Synthesis and Phytotoxic Activities of (8S, 9S, 11R)-(-)-Monocerin and (9S, 11R)-(+)-Fusarentin 4, 5-dimethyl ether

(8S, 9S, 11R)-(-)-Monocerin and (9S, 11R)-(+)-Fusarentin 4, 5-dimethyl ether의 합성과 생리활성

For the examination of the role of monocerin(1) on the biological activity, (8S, 9S, 11R)-(-)-monocerin(20) and (9S, 11R)-(+)-fusarentin 4, 5-dimethyl ether(19) were synthesized by a condensation of the benzylic anion of ethyl 2, 3, 4-trimethoxy-6-methylbenzoate(16) with modifyed (R)-ethyl 3-hydroxyhexanoate (9). In a key step, bioreduction with active dried baker's yeast in organic solvent system was employed to get a chiral aldehyde 12. Their phytotoxic activities were tested on rice seedlings and lettuce seeds.

생리활성물질 monocerin의 구조상관활성을 조사하기 위해서 (8S, 9S, 11R)-(-)-monocerin과 (9S, 11R)-(+)-Fusarentin 4, 5-dimethyl ether를 합성하였는데, 합성은 benzylic anion과 유기용매에서 빵효모를 이용한 생체촉매반응으로 얻어진 (R)-aldehyde와의 축합에 의해 완성되었다. 합성되어진 화합물들은 병와 양상치를 대상으로 생리활성을 조사하였다. 특히, 벼의 생리활성검사에서 monocerin은 제2전엽보다 뿌리의 신장을 더 저해하였는데, fusarentin 4, 5-dimethyl ether는 제2전엽의 신장을 더 저해하였다. 생리활성시험의 결과, monocerin의 C환은 생리활성에 영향을 미치지 않는다는 사실이 예견되었고, 천연물의 입체구조적 배치가 비천연물의 입체구조적 배치보다 더 높은 생물활성을 나타내고 있다는 사실을 알 수 있었다.