Synthesis of Ultra High Refractive Index Monomer for Plastic Optical Lens and Its Ophthalmic Lens Preparation

플라스틱 안경렌즈용 초고굴절 모노머 합성 및 이를 이용한 안경렌즈 제조

Purpose: Plastic optical monomer materials having ultra high refractive index have an income of the whole quantity from advanced nations to domestic companies which are related to plastic optical lens. It is necessary to develop novel plastic optical lens materials in order to overcome a FTA provision and revitalize a stagnating optical lens industry in the interior optical lens industries. The new plastic optical lens materials against the substitution effect of income should be gradually demanded. This work will be synthesized novel super high refractive monomer resin materials of urethane lens series and studied the properties of optical lens using it. Methods: ETS-4 (2-(2-mercaptoethylthio)-3-{2-[3-mercapto-2-(2-mercaptoethylthio)propyl thio]ethylthio}propane -1-thiol), which is optical lens monomer resin having super high refractive index, was synthesized and identified its structure and property by elemental analysis, EI-MS, TGA, FT-IR spectroscopy, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies. After mixing evenly from mixed monomer resin and diisocyanate series, it was casting in glass mold. After thermal curing, the obtained optical lenses were measured and compared with the refractive index and Abbe number for studies of their optical properties. Results: We have synthesized the novel ultra high refractive index monomer resin, ETS-4, and have identified its structure and property by elemental analysis, EI-MS, TGA, FT-IR spectroscopy, $^1H$ and $^{13}C$ NMR spectroscopies. The existence of three isomers for EST-4 was identified by $^{13}C$ NMR spectroscopy. The refractive index ($N_d$ at $25^{\circ}C$) of monomer resin in liquid state obtained from the Abbe refractometer was 1.647. The refractive indexes of raw plastic optical lenses prepared from the mixed ETS-4 monomer and diisocyanate series were in the range of 1.656~1.680. Conclusions: Novel super high refractive index plastic optical lens monomer was synthesized and analysed, the optical lenses prepared using it were colorless transparency and excellent properties. It is of utility for the industrialization.

목적: 플라스틱 안경렌즈용 모노머 소재는 거의 전량이 선진국으로부터 국내안경관련 업체가 수입해오고 있는 실정이며 FTA 대비 및 침체되어 가고 있는 안경관련 산업의 활성화를 위해서는 플라스틱 안경렌즈 관련 재료 개발이 절실히 요구되고 있다. 안경렌즈용 소재의 수입대체 효과를 얻기 위해서는 새로운 플라스틱 안경렌즈의 모노머 소재 개발이 절실히 필요하다. 본 연구는 새로운 우레탄계 초고굴절률 플라스틱 안경렌즈 모노머 수지를 합성하고 이를 이용한 안경렌즈 제조한 후, 안경렌즈의 특성을 연구하고자 한다. 방법: 초고굴절용으로 사용가능한 안경렌즈 수지인 ETS-4(2-(2-mercaptoethylthio)-3-{2-[3-mercapto-2-(2-mercaptoethylthio) propylthio]ethylthio}propane-1-thiol)를 합성하고, 이 물질의 확인 및 특성을 연구하기 위해 원소분석, EI-MS, TGA, FT-IR 분광기, ^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 분광기 등을 이용하였고 모노머 수지와 디이소시아네이트를 혼합하여 균일하게 섞은 후, 안경몰드에 케스팅하고 가열경화하여 얻은 안경렌즈의 광학적인 특성을 조사하기 위해 굴절률 및 아베수를 측정하여 비교하였다. 결과: 합성하고자 하는 소재는 원소분석, EI-MS, TGA, FT-IR 분광기, ^1H$ 및 $^{13}C$ NMR 분광기 등의 측정에서 얻은 결과에 의하면 합성되었다는 확인하였고, 합성물질은 세 가지의 이성질체의 존재를 $^{13}C$ NMR 분광법으로 확인 할 수 있다. 아베굴절계로 측정한 액상 상태의 모노머 굴절률은 1.647이었다. ETS-4 모노머 및 디이소시아네이트 종을 이용하여 제조한 안경렌지의 생지는 무색투명하며, 생지의 굴절률은 1.656~1.680 이었다. 결론: 새로운 초고굴절용 플라스틱 안경렌즈의 모노머를 합성하고, 그 물질의 구조 및 특성을 연구하였다. 이를 이용하여 제조한 플라스틱 안경렌즈는 무색투명하며 특성이 우수하여 상업화가 가능하다.