Binding Properties of Anthryl Derivatives to Synthetic Polynucleotide and the Role of Guanine Amine Group in the Energy Transfer

안트라센 유도체-합성DNA의 결합형태와 에너지전달과정에서 구아닌 염기의 아민기의 역할

The binding mode of anthryl derivatives to synthetic polynucleotides were investigated by various spectroscopic methods. The spectroscopic properties of anthracence with metbylamine and methylethylenediamine side chains, complexed with $poly[d(A-T)_2]$ and $poly[d(G-C)_2]$, can be summarized as a red-shift, with a strong hypochromism in the absortion spectrum, similar induced CD spectra, and a strong negative LD spectrum with an $LD^r$ magnitude comparable to the DNA absorption region. These observations indicate that anthracene moiety is intercalated between the nucleo-bases of $poly[d(A-T)_2]$ and $poly[d(G-C)_2]$. The side chains did not alter the spectroscopic properties, demonstrating that the binding mode was not affected by them. A strong energy transfer was observed from poly[d(A-T),] and $poly[d(I-C)_2]$ but not from $poly[d(G-C)_2]$, as reported by Kumar et al. (J. Am. Chem. Soc.(1993) 115, 8547). Since the binding mode is the same for all the polynucleotides, the amine group of the guanine base, which protrudes into the minor groove of $poly[d(G-C)_2]$, is concluded to disrupt the energy transfer.

안트라센 유도체-합성DNA의 결합형태를 여러 가지 분광학적인 방법들을 통해서 알아보았다. Methylamine과 methylethylenediamine, 즉, 길이가 다른 곁사슬을 가지는 안트라센 유도체들이 poly[d(A-T)2]와 $poly[d(G-C)_2]$의 이중나선에 결합했을 때의 분광학적인 특성은 흡광, 원편광스펙트럼에서 봉우리의 장파장으로 이동, 흡광도의 감소를 볼 수 있으며, 선편광스펙트럼에서는 DNA흡광 영역에서 강한 음의 봉우리가 나타나는 것으로 요약할 수 있다. 이러한 현상들은 안트라센·유도체들이 위의 두 가지 DNA의 염기쌍 사이에 삽입이 되어있다는 것을 증명한다. 곁사슬의 길이에 따른 분광학적인 특성에는 별 차이가 없는 것으로 보아 곁사슬의 길이는 결합형태에 영향을 미치지 앓는다는 것을 알 수 있다. 또한, 강한 에너지의 전달이 $pdy[d(A-T)_2]$와 $poly[d(I-C)_2]$에는 일어나지만 $poly[d(G-C)_2]$에는 일어나지 않는 것으로 보아 $poly[d(G-C)_2]$의 작은 흠쪽에 돌출해 있는 아민기가 DNA염기로부터의 에너지의 전달을 방해하고 있는 것으로 판단된다.