Thermochromism of Spiropyran and Spirooxazine Derivatives

Spiropyran과 Spirooxazine 유도체의 열변색 현상

  • 이윤상 (단국대학교 이과대학 화학과) ;
  • 김종규 (단국대학교 이과대학 화학과) ;
  • 허영덕 (단국대학교 이과대학 화학과) ;
  • 김명건 (단국대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 1994.12.20

Abstract

Absorption spectra of thermochromic spiropyran and spirooxazine derivatives were investigated. The effects of solvent polarity on the absorption spectra indicate that the merocyanine-like form of non-substituted spiro compound is likely to the quinoid type. However, the merocyanine-like form of electron-withdrawing substituted spiro compound is likely to the zwitter-ion type. The enthalpy changes between the closed and merocyanine-like forms were measured. The enthalpy change of spiro compound decreases as the solvent polarity increases. The UV-Vis spectrum of merocyanine-like form was resolved into three Lorentzian-Gaussian product bands. The solvent dependence of the amount of the three band was also examined.

열변색 현상을 나타내는 spiropyran과 spirooxazine 유도체의 흡수 스펙트럼을 관찰하였다. 흡수 스펙트럼의 용매효과를 관찰한 결과, 치환되지 않은 spiro 화합물은 merocyanine-like form이 quinoid type이며, 전자끄는기가 치환된 spiro 화합물은 merocyanine-like form이 zwitter-ion type임을 확인하였다. 닫힌형 구조와 merocyanine-like form 사이의 엔탈피 변화량을 측정하였다. Spiro 화합물의 엔탈피 변화량은 용매의 극성이 증가할수록 감소함을 관찰하였다. Merocyanine-like form의 흡수 스펙트럼을 세 개의 Lorentzian-Gaussian 곱함수의 띠로 분해하였으며, 각 띠의 모양이 용매에 어떻게 변화하는지도 관찰하였다.

Keywords

References

  1. Photochromism v.3 Techniques of Chemistry Bertelson, R. C.;Brown, G. H.(ed.)
  2. Color Chemistry Zollimger, H.
  3. J. Chem. Soc. Fischer, E.;Hirshberg, Y.
  4. Photochromism v.40 Studies in Oraganic Chemistry Guglielmetti, R.;Durr, H.(ed.);Bouas-Laurent, H.(ed.)
  5. Can. J. Chem. v.61 Chu, N. Y. C.
  6. Solor Energy Materials v.14 Chu, N. Y. C.
  7. J. Korean Chem. Soc. v.37 Kim, S. H.;Lee, S. N.;Lim,Y. J.
  8. J. Photochem. Photobiol. v.49A Kellmann, A.;Tfibel, F.;Dubest, R.;Levoir, R.;Aubard, J.;Pottier, E.;Guglielmetti, R.
  9. Chem. Phys. Lett. v.170 Aramaki, S.;Atkinson, G. H.
  10. Chem. Phys. Lett. v.191 Tamai, N.;Masuhara, H.
  11. J. Am. Chem. Soc. v.114 Aramaki, S.;Atkinson, G. H.
  12. Chem. Phys. Lett. v.140 Takahashi, H.;Yoda, K.;Isaka, H.;Ohzeki, T.;Sakaino, Y.
  13. J. Am. Chem. Soc. v.90 Flannery, J. B.
  14. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry Reichardt, C.
  15. J. Korean Chem. Soc. v.38 Park, J. H.;Oh, I. C.;Lee, M. K.;Yoon, C. J.; Choi, Y. S.