Journal of the Korean Chemical Society (대한화학회지)

Korean Chemical Society (대한화학회)
권호 표지

Determination of Reactivity by MO Theory (XXI). MO Theoretical Studies on Urethane Formation

分子軌道論에 의한 反應性의 決定 (제21보). 우레탄 形成에 관한 MO 論的 硏究

  • 이익춘 (仁荷大學校 理科大學 化學科) ;
  • 정낙영 (仁荷大學校 理科大學 化學科) ;
  • 김시준 (漢陽大學校 理科學大學 化學科)
  • Published : 1981.12.30
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Abstract

For the urethane formation reaction of isocyanate with alcohol, orientation of approach of alcohol toward isocyanate was investigated theoretically by means of MO method. As a result of EHT and CNDO/2 calculations, it was found that the reaction proceeding via 4-centered mechanism, in which ROH is coplanar with isocyanate plane was energetically favored. It was also shown that the oxygen of ROH attacks the isocyanate carbon prior to the formation of 4-center complex. The reaction was found to be a charge controlled one.

이소시안산 에스테르와 알코올이 反應하는 우레탄 形成反應에서 알코올分子가 이소시안산 에스테르에 접근하는 配向成을 MO論的으로 고찰하였다. EHT 및 CNDO/2 계산결과에 의하면 알코올이 이소시안 산에스테르 平面과 同一한 平面으로 접근하는 4-중심 메카니즘으로 진행되는 것이 유리함을 알 수 있었다. 또한 알코올의 O-H基에 있는 산소가 수소보다 먼저 이소시안산 에스테르의 탄소에 접근함을 알 수 있었고 이 反應은 전하조절반응임을 밝혔다.

Keywords

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