ACE 저해제 K-13 유도체의 전합성을 위한 다양한 광학활성 tyrosine 유도체 합성에 관한 연구

3. 연구결과 출발물질로 L-tyrosine을 사용하여 요오드화, 에스테르화, N-CBZ 및 0-Bn보호기화 및 N-methyl화를 행하여 5단계에 걸쳐 41%의 수율로 N-CBZ-N-methyl-0-Bn-3-iodo-tyrosine을 합성하였다. Ullmann coupling의 반응성 검토를 위해 t-bromophenylala-nine에 반응시킬 3-hydroxytyrosine 유도체를 합성하고자 L-tyrosine에 Friedel-Craft acyl화, 에스테르화, 아민의 보호기화 및 Baeyer-Villiger 반응들을 행하였다. 또한 특이한 아미노산인 $\beta$-hydroxytyrosine의 합성을 위해 출발물질로 p-hydroxybenzalde-hyde를 사용하여 6단계에 28%의 수율로 oxazolidinoe acid를 합성하였다. 이로부터 4단계 반응을 행하여 보호된 $\beta$-hydroxy-tyrosine을 52%의 수율로 합성하였다.