할로겐 치환아니솔유도체의 핵자기공명스펙트라에 관한 연구

A Study on the Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Halogen Substituted Anisole Derivatives

  • 김유선 (한국원자력연구소 방사유기화학연구실)
  • You Sun Kim (Radio-Organic Laboratory, Korea Atomic Energy Reserch Institute)
  • 발행 : 1977.04.30

초록

2,4-치환 또는 2,4,6-치환아니솔유도체들의 핵자기공명스펙트라를 조사하여 벤젠고리 수소의 화학적 이동 값을 검토하였다. 그 결과 2-치환기에 인접된 고리 수소의 화학적이동 값이 그 치환기의 안가려막기효과(Deshielding effect)에 의하여서 영향을 받고 있으며 그 정도가 치환기이 Van der Waals 반경에 비례하여 증가함을 관찰하였다. 이들 관찰결과를 종합 고찰하여서 2-치환기가 인접된 고리 수소의 반응성에 입체적인 방해효과를 미치고 있는 한가지 근거로서 해석하고자 하였다. 핵자기 공명스펙트라에서 얻은 자료를 제시 하였으며, 그 결과를 이 관점에서 논의하였다.

The NMR spectra of 2,4-disubstituted or 2,4,6-trisubstituted anisole derivative were examined to study the chemical shift of the ring proton signal. It was found that the chemical shift of the ring proton nearest to the 2-substituted group was influenced by the deshielding effect of the neighboring substituted groups in order of the Van der Waals radii of those groups. These observations were interpreted as a steric influence of 2-substituted group on the reactivity of the neighboring ring proton itself. The spectroscopical data were presented and the results were discussed with views of the above conceptions.

키워드

참고문헌

  1. This Journal v.20 T. S. Kim(et al.)
  2. J. Org. Chem v.40 T. Nishika(et al.)
  3. Spectrometric Identification of Oganic Compounds R. M. Silverstein;G. C. Bassler
  4. High Resolution NMR Spectrosopy J. W. Emsley;J. Feeney;L. Svitciffe
  5. J. Chem. Phys v.26 A. A. Bathner;R. E. Gluk
  6. J. Amer. Chem. Soc v.97 M. Barfield;D. M. Grant;D. Ikenberry