대한화학회지 (Journal of the Korean Chemical Society)

  • 제22권2호
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  • Pages.55-61
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  • 1978
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  • 1017-2548(pISSN)
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  • 2234-8530(eISSN)
대한화학회 (Korean Chemical Society)
권호 표지

배치와 형태에 관한 분자궤도함수론적 연구 (제4보). N-아세틸피롤리돈과 그 양성자 부가물의 형태에 관한 연구

MO Studies of Configuration and Conformation (Ⅳ). Conformations of N-Acetyl Pyrrolidone and Its Protonated Form

  • 이익춘 (인하대학교 이과대학 화학과) ;
  • 이석기 (부산대학교 문리과대학 화학과) ;
  • 김시준 (한양대학교 자연과학대학 화학과) ;
  • 전용구 (대전기계창)
  • 발행 : 1978.04.30
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초록

N-아세틸피롤리돈과그 양성자 형태에 대하여 EHT 및 CNDO/2 분자궤도함수법으로 연구하였다. 계산결과는 분자내의 무거운 원자들의 골격이 평면구조인 경우가 가장 안전하며, 평면형태에서는 트란스-트란스형이 시스-트란스형보다 더 안정함을 나타내고, 양성자화는 고리에 붙어있는 카르보닐 산소에서 더 용이하게 일어남을 나타내고 있다. 이 결과를 콘주게이션, 정전기적 및 입체효과로서 설명하였다.

MO theoretical studies on the conformations of N-acetylpyrrolidone and its protonated form were carried out by the EHT and CNDO/2 methods. According to our calculated results, the heavy atom skeleton of this molecule is planar, and the trans-trans planar conformation is more stable than cis-trans. The protonation occurs most readily on the ring carbonyl oxygen. These results were interpreted in terms of conjugative, electrostatic and steric effect.

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참고문헌

  1. Ann. Chem. v.698 F. Micheel;M. Lorenz
  2. Zh. Obshch. Khim. v.31 M. M. Botvinik;L. M. Koksharova
  3. Acta. Chem. Scand. v.19 I. Wadso
  4. Bull. Soc. Chem. France E. Laurent;N. Pellissier
  5. Coll. Faculty Papers, Busan Nat. Univ. (Science) S. K. Lee;
  6. I. Korean. Chem. Soc. v.9 C. H. Koo;H. S. Kim
  7. J. Amer. Chem. Soc. v.95 R. J. Randa;D. L. Beveridge;A. L. Bender
  8. Table of Interatomic Distance and Configuration in Molecules and Ions L. E. Sutton(ed.)
  9. J. Chem. Soc. A D. L. Hughes;J. Trotter
  10. Acta Crystallogr. v.14 K. N. Trueblood;E. Goldish;J. Donohue
  11. J. Phys. Chem. v.76 J. R. Holden;C. Dickinson;C. M. Bock
  12. J. Mol. Struct. v.38 W. J. E. Parr;R. E. Wasylishen
  13. J. Amer. Chem. Soc. v.83 C. M. Lee;W. D. Kumler
  14. Quatum Mechanics of Molecular Conformations J. I. Fernandez-Alonso;B. Pullman(ed.)
  15. J. Amer. Chem. Soc. v.99 K. N. Houk;L. N. Domelsmith
  16. J. Korean Chem. Soc. v.21 I. Lee;S. C. Kim
  17. Molecular Orbital Theory for Org. Chemists A. Streiwieser
  18. J. Phys. Chem. v.76 H. Wennerstrom;S. forsen;B. Roos
  19. J. Amer. Chem. Soc. v.97 J. E. Eilers;A. Liberles
  20. J. Amer. Chem. Soc. v.90 G. Klopman
  21. J. Amer. Chem. Soc. v.98 J. E. Del Bene;A. Vaccaro
  22. J. Amer. Chem. Soc. v.93 A. H. Lowrey;C. George;P. DAntonio;J. Karle
  23. J. Amer. Chem. Soc. v.97 G. Karlstrom;H. Wennerstrom;B. Jonsson;S. Forsen;J. Almlob;B. Ross
  24. J. Amer. Chem. Soc. v.97 A. D. Isaacson;K. Morokuma
  25. J. Amer. Chem. Soc. v.99 S. Kato;K. Fukui