Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Regioselectivity in Nitration of Biphenyl Derivatives

Biphenyl 유도체의 니트로화 반응에서 위치선택성

  • Lee, Kwang Jae (Department of Chemistry, Kunsan National University) ;
  • Lee, Sang Hee (Department of Chemistry, Kunsan National University)
  • 이광재 (군산대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 이상희 (군산대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 20011200
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Abstract

The ratio of regioisomers in nitration of biphenyl derivatives containing electron-with-drawing group was examined. The ratio of isomers was determined efficiently by quantitative analysis of $^1$H NMR spectrum of product mixture based on $^1$H NMR spectrum of each isomer. Some isomers were isolated after chemical transformation, nitro to amine or carboxylic acid to its ethyl ester, because direct separation was very difficult. To improve the regiselectivity, representative several reaction conditions were tried and the NMR method was applied to determine regioselectivity in nitration of biphenyl derivatives. It was observed that the regioselectivity depend on not only reaction conditions but also position and kind of substituents.

전자끌게 치환기를 함유하고 있는 몇 가지 대표적인 biphenyl 유도체의 니트로화 반응 생성물의 이성질체 비율을 조사하였다. 이성질체를 분리하여 각각의 $^1H$ NMR을 얻고 이를 근거로 반응 후 생성되는 혼합물의 $^1H$ NMR을 정량적으로 분석함으로서 이성질체의 생성비율을 결정하는 효율적인 방법을 확립하였다. 분리가 어려운 니트로 화합물의 경우 니트로를 아민으로 환원하고, 카르복실기는 에틸 에스테르로 전환하여 분리할 수 있었다. 이성질체의 생성비율을 향상시키기 위하여 몇 가지 대표적인 반응조건에서 니트로화 반응을 수행하였으며 확립된 방법을 이용하여 각 이성질체의 비율을 정확히 결정할 수 있었다. 반응 조건에 따라 또는 치환기의 위치 및 종류에 따라 위치 선택성이 상당히 다른 결과를 보였다.

Keywords

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