Abstract
A new alkaloid named Spirajine(m.p. 182~$184^{\circ}C$ $[{\alpha}]d^{19}+3.4^{\circ}$ in $CHCl_3$, $C_{23}H_{33}NO_3$, colorless prism) was isolated from the leaves of Spiraea Koreana Nakai (Spiraeceae) (Korean name "Chamjopab namu") which grows in the mountaineous area of Korea, by process of Scheme I (yields 0.13%). Another two unidentified alkaloids (not yet crystallized) were separated by the method of thin layer chromatography. (The Rf values of the two unidentified alkaloids were 0.66, 0.77, respectively and Spirajine 0.72) Spirajine were subjected to the structural investigation with the use of ultra violet and infra red spectrophotometry, and opical rotatory dispersion. The alkaloid contains two ketonic carbonyl groups, tertiary hydroxyl group, methyl groups, N-methyl group and both cyclohexane ring and cyclopentane ring.
韓國 山野에 野生하는 참조팝나무 Spiraea Koreana Nakai(Spiraeceae)엽으로 부터 m.p. 182~$184^{\circ}C$의 苦味를 갖인 Alkaloid를 無色 柱狀의 結晶으로 얻었다.(收得率 0.13%). 이 物質은 光學的으로 活性이며(比旋光度$[{\alpha}]d^{19}+3.4^{\circ}$ in $CHCl_3$), Mass Spectrometry에 依해 決定한 分子式은 $C_{23}H_{33}NO_3$이다. 文獻未記載의 것임으로 Spirajine이라 命名하였다. Spiraea Koreane N. 葉 中에는 이 外에도 다른 2種의 알칼로이드가 微量으로 含有되어 있음을 Thin Layer Chromatography로 確認하였으나 結晶으로는 못 얻었다. Spirajine의 部分化學構造에 對해 化學反應, UV, IR, NMR, MS, ORD 等으로 分析檢討함과 아울러 Mass Spectrogram의 Cracking Pattern으로부터의 Fragmentation Analysis의 結果, 分子 中 Cyclohexane 및 Cyclopentane 고리들을 갖으며 그 中 하나는 ${\alpha},{\beta}$ 不飽和 Cyclohexenone고리이고 그 外에 methyl基, 카보닐基, 水酸基, N-Methyl基 等 여러 作用基의 存在를 決定하였다.