키토산 올리고사카라이드 및 그 유도체의 제조와 특성에 관한 연구

Studies on the Preparation and the Properties of Chitosan Oligosaccharide and its Derivatives

  • 발행 : 1997.06.01

초록

천연 고분자인 키토산의 1차 아민기를 아질산나트륨염에 의해 환원 말단에 알데히드기를 갖는 키토산 올리고사카라이드를 얻었으며, 이를 수소화붕소산나트륨으로 환원하여 수산기로 전환하였다. 얻어진 키토산 올리고사카라이드의 평균 중합도는 겔투과 크로마토그라피를 통해 약 2로 나타났으며, 키토산에 비해 친수성 용매에 대한 용해성이 매우 높게 나타났다. 보습효과를 글리세린과 비교 측정한 결과 키토산 올리고사카라이드는 어느 정도 수분을 보유할 수 있는 능력은 있으나 글리세린에 비하여 약한 것으로 나타났다. 피부의 섬유아세포 증식 실험결과1$\times$10-3 ~ 1$\times$10-4%농도에서 115 ~ 125%의 세포증식 효과를 보였다. 키토산 올리고사카라이드에 아실클로라이드를 반응시켜 얻은 N, N-디아실, O-아실 키토산 올리고사카라이드는 액정을 형성하였으며, 높은 결정성을 보였다. 또한 유동파라핀, 에스테르형 오일 성분 등에 대한 용해성이 우수하여 화장품용 유성성분으로서의 가능성을 나타내었다.

Chitosan oligosaccharides having aldehyde group at reducing end were prepared by oxidative-deamination reaction of chitosan by using sodium nitrite, and the resulting aldehyde group was reduced to 2, 5-anhydro-D-mannitol group. The obtained chitosan oligosaccharides showed an average degree of polymerization 2~3 by gel permeation chromatography analysis. It was highly soluble in hydrophilic solvents and thermally stable. N, N-diacyl, O-acyl chitosan oligosaccharides were obtained from the reaction between chitosan oligosaccharides and acyl chloried under dimethylaminopyridine. From differential scanning calorimetric measurement, N, N-dilauroyl, O-lauroyl chitosan oligosaccharides showed mesophase region, which was confirmed by polarized microscope as a thermotropic liquid crystalline state. X-ray diffraction pattern revealed that N, N-dilauroyl, O-lauroyl chitosan oligosaccharedes were highly crystalline, whereas chitosan oligosaccharides were not.

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