A Study on the Evolution of 3, 4-DCA and TCAB in Some Selected Soils [Part I]-A New Method of Synthesizing $^{14}C-ring-labeled$ and Non labeled TCAB-

수종토양중(數種土壤中)에서 3, 4-DCA 및 TCAB의 변화(變化)에 관(關)한 연구(硏究)제1보(第一報)-$^{14}C$-환표식(換標識) 및 비표식(非標識) TCAB의 신합성방법(新合成方法)-

Much attention has been paid to the fact that quite a few herbicides such as phenylcarbamates, phenylureas, and acylanilides form azo compounds known as carcinogens by virtue of the microoranisms in soil. In consequence, many investigators synthesized. TCAB, an azo compound, starting from 3,4-dichloronitrobenzene for the related studies. However, the authors were under the necessity of synthesizing $^{14}C-ring-labeled$ TCAB from $^{14}C-ring-labeled$ 3,4-DCA available, in addition to making up for the disadvantage of dechlorination in the reduction of 3,4-dichloronitrobenzene. The new method is as follows:TCAB, $^{14}C-ring-labeled$ and non-labeled, was produced by aerial oxidation of 3,4-DCA catalyzed by CuCl with pyridine as solvent at $60^{\circ}C$ for 5-12 hrs, giving 80.2% yield. The procedure forpurification was described in detail. The identities of TCAB isomers were confirmed by means of autoradiography, TLC, GLC, IR, and MS.

Phenyl carbamates, phenyl ureas 및 acylanilides등의 제초제(除草劑)는 토양중(土壤中)에서 미생물(微生物)의 작용(作用)에 의(依)하여 발암성(發癌性) 물질(物質)로 알려진 Azo 화합물(化合物)을 형성(形成)하여 많은 주목(注目)을 끌고있다. 따라서 많은 연구자(硏究者)들은 이의 연구(硏究)에 있어 azo화합물(化合物)의 일종(一種)인 TCAB를 3,-dichloro nitrobenzene으로부터 합성(合性)하였으나 탈염소화(脫鹽素化) 작용(作用) 등(等)의 결점(缺點) 있고 또한 본(本) 연구(硏究)에서는 환표식(環標識) $^{14}C-3,4-DCA$로부터 환표식(環標識) $^{14}C-TCAB$를 합성(合成)할 필요(必要)가 있었으므로 본방법(本方法)을 고찰(考案)하였다. 즉(卽) 3,4-DCA를 Pyridine에 녹인후 공기(空氣) 존재하(存在下)에서 $60^{\circ}C$로 5-12 시간(時間) 동안 CuCl과 반응(反應)시켜 80.2% 수율(收率)로 표식(標識) 및 비표식(標識) TCAB를 합성(合成) 하였으며 그의 정제과정(精製過程)을 상세(詳細)히 기술(記述)하였다. 또한 TCAB 이성체(異性體)의 성질(性質)을 Autoradiography, TLC, GLC, IR 및 M.S로 검토(檢討) 확인(確認)하였다.