항 HIV제로서 5-Ethoxymethyl uridine 유도체의 합성

FDA가 공인한 항 HIV제로서 사용중인 AZT나 DDI와 같은 화합물은 장기 투여로 심각한 부작용들이 나타나고 있다. 그래서 기존의 activity를 가진 nucleoside류의 sugar 부분에 새로운 base 즉, 5-ethoxymethyl uracil을 축합, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-ethoxy-methyl uridine, 2',3'-aideoxy-3'-fluoro-5-ethoxymethyl uridine과 2',3'-dideoxy-5-ethoxymethyl uridine들을 합성, 구조활성 상관관계를 검토하였다. 이들의 합성은 먼저 적절한 group으로 sugar의 -OH group을 보호한후 uracil류와 반응, uridine 유도체를 먼저 합성하였다. 각각의 uridine 유도체들의 5-위치에 ethoxymethyl group을 도입하기 위해 formalin과 반응시킨후 5-hydroxy-methyl group을 도입하고 산촉매 하에 ethanol과 반응, ethyl ether류를 합성하였다.