Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Ab Initio Studies on Proton Affinities of Substituted Oxazoles

치환 옥사졸의 양성자 친화도에 대한 ab initio 연구

  • Lee, Hyun-Mee (Department of Chemistry Education, Taegu Hyosung Catholic University) ;
  • Lee, Song-Eun (Department of Chemistry Education, Taegu Hyosung Catholic University) ;
  • Chang, Mahn-Sik (Department of Chemistry, The Third Military Academy) ;
  • Park, Byung-Kak (Department of Chemistry, Yeungnam University) ;
  • Lee, Gab-Yong (Department of Chemistry Education, Taegu Hyosung Catholic University)
  • 이현미 (대구효성가톨릭대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 이송은 (대구효성가톨릭대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 장만식 (육군 제3사관학교 화학과) ;
  • 박병각 (영남대학교 이과대학 화학과) ;
  • 이갑용 (대구효성가톨릭대학교 사범대학 화학교육과)
  • Published : 19950700
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Abstract

The geometry optimization of oxazole, relevant to the binding of lexitropsin that contains this ring to the base pair (G-C sequence) of minor groove of DNA, is performed with the aid of MM+ and ab initio (Hartree-Fock) calculations. The proton affinity and electronic structure are calculated at the 6-31G and $6-31G^{\ast}$ level for the optimized geometry. The proton affinities are also studied for various substituted oxazoles with the electron-donating and -withdrawing groups to estimate the substituent effect on the proton affinities of oxazoles. It is shown that the electron-donating substituents increase the proton affinity of oxazole, while the electron-withdrawing substituents decrease it. This result can be explained with atomic charge and electron density at oxygen of substituted oxazoles.

옥사졸 고리를 포함하는 lexitropsin에서, DNA minor groove의 염기쌍(G-C sequence)과 결합하는 부분인 옥사졸의 최적화된 기하학적 구조를 MM+ 및 ab initio(Hartree-Fock) 계산을 통해 밝혔다. 최적화딘 구조에 대해 6-31G 및 $6-31G^{\ast}$ basis set를 사용하여 양성자 친화도와 전자적 구조를 계산하였다. 아울러 옥사졸의 양성자 친화도에 미치는 치환기 효과를 알아보기 위해 전자를 주는 기와 전자를 끄는 기를 갖는 여러 치환 옥사졸에 대해 양성자 친화도를 조사하였다. 그 결과 전자를 주는 기는 옥사졸의 양성자 친화도를 증가시키는 반면 전자를 끄는 기는 양성자 친화도를 감소시킴을 알았으며, 이 결과를 치환 옥사졸의 산소의 atomic charge와 전자밀도로 설명할 수 있었다.

Keywords

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