A Study on the Fluorination of Pentachloroethane

Pentachloroethane의 불소화 반응에 관한 연구

Pentachloroethane($CHCl_2CCl_3$) was synthesized and reacted with hydrogen fluoride using antimony pentahalide catalyst($SbCl_xF_y$) in order to manufacture HCFC-123$(CF_3CHCl_2)$, a potential CFC-11$(CFCl_3$) substitute candidate. Products analyses showed the fluorination proceeds through fluorine-chlorine exchanges between $HF/SbCl_xF_y$ and $SbCl_xF_y/CCl_3CHCl_2$ respectively. The degree of fluorination of $CCl_3$ group in pentachloroethane was greatly affected on the reaction temperature, but the effect of catalyst concentration was relatively small. Mechanistic study was also performed to elucidate the pathway to the formation of side-products such as $CCl_3CFCl_2$, $CFCl_2CFCl_2$ and $CF_2ClCFCl_2$.

CFC-11$(CFCl_3)$의 대체품인 HCFC-123$(CF_3CHCl_2)$의 합성을 위하여 Pentachloroethane($CHCl_2CCl_3$)을 제조하고, 이것을 antimony pentahalide 촉매의 존재하에서 불화수소와 반응시켰다. $CHCl_2CCl_3$의 불소화 반응은 촉매와 반응물간의 Cl-F교환 mechanism에 의해 진행되었으며 $CHCl_2CCl_3$의 불화도는 반응온도가 높을수록 증가하는 경향을 보여 주었다. 촉매농도 또한 생성물의 불화도에 영향을 미치나 반응온도에 비해 상대적으로 낮았다. $CCl_3CFCl_2$, $CFCl_2CFCl_2$, $CF_2ClCFCl_2$와 같은 부산물의 생성원인을 규명하기 위한 실험을 실시하여 부산물 생성 mechanism을 제안하였다.