Sterol Composition of Rice Bran Oil

미강유중(米糠油中)의 Sterol조성(組成)

The unsaponifiable from rice bran oil was fractionated into 4-desmethyl-'4-monomethyl- and 4, 4-dimethylsterol (triterpene alcohol) fraction by thin layer chromatography (TLC), and sterol composition of the each fraction was analyzed by gas liquid chromatography(GLC). The sterol peaks not well separated by GLC were further fractionated by $AgNO_3-TLC$, then analyzed using GLC. Each components in the three sterol fractions were identified by GLC and gas chromatography-maps spectrometry. As the results, ten sterols were confirmed as 4-desmethylsterol, nine as 4-monomethylsterol and four as 4, 4-dimethylsterol. Such uncommon phytosterols in higher plants as fucosterol, 24-ethyllophenol, 4${\alpha}$-methylstigmasta-7, 25-dienol and 28-isocitrostadienol were detected in rice bran oil and the biosynthetic pathways of the phytosterols were deduced with all the identified sterols.

미강유(米糠油)의 부(不)검화물(化物)을 분석(分析)하여 sterol조성(組成)을 살펴본 결과(結果)는 다음과 같았다. 4-Desmethylsterol로서는 10개가 동정(同定)되었으며 이 중(中) sitosterol이 주성분(主成分)을 이루고 있었다. 2개의 소량성분(少量成分)인 ${\Delta}^7$-stigmastenol(3%)과 ${\Delta}^7$-avenasterol(1%)를 제외(除外)하면 모두가 ${\Delta}^5$-sterol였으며 소위(所謂) ${\Delta}^5$형(型) sterol분포(分布)를 보이고 있었다. 4-monomethylsterol fraction에서는 9개가 확인(確認)되었으나 cycloeucalenol, citrostadienol, gramisterol가 주성분(主成分)이었다. 환계(環系)의 구조가 다양(多樣)하여 sterol의 생합성경로(生合成經路)의 중간단계(中間段階)임을 보여주고 있다. 4,4-Dimethylsterol(triterpene alcohol)로서는 4개가 동정(同定)되었으나 이들은 모두 9,19-cyclopropanering을 가지고 있다. 이들중(中) sterol생합성(生合成)의 초기단계(初期段階)의 물질(物質)인 cycloartenol와 24-methylenecyclo-artenol가 이 fraction의 96%를 점(占)하고 있는 것으로 봐서 미(米)강의 4,4-dimethylsterol는 짧은 경로(經路)를 거쳐 쉽게 4-monomethylsterol로 전환(轉換)되는 것 같다. Side chain에서 E-, Z-관계(關係)인 이성체(異性體)가 4-desmethylsterol로서는 fucosterol와 ${\Delta}^5$-avenasterol가 그리고 4-monomethylsterol로서는 28-isocitrostadienol와 citrostadienol로서 각각 1쌍식이 검출(檢出)된 것으로 미루어 볼때 sterol의 생합성과정(生合成過程)에서 side chain에서 보다 환계(環系)에서 먼저 변환(變換)이 일어나는 것으로 보아진다.