Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Reduction of m-Bromonitrobenzene and Nitrosobenzene with Bakers' Yeast

Bakers' Yeast를 이용한 m-Bromonitrobenzene 및 Nitrosobenzene의 환원반응

  • 김경순 (명지대학교 이과대학 화학과) ;
  • 백운필 (명지대학교 이과대학 화학과) ;
  • 오성환 (명지대학교 이과대학 화학과)
  • Published : 19951000
Download PDF
⟨ Previous Next ⟩

Abstract

Rapid and selective reduction of aromatic nitro compounds is of important for the preparation of amino derivertives in organic synthesis, particularly when a molecule has other reducible substituents. While Bakers' Yeast has been used for the enantioselective reduction of carbonyl compounds, little attention has been paid to the reduction of aromatic nitro compounds with Bakers' Yeast. Nitro group of m-bromonitrobenzene was selectively and rapidly reduced to corresponding amino derivative in good yield by Bakers' Yeast in basic solution. Furthermore, nitrosobenzene was rapidly reduced to aniline in good yield by Bakers' Yeast under neutral condition. In this paper, we wish to report a rapid and simple reduction of m-bromonitrobenzene and nitrosobenzene to the corresponding amino derivatives using Bakers' Yeast. And the effects of various agents, temperature and pH on the reduction will be discussed.

방향족 니트로 화합물을 선택적으로 환원시켜 치환체가 있는 아닐린을 생성하는 것은 산업적 측면에서 볼때 의미있는 반응이다. 본 연구에서는 Bakers' Yeast-NaOH의 환원작용에 의하여 m-Bromonitrobenzene 의 니트로기가 선택적으로 빠르게 환원되어 치환체가 있는 아닐린 화합물이 형성됨을 확인하였고 특히 Nitrosobenzene이 수산화 나트륨이 없는 조건에서 Bakers' Yeast만의 작용에 의해 환원되어 아닐린을 생성함을 확인하였다. 또한 Nitrosobenzene의 Bakers' Yeast 환원에 미치는 저해제들의 효과 및 온도, pH의 영향 등을 조사하였다.

Keywords

References

  1. J. Org. Chem. v.60 Baik, W.;Park, T. H.;Kim, B. H.;Jun, Y. M.
  2. Advances in Catalysis v.5 Liber, E.;Merritz, F. L.
  3. Chem. Rev. v.85 Johnstone, R. A.;Wilby, A. H.
  4. LaMattina Synthesis Lyle, R. E.
  5. J. Am. Chem. Soc. v.100 Romaniuk, P. J.;Hughes, D. W.;Gergoire, R. J.;Neilson, T.;Beil, R. A.
  6. J. Org. Chem. v.42 Cartese, N. A.;Heck, R. F.
  7. Synthesis Akita, Y.;Inaba, M.;Uchida, H.;Ohta, A.
  8. J. Org. Chem. v.44 Onochenko, A.;Sabourin, E. T.;Selwitz, C. M.
  9. Synthesis Din, L. B.;Lindley, J. M.;Meth, O-Cohn
  10. Chem. Letters Osuka, A.;Shimizu, H.;Suzuki, H.
  11. Synthetic Commun. v.13 George, J.;Chandrasekaran, S.
  12. Tetrahedron Lett. v.25 Bellamy, F. D.;Ou, K.
  13. Tetrahedron Lett. v.23 Yuste, F.;Saldana, M. F.
  14. Tetrahedron Lett. v.21 Alper, H.;Amaratuna, S.
  15. Tetrahedron Lett. v.25 Ram, S.;Ehrenkaufer, R.
  16. Bull. Kor. Chem. Soc. v.12 Kim, J. H.;Oh, W.
  17. J. Org. Chem. v.57 Fronza, G.;Fuganti, C.
  18. Tetrahedron Lett. v.35 Baik, W.;Han, J. L.;Lee, K. C.;Lee, N. H.;Kim, B. H.;Hahn, J.-T.
  19. Tetrahedron Lett. v.36 Baik, W.;Rhee, J. U.;Lee, S. H.;Lee, N. H.;Kim, B. H.;Kim, K.
  20. J. Biol. Chem. v.265 Costa, C.;Mours, J. J. G.;Moura, I.
  21. J. Biol. Chem. v.266 Aerssens, E. W.;Wu, W.;Ye, R. W.;Tiedje, J. M.;Chang, C. K.
  22. Mol. Gen. Genet. v.231 Hawker, K. L.;Mantague, P.;Kinghorn, J. R.
  23. Mol. Gen. Genet. v.231 Friemann, A.;Brinkmann, K.;Hachtel, W.
  24. Vogel, Textbook of Practical Organic Chemistry, (5th ed.) John Wiley & Sons Inc.
  25. J. Biochem. v.94 Sekigucki, S.;Seki, S.;Ishimoto, M.
  26. Eur. J. Biochem. v.154 Kajie, S.;Anraku, Y.
  27. Biochem. J. v.193 Jackson, R. H.;Bowden, A. C.;Cole, J. A.