Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling of Aryl Iodide and Diethylmalonate

팔라듐 촉매를 이용한 요오드화 방향족 화합물과 Diethylmalonate 와의 CO 첨가 커플링반응

  • Jin Il Kim (Department of Industrial Chemistry, College of Engineering, Hanyang University) ;
  • Kwang Hyek Lee (Department of Industrial Chemistry, College of Engineering, Hanyang University) ;
  • Tae Soon Yoon (Department of Industrial Chemistry, College of Engineering, Hanyang University)
  • 김진일 (한양대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 이광혁 (한양대학교 공과대학 공업화학과) ;
  • 윤태순 (한양대학교 공과대학 공업화학과)
  • Published : 1989.10.20

Abstract

Diethylbenzoylmalonates with various substituents were synthesized in moderately good yields through palladium-catalyzed carbonylative coupling of aryl iodide and diethylmalonate with carbon monoxide. Palladium-catalyzed carbonylative coupling reaction usually proceeded well in polar aprotic solvents in the presence of three equivalents of inorganic bases and palladium(II) catalyst. When the reaction was carried out under 10 atm pressure of carbon monoxide, the yield of diethylbenzoylmalonate derivatives was much better than that of reaction under atomspheric pressure of carbon monoxide.

요오드화 방향족 화합물과 diethylmalonate를 일산화탄소 존재 하에서 팔라듐 촉매를 이용한 CO 첨가 커플링반응으로 다양한 치환체를 지닌 diethylbenzoulmalonate를 비교적 좋은 수득률로 합성하였다. Diethylbenzoylmalonate 유도체의 새로운 합성경로인 팔라듐 촉매를 이용한 CO 첨가 커플링반응은 이가의 팔라듐 촉매, 3 당량의 무기염기 및 극성이 큰 용매를 사용한 경우 가장 잘 진행되었다. 또한, 이 반응을 10기압의 일산화탄소 존재하에서 실시했을 때 diethylbenzoylmalonate 유도체의 수득률은 상압에 비하여 증가하였다.

Keywords

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