pH에 따른 Norfloxacin의 형태 및 DNA와의 상호작용에 관한 연구

Protonation State of Norfloxacin and Their Interaction with DNA

  • 여정아 (영남대학교 이과대학 화학과) ;
  • 손관수 (영남대학교 이과대학 화학과) ;
  • 김종문 (영남대학교 이과대학 화학과) ;
  • 문형랑 (이화여자대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 전은덕 (영남대학교 이과대학 화학과) ;
  • 조태섭 (영남대학교 이과대학 화학과)
  • Yeo, Jeong-Ah (Department of Chemistry, College of Sciences, Yeungnam University) ;
  • Son, Gwan-Su (Department of Chemistry, College of Sciences, Yeungnam University) ;
  • Kim, Jong-Moon (Department of Chemistry, College of Sciences, Yeungnam University) ;
  • Moon, Hyung-Rang (Department of Chemistry, Ewha Womans University) ;
  • Jun, Eun-Duk (Department of Chemistry, College of Sciences, Yeungnam University) ;
  • Cho, Tae-Sub (Department of Chemistry, College of Sciences, Yeungnam University)
  • 발행 : 2000.02.20

초록

여러 가지의 분광법과 전위차 적정법을 이용하여, 퀴놀론의 유도체인 norfloxacin의 자체 회합과 pH에 따른 형태에 대하여 연구하였다. norfloxacin의 작용기 중에서 피페라진 고리와 카르복실기의 두 질소원자는 낮은 pH 용액에서는 수소화(양이온 형태)되고, 높은 pH 용액에서는 두 수소가 모두 이탈하며(음이온 형태), 중간 pH 범위의 용액에서는 zwitter 이온이 두드러지게 형성되었다. 또한, 이 중간 pH용액에서는 norfloxacin 두 분자가 자체 회합을 이루었다. Stern-Volmer 측정법에 의하여 norfloxacin-DNA 결합체의 결합 상수를 조사하였는데, 용액의 pH가 낮을수록 그 결합 상수는 증가하였다. 이것은 용액 상태에서 DNA에 결합하는 norfloxacin의 분자종이 여러 분자종 중에서 그 형태가 양이온임을 나타내는 것이다.

We investigated the self-association and protonation state of norfloxacin, a member of quinokme antibiotics, using electric absorption and potentiom,etric titration. Both nitrogen at the piperazine ring and carboxylic acid were protonated at a low pH (cationic norfloxacin), and deprotonated at a high pH (anionic norfloxacin). In the intermediate pH range, a neutral species was dominant with the possibility of forming a zwitter ion. We also observed that nortloxacin molecules can be sracked to form a dimer at an intermediate pH, The equilibrium constant of the norfloxacin-DNA complex formation, which was measured by Stem-Volmermethod, increases as the pH of the system is lowered. This observation indicates that it is the cationic nortloxacin that forms a complex with DNA among various norfloxacin species in aqueous solution.

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