초록
목적하는 화합물인 2',5'-dihydroxy-3'-무치환 유도체(1)는 uridine을 sodium metaperiodate로 산화하여 dialdehyde를 얻은다음 1,2-dianilinoethane으로 3'-aldehyde만을 선택적으로 보호, 2'-aldehyde를 NaBH$_4$로 환원, alcohol로 하여 deprotection 하므로서 hemiacetal율 얻는다. 이 hemiacetal을 TsSNHHNH$_2$로 처리하여 목적하는(1) 화합물을 얻었으며 2-azido-5-Hydroxy-3'-무치환 유도체(2)는 (1)화합물 합성시 얻은 hemiactal을 출발 물질로 하여 먼저 TBDPSCl로 silyaltion하여 5'-hydroxyl group을 보호하고 TsNHNH$_2$로 3'-위치를 hydrazone으로 한다음 NaB(CNH$_3$로 처리하여 얻은 hydrazide를 NaOAc를 반응시켜 2'-hydroxy-3'-무치환-5'-silyl 유도체를 얻고 또한 2',3'-dihydroxy group을 tosyl화, azido화, 5'-silyl group을 deprotection 하므로서 (2)를 얻었다. 또한 2',3'-dihydroxy-5'-무치환 유도체(4)는 uridine의 2',3'-위치를 먼저 protection, 5'-위치를 benzoyl화 2',3'-deprotection, periodate oxidation하여 얻은 diol을 silyl화 한 다음 5'-위치를 benzoyl화, 2',3'-deprotection, 산화하여 얻은 hemiacetal의 silyl group을 제거한후 primary hydroxyl group만을 선택적으로 silyl화, TsNHNH$_2$, NaB(CN)H$_3$ 및 NaOAc로 처리하므로서 얻은 2'-hydroxy-3'-0-silyl group-5'-무치환 화합물을 tosyl, azido화 한다음 desilylation하여 얻었다. 목적하는(1) 화합물의 diasteromer 인 2',3'-dihydroxy-5'-무치환 유도체(3)는 (4)화합물 합성시 얻은 hemiactal을 key intermediate로 하여 TsNHNH$_2$, NaB(CN)H$_3$ 및 NaOAc로 처리하므로서 얻을수 있었다. 이들 화합물들의 각종 DNA 및 RNA virus에 대한 항 바이러스작용을 검토한 결과 현저한 항 바이러스 작용을 나타내지 않았다.