폴리머 (Polymer(Korea))

  • 제30권4호
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  • Pages.357-361
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  • 2006
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  • 0379-153X(pISSN)
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  • 2234-8077(eISSN)
한국고분자학회 (The Polymer Society of Korea)
권호 표지

알파 리포산의 개환 및 중합

Ring Opening and Polymerization of Alpha-Lipoic Acid

  • Park Chul-Ho (Department of Chemical Engineering and Materials Science, Chung-Ang University) ;
  • Kim Ae-Ran (Department of Chemical Engineering and Materials Science, Chung-Ang University) ;
  • Yun Hye-Lee (Department of Chemical Engineering and Materials Science, Chung-Ang University) ;
  • Lee Jong-Hwi (Department of Chemical Engineering and Materials Science, Chung-Ang University)
  • 발행 : 2006.07.01
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초록

생체 내에서 생성되는 알파 리포산은 산화방지, 혈당량 조절뿐만 아니라 식욕 억제, 비만 억제 효과 등을 가지고 있다. 약물로도 이용되고 있는 이 물질은 두 개의 황을 함유하고 있는 오각형 고리구조를 가지고 있어, 열과 자외선에 의해서 쉽게 개환되고 나아가 고분자로 중합될 수 있어서 약물로서 투여했을 경우 생체 이용률이 낮아지는 문제가 보고되어 있다. 본 연구는 개환에 따른 고분자화를 위한 다양한 조건을 조사하였다. 리포산은 녹는점이 지나야만 개환이 발생하였지만 그 이상의 온도에서는 온도의존성이 없었다. $70^{\circ}C$에서 개환율은 시간에 비례하였고 농도에 반비례하였다. 1시간 동안, $70^{\circ}C$ 아세트산에서 자외선과 함께 개환된 경우 개환율은 가장 높은 70% 였다. 이렇게 개환된 알파 리포산들은 대부분이 이황 고분자로 변했고, 개환율이 커질수록 고분자의 분자량 도 증가하였다.

Alpha-lipoic acid (ALA) synthesized in the body has virtues such as anti-oxidation, blood sugar regulation, appetite suppression, and anti-obesity, etc. ALA, which is also used as a drug, has a five-membered ring including disulfide and so easily losses bioavailability due to ring opening and subsequent polymerization by heat or ultraviolet. This report studies various conditions for ring opening polymerization. The ring opening starts above the melting point of ALA, but there was no temperature dependence above it. At $70^{\circ}C$, the degree of ring opening was proportional to reaction time and inversely proportional concentration. The degree of ring opening in acetic acid with UV for 1 hour reached the maximum conversion (70%). Most cleaved ALA changed into disulfide polymers, and the molecular weight of the polymers increased as the amount of ring opening increased.

키워드

참고문헌

  1. R. M. Cicchillo and S. J. Booker, J. Am. Chem. Soc., 127, 2860 (2005) https://doi.org/10.1021/ja042428u
  2. S. J. Booker, Chemjstry & Bjology, 11, 10 (2004)
  3. J. Fuches, L. Parker, and G. Zimmer, Lipoic Acid in Health and Disease, Marcel Dekker, Inc., New York, 1997
  4. A. Bilska and L. Wlodek, PharmacologIcal Reports, 57, 570 (2005)
  5. M.-S. Kim, J.-Y. Park, C. Namkoong, P.-G. Jang, J.-W. Ryu, H.-S. Song, J.-Y. Yun, I.-S. Namgoong, J. Ha, I.S. Park, I. - K. Lee, B. Viollet, J. H. Youn, H. - K. Lee, and K. - U. Lee, Nature Medicine, 10, 727 (2004) https://doi.org/10.1038/nm1061
  6. G. Ph. Biowenga, G. R. M. M. Haenen, and A. Bast, Gen. Pharmac., 29, 315 (1997) https://doi.org/10.1016/S0306-3623(96)00474-0
  7. S. Roy and L. Parker, Biofactors, 8, 17 (1998) https://doi.org/10.1002/biof.5520080104
  8. S. M. Bachrach, J. T. Woody, and D. C. Mulhearn, J. Org.Chem., 67, 8983 (2002) https://doi.org/10.1021/jo026223k
  9. R. Singh and G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 112, 6304 (1990) https://doi.org/10.1021/ja00173a018
  10. J. A. Barltrop, P. M. Hayes, and M. Calvin, J. Am. Chem. Soc., 76, 4348 (1954) https://doi.org/10.1021/ja01646a029
  11. Y. Nambu, M. H. Acar, T. Suzuki, and T. Endo, Makromol.Chem., 189, 495 (1988) https://doi.org/10.1002/macp.1988.021890302
  12. R. C. Thomas and L. J. Reed, J. Am. Chem. Soc., 78, 6148 (1956) https://doi.org/10.1021/ja01604a053
  13. J. Houk and G. M. Whitesides, Tetrahedron, 45, 91 (1989) https://doi.org/10.1016/0040-4020(89)80036-5