농약과학회지 (The Korean Journal of Pesticide Science)

  • 제8권2호
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  • Pages.79-87
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  • 2004
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  • 1226-6183(pISSN)
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  • 2287-2051(eISSN)
한국농약과학회 (The Korean Society of Pesticide Science)
권호 표지

신규 화합물 EK-5439의 선택성 및 protoporphyrinogen oxidase 저해활성

Inhibition of protoporphyrinogen oxidase activity and selectivity of new compound EK-5439

  • Hong, K.S. (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Kim, H.R. (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Jeon, D.J. (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Lee, B.H. (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Song, J.H. (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Cho, K.Y. (Korea Research Institute of Chemical Technology) ;
  • Hwang, I.T. (Korea Research Institute of Chemical Technology)
  • 발행 : 2004.06.30
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초록

신규 제초제 후보화합물 3-Chloro-2-[4-chloro-2-fluoro-5-(5-methyl-3-phenyl-4,5-dihyoisoxazol-5-ylmethoxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole(EK-5439)의 1년생 잡초방제효과와 요인별 벼에 대한 안전성을 조사하였다. EK-5439는 처리량 $16\sim63$ g ai/ha에서 피, 물달개비, 밭뚝외풀, 마디꽃, 알방동사니, 여뀌바늘 등 1년생 잡초에 대하여 우수한 제초활성을 가지고 있었다. 또한 2엽기 이상의 이앙 벼에 대해서는 EK-5439를 2,000 g ai/ha로 처리하여도 약해를 발생하지 않았다. EK-5439의 최적 처리 시기는 써레질 후 5일 이내로 판단되었고, 국내의 벼 품종(대진, 대안, 서진, 오대, 동진, 낙동, 화성, 추청, 일품, 서안, 화명, 오봉, 다산, 안다, 향미II, 태백)에 대해서 1,000 g ai/ha까지는 안전한 것으로 나타났다. EK-5439의 PPO 저해활성은 oxadiargyl의 PPO 저해활성과 농도 의존적으로 일치하였다. 결과적으로 EK-5439에 의한 살초작용은 발아 후 유아부가 제초제 처리 층을 통과하면서 접촉되어 PPO 저해에 의한chlorophyll 생합성이 억제되어 고사되는 것으로 설명할 수 있다.

3-Chloro-2-[4-chloro-2-fluoro-5-(5-methyl-3-phenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ylmethoxy)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahy dro-2H-indazole(EK-5439) demonstrated rice selectivity and herbicidal activity on annual weeds, such as Echinochloa oryzicola, Monochoria vaginalis, Lindernia pyxidaria, Rotala indica, Aneilema keisak, Cyperus difformis, and Ludwigia prostrata at doses of 16-63 g a.i./ha. However, the application window was limited from pre-emergence to 5 days after transplanting. The control efficacy of EK-5439 on barnyardgrass was 4 times higher than that of oxadiazon. EK-5439 was excellently safe to the 16 different transplanted rice cultivars treated 2 days after transplanting. These compounds have the mechanism of action on the chlorophyll biosynthesis like protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors.

키워드

참고문헌

  1. Abell L. M. (1996) Biochemical approaches to herbicide discovery: advances in enzyme target identification and inhibitor design. Weed Sci. 44:734-742
  2. Bradford M. M. (1976) A rapid and sensitive method for the quantitation of microgram quantities of protein utilizing the principle of protein-dye binding. Anal. Biochem. 72:248-53
  3. Duke S. O., J. Lydon, J. M. Becerril, T. D. Sherman, L. P. Lehnen, and H. Matsumoto (1991) Protoporphyrinogen oxidase-inhibiting herbicides. Weed Sci. 39:465-70
  4. Hay, James V. (1999) Herbicide discovery in the 21st century-a look into the crystal ball. Special Publication - Royal Society of Chemistry, 233(pesticide Chemistry and Bioscience):55-65
  5. Hirai K. (1999) Structural evolution and synthesis of diphenyl ethers, cyclic imides and related compounds. pp.15-71, In Peroxidising herbicides (ed. Boger, P. and Wakanayashi, K.), Springer, Berlin
  6. Hirai K., A. Uchida and R. Ohno (2002) Major synthetic routes for modern herbicide classes and agrochemical characteristics. pp. 255-278, In Herbicide classes in development (ed. Boger, P. and Wakanayashi, K.), Springer, Berlin
  7. Jacobs N.J. and J. M.Jacobs (1982) Assay for enzymatic protoporphyrinogen oxidation, a late step in heme biosynthesis. Enzyme 28:206-211 https://doi.org/10.1159/000459103
  8. Jeon D.J ., Y.M. Kim, J. Y. Park H. R. Kim, J. H. Song, J-S Kim, and E. K. Ryu (2001) Synthesis and Herbicidal Properties of 2-(5-Isoxazolinemethoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro- 2H-Indazole and Their Related Derivatives, The Korean J. Pestic. Sci. 5(3):54-57
  9. Jeon, D.J., J. N. Lee , H. R. Kim, J. H. Song, I. T. Hwang and E. K. Ryu(1999) Synthesis of new pyrazoles and their herbicidal effects. Korean J. Pestic. Sci. 3(1): 96-101
  10. Keamey P.C. and D.D Kaufman. (1988) Herbicides. Chemistry, degradation, and mode of action. 403p. Marcel Dekker, Inc. New York
  11. Kudsk, P., J. C. Streibig (2003) Herbicides - a two-edged sword. Weed Research, 43(2):90-102 https://doi.org/10.1046/j.1365-3180.2003.00328.x
  12. Lyga J.W., R. M. Patera, G. Theodoridis, B. P. Halling, F. W. Hotzman, and M. J. Plummer (1991) Synthesis and quantitative structure-activity relationships of herbicidal N-(2-fluro-5-methoxyphenyl)-3,4,5,6-tetrahydrophthalimi des, J. Agric Food Chem. 39:1667-1673
  13. Nagano E., I. Takemoto, M. Fukushima, R. Yoshida, and H. Matsumoto (1983) Herbicidal 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazoles, GB 2127410A.
  14. Ryu E. K., D. J. Jeon, J. H. Song, H. R. Kim, J. N. Lee, K. M. Kim, K. Y. Cho (2001) Herbicidal 2-(5- Isoxazolinem-ethoxyphenyl)-4,5 ,6,7-tertrahydro-2H-Indazole and their Related Derivatives. Korean Pat. 0289470
  15. Sherman T.D., J. M. Becerril, H. Matsumoto, M. V.Duke, J. M. Jacobs, N. J. Jacobs, and S. O. Duke (1991) Physiological basis for differential sensitivities of plant species to protoporphyrinogen oxidase-inhibiting herbicides. Plant Physiol. 97:280-290
  16. Troyer, James R. (2001) In the beginning: the multiple discoveries of the first hormone herbicides. Weed Science, 49(2):290- 297
  17. Yogo, Yasuhuro. (2000) Challenge to discovery of novel action site of herbicides. Nippon Noyaku Gakkaishi, 25(3):276-280
  18. 권용웅, 조광연, 소창호, 이강휘, 조용섭 (1986) 제초제연구동향과 신규 제초제 개발전망. 한국잡초학회지 6(1):138-148
  19. 김길웅 (1992) 제초제 약해발생 양상과 경감대책. 한국잡초학회지 12(3):261-270
  20. 임일빈, 강종국, 김선, 나승용, 경은선 (2003) 벼 재배 유형별 잡초발생 빈도, 한국잡초학회지 23(2): 112-122
  21. 한성욱, 구자옥, 천상욱 (1990a) 재배조건의 차이가 수도 어린모의 제초제 약해발생에 미치는 영향. I. 유망제초제 선발. 한국잡초학회지 10(4):255-260
  22. 한성욱, 구자옥, 천상욱 (1990b) 재배조건의 차이가 수도 어린모의 제초제 약해발생에 미치는 영향. II 배유유모, 이앙심도, 처리시기에 따른 약해반응. 한국잡초학회지 10(4):261-268
  23. 황인택, 이동희, 최정섭, 김태준, 김범태, 박유신, 조광연 (2001) 식물치사관련 유전자를 이용하는 신규제초제 작용점 탐색 및 조절물질 개발. 한국농약과학지, 5(3):1~11
  24. 황인택, 이동희 (2003) 식물생존 필수효소 유전자활용신규 제초제 작용점 탐색. 한국잡초학회지 23(3):179-189
  25. 황인택, 최정섭, 박상희, 이관휘, 이병희, 홍경식, 조광연 (2001) 식물특정효소저해제의 생물활성 조사에 의한 신규 제초제 작용점 탐색. 한국농약과학회지 5(1):36-45
  26. 황인택, 최정섭, 홍경식, 유주현, 김진석, 조광연 (1998) Benzcnesulfonylurea계 화합물 KSC-13906의 약해 발생요인 및 경감방법. 한국잡초학회지 18(3):225-236