항바이러스 작용이 기대되는 6-azauridine의 acyclic 및 cyclic phosphate 유도체의 합성

항바이러스 작용을 기대하여 6-azauridine의 2',3'-seco 유도체와 이들의 cyclic phosphate 유도체를 합성하였다. 6-azauridine으로부터 periodate oxidation에 의해 2',3'위치를 개열, 환원하여 얻은 triol의 3',5'위치를 acetonide 형으로 보호한 후 2'위치를 tosylation, azidation 하고 deprotection하여 2'-azido-2',3'-seco 유도체 (1)를 얻었다. 2',3'-diazido-2',3'-seco 유도체(2)는 6-azauridine의 2',3'-위치를 먼저 보호한후 5'위치를 benzoylation, 2',3'-deprotection, periodate oxidation 개열로 얻은 diol을 tosyl화 azido화 하고 deprotection하여 얻었다. 5'-azido-2',3'-seco 유도체(3)는 화합물 (2)의 합성시와 동일하게 먼저 2',3'-acetonide로 한후 5'-위치를 tosyl화, azido화 하고 deprotection, 2',3'-perodate 산화 개열등으로 얻었다. cyclic phosphate 유도체 (4)는 상기화합물 (2)를 4-NPPDC로 처리하여 3',5'-p-nitrophenylphosphoryltrioxy 유도체 (5)를 얻고 이것으로부터 3',5'-phosphoryltrioxy 유도체의 ammonium salt(4)를 얻었다. 이들 화합물의 DNA 및 RNA virus에 대한 antiviral activity는 현재 수행중이다.