Benzotriazole계 유도체의 제초활성과 분자 설계

Herbicidal activity and molecular design of benzotriazole derivatives

Benzotriazole 유도체들의 정량적인 구조와 발아후 벼(Oryzae sativa L) 및 피(Echinochloa crus-galli)에 대한 생장저해 활성값$(pI_{50})$사이의 관계들이 QSAR 방법으로 연구되었다. QSAR 분석에 의하면, 자유 라디칼 파라미터$(E_R)$가 매우 중요한 요소이었으며 $pI_{50}$ 값은 파라치환기(X)의 $E_R$ 파라미터에 대하여 포물선형의 관계를 나타내었다. (3)의 생장저해 활성은 (4)보다 우세하였으며 생장저해 활성이 가장 큰 화합물은 (3b)이었고 피의 생장저해 활성에 대한 $E_R$ 파라미터의 적정값은 각각 $E_R(3)=0.52$와 $E_R(4)=0.15$이었다. 분자설계 결과, 치환기(X)가 전자 끌게이고 적정값 (0.52)의 $E_R$ 파라미터를 가지는 분자가 가장 활성이 클 것으로 기대되었으며 Benzotriazole 유도체들의 생장저해 활성은 광합성반응(PS-II)에서 전자전달을 효과적으로 차단하는 결과로 믿어진다.

The relationships between the quantitative structure of benzotriazoles and their post-emergence growth inhibiting activity$(pI_{50})$ against Oryzae sativa L. and Echinochloa crus-galli were investigated using a generalized quantitative structure activity relationships (QSAR). According to the QSAR analysis, the free radical parameter $(E_R)$ is a very important factor and the growth inhibiting activity values showed parabolic relation to $E_R$ parameter of para-substituents(X). The activity of (3) was superior to those of (4) and (3b) is selected as the most highly effective compound. The optimal values of $E_R$ parameter of the growth inhibiting activity aganist E.crus-galli are $E_R(3)=0.52\;and\;E_R(4)=0.15$, respectively. From the result of molecular design, the substituents(X) of electron withdrawing properties and $E_R$ parameter of optimal value(0.52) were most desirable for high activity of the benzotriazoles. And in view of this, benzotriazoles may also be effective in blocking the photosynthetic electron transfer.