Syntheses of Oxirane Carboxylic Acids as Hypoglycemic agents

뛰어난 혈당강하작용을 가지고 있는 oxirane carboxilic acid의 analogue 합성과 관련하여 oxirane carboxilic acid의 기본골격을 용이하게 형성할 수 있고 동시에 다앙한 관능기를 갖는 side chain을 도입할 수 있는 방법을 개발함으로써 다양한 유도체들을 합성하는데 이용하고자 함. 방법 및 결과 $\alpha$,$\beta$-unsaturated ester로부터 dioxirane을 이용한 직접적인 epoxidation을 통해서 보통의 방법으로는 얻기 어려운 oxirane carboxilic acid의 ester를 높은 수율로 합성할 수 있는 방법이 개발되었으며 특히 분자내에 cpoxide 존재하에서도 Mitsnobu 방법을 이용한 O-alkylation에 의해 aryl ether 결합을 형성할 수 있는 방법이 개발되었으며 이들 방법을 이용하여 다양한 유도체들을 합성하였다.