-1733.
  37. Frazzetto, M.; Suphioglu, C.; Zhu, J.; Schmidt-Kittler, O.; Jennings, I. G.; Cranmer, S. L.; Jackson, S. P.; Kinzler, K. W.; Vogelstein, B.; Thompson, P. E. Biochem. J. 2008, 414, 383-390. https://doi.org/10.1042/BJ20080512

Cited by

  1. -indazol-4-ol as the PI3Kγ enzyme inhibitor vol.37, pp.12, 2016, https://doi.org/10.1002/bkcs.10994
  2. Reactions of 2Н(4Н)-chromenes with dinucleophiles: one-step synthesis of 2-(1H-(bi)pyrazol-3-yl)- and 2-(1,4(5)-(benzo)diazepin-4-yl)phenols pp.1573-8353, 2018, https://doi.org/10.1007/s10593-018-2367-y