Abstract
In a course of the process for a lead optimization of 2-imino-l,3-thiazolines 1 which show a selective in vivo antifungal activity against rice blast, new compounds 2 in which C-5 was substituted by methyl group of the lead compound were synthesized and tested for the biological activity. Bromination of $\beta$-keto ester 7 followed by the reaction with thiourea and hydrolysis gave 2-imino-5-methyl-l,3-thiazoline carboxylic acid 3. Coupling reactions of 3 with aniline derivatives afforded 17 kinds of the corresponding 2-imino-5-methyl-l,3-thiazoline carboxanilides 2. Their in vivo antifungal activity against rice blast was weaker than that of 1, indicating that the in vivo antifungal activity of 2-imino-l,3-thiazolines was affected by the substituent at C-5. These results would be an important data for the molecular design in the lead optimization process of this series.
벼 도열병에 대하여 선택적으로 방제효과가 있는 2-이미노-1,3-티아졸린 유도체 1의 최적화 과정 중의 하나로서, 선도물질의 C-5 위치에 메틸기가 도입된 새로운 화합물 교를 합성하고 생물활성을 시험하였다. $\beta$-케토 에스터 7을 브롬화한 다음 thiourea와 반응시키고 가수분해하여 2-아미노-5-메틸-1,3-티아졸린 카르복실산 3을 얻었다. 이것을 아닐린 유도체와 각각 반응시켜 17종의 상응하는 2-이미노-5-메틸-1,3-티아졸린 카르복스 아닐리드 유도체 2를 합성하였다. 벼 도열병에 대한 화합물 2의 방제효과는 화합물 1보다 미약하였다. 2-이미노-1,3-티아졸린 유도체의 벼 도열병에 대한 방제효과는 C-5 위치의 치환체에 의하여 매우 큰 영향을 받았으며, 이것은 이 계열 화합물의 선도물질 최적화 과정에서 분자설계를 위한 중요한 자료가 된다.
