Studien zur Entstehung organischer Nitroverbindungen unter abweichenden Bedingungen der Vitali-Reaktion

Vitali 반응(反應)의 온도변화에 따른 영향

  • Published : 1971.06.15

Abstract

The effects of temperature on Vitali test for tropane alkaloids were investigated. At low temperatures, after nitration occurred at para-position, the electron force of the nitro group caused hydrolysis of ester and oxidation, p-nitrobenzoic acid being produced. At $140^{\circ}C(high{\;}temperature)$, pyrolytic deesterification first took place and then nitration followed, yielding 2,4-dinitrobenzoic and 3,5-dinitrobenzoic acids.

Tropane alkaloid 에 관한 Vitali 반응을 온도변화에 따라 실험한 결과 저온에서는 먼저 p 위치에서 nitro 화한 후 nitro 기의 강한 전자인력(電子引力)에 의하여 쉽게 ester의 가수분해가 진행하면서 산화당하여 p-nitrobenioic acid가 생성되었다. 그러나 고온인 $140^{\circ}$에서는 pyrolytic 에스텔분해가 먼저 일어난 후 nitro 화함으로서 2, 4-diritrobenzoic acid 와 3,5-dinitrobenzoic acid 가 생성되었다.

Keywords