Excavation of 3-amino-2-benzylimino-1,3-thiazolines, Selective Fungicide against Phytophthora infestans and Magnaporthe grisea

토마토 역병균과 벼 도열병균에 선택적인 살균활성의 3-아미노-2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체 발굴

  • Hahn, Hoh-Gyu (Organic. Chemistry Lab, Korea Institute of Science and Technology) ;
  • Nam, Kee-Dal (Organic. Chemistry Lab, Korea Institute of Science and Technology) ;
  • Shin, Dong-Yoon (Organic. Chemistry Lab, Korea Institute of Science and Technology) ;
  • Choi, Gyung-Ja (Biological Function Research Team, Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Cho, Kwang-Yun (Biological Function Research Team, Korea Research Institute of Chemical Technology)
  • 한호규 (한국과학기술연구원, 유기화학연구실) ;
  • 남기달 (한국과학기술연구원, 유기화학연구실) ;
  • 신동윤 (한국과학기술연구원, 유기화학연구실) ;
  • 최경자 (한국화학연구원 생물기능연구팀) ;
  • 조광연 (한국화학연구원 생물기능연구팀)
  • Published : 2006.09.30

Abstract

A new 3-amino-1,3-thiazoline chemical library was synthesized through parallel synthetic technology and in vivo antifungal activity of the compounds were investigated against the typical 6 plant diseases (100 ppm). The characteristic feature of these derivatives was that both a benzyl moiety in C-2 imino and an amino group in C-3 of 2-imino-1,3-thiazoline scaffold were substituted in the molecule respectively. Some compounds showed antifungal activity with selectivity against tomato late blight and rice blast. The fungitoxicity would be attributed to 3,4-dichlorophenyl moiety of the benzyl group.

2-이미노-1,3-티아졸린 유도체의 분자수정에 의하여 새로운 3-아미노-2-벤질이미노-1,3-티아졸린 화합물 라이브러리를 parallel 합성법에 의해서 합성하고, 대표적인 식물병 6종에 대한 살균력(100 ppm)을 조사하였다. 이들 유도체의 특징은 2-이미노-1,3-티아졸린 골격의 2위치의 이미노기에 벤질기가 3위치에 아미노기가 각각 치환된 것이다. 합성된 화합물 중 일부가 토마토 역병과 벼 도열병에 대하여 선택적인 살균 활성을 나타냈다. 살균력은 벤질기의 3,4-디클로로페닐기에서 기인한 것으로 생각된다.

Keywords

References

  1. Bae, S. Y., H. G. Hahn and K. D. Nam (2005) Syntheses of 1,3-imidazoline-2-thione and 2-phenyli mino-1,3-thiazoline combinatorial libraries through different sequences of the same components. J. Comb. Chem. 7(6):826-836 https://doi.org/10.1021/cc049811f
  2. Goodnow, R. Jr. (2002) Small molecule lead generation processes for drug discovery. Drug Future 27(12):1165 -1180 https://doi.org/10.1358/dof.2002.027.12.711850
  3. Hodgkins, J. E. and W. P. Reeves (1964) The modified Kaluaza synthesis. III. The synthesis of some aromatic isotiocyanates. J. Org. Chem. 29:3098 - 3099 https://doi.org/10.1021/jo01033a524
  4. 한호규, 남기달, 김병섭, 조광연 (1997) 새로운 2-이미노티아졸린 유도체의 합성과 항균활성 (I). 한국농화학회지 40(2): 139 -143
  5. 한호규, 남기달, 최경자, 조광연 (1998) 새로운 2-이미노티아졸린 유도체의 합성과 항균활성 (II). 한국농화학회지 41(6):471-476
  6. 한호규, 남기달, 임철수, 마혜덕, 김진철, 조광연 (2003) Isoterism을 이용한 새로운 1,3-thiazoline 유도체의 디자인 및 신규 2,4-diimino-1,3-thiazolidine 유도체의 살균 활성, 농약과학회지 7(1):55-57
  7. 한호규, 남기달, 배수열, 양범승, 이선우, 조광연 (2004) ${\beta}-Ketoacetoanilide$ 염화물의 조합 라이브러리 합성 및 주요 식물병원균에 대한 향균활성. 농약과학회지 8(1):8-15
  8. 박익규, 임철수, 남기달, 신동윤, 최경자, 조광연, 한호규 (2006a) 2-벤질이미노-1,3-티아졸린 유도체의 집중 라이브로리의 구축 및 이들의 살균활성. 농약과학회지 10(2): 149 -152
  9. 박익규, 한호규 (2006b) 3-아미노-2-페닐이미노-1,3-티아졸린 유도체에 대한 Lipinski 법칙의 적용 및 그들의 합성. 농약과학회지 10(2):69-75