Optical Resolution of DABS-Amino Acids with Mobile Chiral Chelate Addition

키랄킬레이트 이동상첨가법에 의한 답실아미노산의 광학이성질체 분리

  • 이선행 (경북대학교 화학교육과) ;
  • 오대섭 (경북대학교 사범대학 화학교육과) ;
  • 변성구 (경북대학교 사범대학 화학교육과)
  • Published : 19900700

Abstract

Optical isomers of DABS-amino acids have been separated in a reversed phae high performance liquid chromatography by adding Cu (Ⅱ)-L-Proline chelate to the mobile phase. The retention behaviors for the DABS-amino acids are discussed in terms of pH of the mobile phase and the concentrations of acetonitrile, Cu (Ⅱ) complex, and buffer. The selectivity of the optical isomers of DABS-amino acids increases with the pH of the mobile, and the concentration of the chelate, but decreases with concentration of the oganic modifier. The concentration of buffer does not affect the optical separation selectivity. A separation mechanism is illustrated by cis and trans formation based on the steric effect of the ligand exchange reaction between DABS-amino acids and the copper chelate.

역상 고성능 액체 크로마토그래피에 Cu (Ⅱ)-L-Proline 킬레이트를 이동상에 첨가하여 답실아미노산(DABS-AA)을 광학분리했다. DABS-아미노산에 관한 머무름거동을 이동상으로 아세토니트릴, 착물 및 완충용액의 농도와 pH에 따라 연구 검토했다. DABS-아미노산의 광학분리선택성은 이동상의 pH와 킬레이트의 농도가 증가하면 증가하나 유기용매의 농도에 따라 감소한다. 완충액의 농도에는 무관하다. DABS-아미노산과 구리 착물간의 리간드 교환반응의 입체효과에 따른 시스-트란스 생성으로 분리메카니즘을 설명할 수 있다.

Keywords

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