Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Highly Diastereoselective Aldol-Type Reaction Using 3-Acetylthiazolidine-2-thione

3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 이용한 입체선택적인 알돌-축합반응

  • Tae Myeong Jeong (Department of Chemistry, Gyeongsang National Univeristy) ;
  • Ki Hun Park (Department of Chemistry, Gyeongsang National Univeristy)
  • 정태명 (경상대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 박기훈 (경상대학교 자연과학대학 화학과)
  • Published : 1989.08.20
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Abstract

Amino alcohol-derived thiazolidinethiones [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT] serve as efficient chiral auxiliary in tin medicated aldol condensation. A highly enantioselective aldol-type reaction forming various ${\beta}$-hydroxy carbonyl compounds from 3-acetylthiazolidine-2-thione and achiral aldehyde is achieved via divalent tin enolate. The other advantages of these chiral auxiliaries were the ease of removal by methanolysis.

아미노 알콜에서 합성한 티아졸리딘치온 [4-(S)-IPTT, 4(S)-ETT]은 주석을 매개체로한 알돌 축합반응의 키랄 보조제로 이용되었다. Stannous triflate와 3-아세틸티아졸리딘-2-티온을 반응시켜 얻은 2가주석 엔올레이트를 어키랄 알데히드와 반응시켜 ${\beta}$-하이드록시 카르보닐 화합물을 입체선택적으로 얻었다. 이러한 키랄 보조제는 가메탄올 분해반응으로 쉽게 에스터화 되기 때문에 절대구조 동정을 용이하게 하는 장점도 있었다.

Keywords

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